含悉尼酮或悉尼酮亚胺的二酰胺类化合物及其制备和用途制造技术

本发明专利技术公开了含悉尼酮或悉尼酮亚胺的二酰胺类化合物及其制备和用途。化合物具有如式I所示的化学结构。本发明专利技术的化合物用作杀虫剂，特别对粘虫、小菜蛾、棉铃虫、亚洲玉米螟、稻纵卷叶螟防效好，有望成为新型的杀虫剂。

Diamide compounds containing Sydney ketone or Sydney ketone imine and their preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
含悉尼酮或悉尼酮亚胺的二酰胺类化合物及其制备和用途
本专利技术涉及含悉尼酮或悉尼酮亚胺的二酰胺类化合物，涉及用来制备它们的方法，涉及它们用来作为杀虫剂活性试剂的用途，以及使用这些化合物及它们的组合物在农业、林业、园艺环境中防治虫害中的方法和应用。
技术介绍
植物病害和虫害造成农业生产损失的两大因素。害虫对生长中的农作物以及存储的农作物的侵害会导致收率显着降低，进而导致生产成本增加。介离子类化合物具有广泛的生物活性，例如杀虫，杀菌，抗癌等等。本领域尚需开发具有优异杀虫活性的化合物。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一类结构新颖的含悉尼酮或悉尼酮亚胺的二酰胺类化合物，用于防治植物害虫。本专利技术的第一方面，提供具有通式(I)所示结构的化合物，其光学异构体、顺反异构体或其农药学上可接受的盐，式中，各L、各Q、各M独立地为H、卤素、羟基、硝基、羧基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基；X为H、卤素、羟基、硝基、羧基、氰基、SHSF5、SCN、或者取代或未取代的选自下组的基团：C1-C8烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C5-C7环烯基、4-8元杂环基、C6-C10芳基、4-8元杂芳基、-(C1-C8亚烷基)(4-10元杂芳基)、-(C1-C8亚烷基)(C6-C10芳基)-(C1-C8亚烷基)(4-10元杂环基)；其中所述取代是指被选自下组的一个或多个基团取代：氰基、羟基、氧代(＝O)、C1-C8烷基、卤素、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、硝基、C2-C6炔基、C6-C10芳基、4-8元杂芳基、4-8元杂环基或C1-C6硫代烷基；W为O或NR1；其中，R1为取代或未取代的选自下组的基团：-COO(C1-C8烷基)、-C(O)(C1-C8烷基)、-C(O)(C6-C10芳基)、-C(O)(4-8元杂芳基)、-CO(C1-C8亚烷基)(4-8元杂环基)、-COO(C6-C10芳基)、-COO(4-8元杂芳基)、-COO(C3-C8环烷基)、-COO(4-8元杂环基)、-C(O)(C3-C8环烷基)、-C(O)(4-8元杂环基)、-CO(C1-C8亚烷基)(C3-C8环烷基)、-CO(C1-C8亚烷基)(C6-C10芳基)、-CO(C1-C8亚烷基)(4-8元杂芳基)、-CO(C1-C8亚烷基)(C3-C8环烷基)；其中所述取代是指被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、硝基、羟基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基。m为1、2；n1为1、2、3或4；n2为1、2、3或4。在另一优选例中，L在2位或3位，为H、氟、氯、溴、碘、羟基、羧基、氰基、C1-C4烷基。在另一优选例中，m为1，L在2位或3位，为氟、氯、溴或碘。在另一优选例中，Q为H、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基。在另一优选例中，n2为1，Q为氟、氯、溴或碘。在另一优选例中，n1为2，各M独立为H、氟、氯、溴、碘、羟基、羧基、氰基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基。在另一优选例中，n1为2，各M独立为H、氟、氯、溴、碘、羟基、羧基、氰基、甲基、乙基、丙基。在另一优选例中，X为H、氟、氯、溴、碘、羟基、硝基、羧基、氰基、SHSF5、SCN、或者取代或未取代的选自下组的基团：C1-C4烷基、C2-C4烯基、C3-C6环烷基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷氧基、苯基、5-6元杂芳基、-(C1-C4亚烷基)(4-8元杂芳基)、-(C1-C4亚烷基)苯基、-(C1-C4亚烷基)(5-8元杂环基)；其中所述取代是指被选自下组的一个或多个基团取代：氰基、羟基、氧代(＝O)、C1-C4烷基、氟、氯、溴、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯基、硝基、C2-C4炔基、苯基、5-6元杂芳基、5-6元杂环基或C1-C4硫代烷基。在另一优选例中，W为O或NR1；其中，R1为取代或未取代的选自下组的基团：-COO(C1-C6烷基)、-C(O)(C1-C4烷基)、-C(O)苯基、-C(O)(5-6元杂芳基)、-CO(C1-C4亚烷基)(5-6元杂环基)、-C(O)(C3-C6环烷基)、-C(O)(5-6元杂环基)、-CO(C1-C4亚烷基)(C3-C6环烷基)、-CO(C1-C4亚烷基)苯基、-CO(C1-C4亚烷基)(5-6元杂芳基)、-CO(C1-C4亚烷基)(C3-C6环烷基)；其中所述取代是指被选自下组的一个或多个基团取代：氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、硝基、羟基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基。在另一优选例中，杂芳基选自：吡啶基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、哌啶基、吗啉基、三唑基、吡咯基、吡喃基、吡嗪基、噻吩基、嘧啶基、呋喃基。在另一优选例中，L为卤素；较佳地为2位的溴。在另一优选例中，Q为卤素；较佳地为20位的氯。在另一优选例中，n2为2，M各自独立为卤素及C1-C4烷基；较佳地为15位的甲基及13位的氯的二取代。在另一优选例中，X为一个或多个选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6硫代烷基的取代基所取代的甲基；较佳地为三氟甲基。在另一优选例中，W为O或NR1；较佳地为NR1。在另一优选例中，R1为一个或多个选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6硫代烷基的取代基所取代的甲基羰基；较佳地为三氟甲基羰基。在另一优选例中，所述化合物选自下组：表1中的化合物I-1～I-220。本专利技术的第二方面，提供一种农药组合物，包含：(a)第一方面所述的化合物，其光学异构体、顺反异构体或其农药学上可接受的盐、或者它们的组合；以及(b)农药学上可接受的载体和/或赋形剂。在另一优选例中，所述农药组合物还包含农业上可接受的助剂。在另一优选例中，组分(a)占所述药物组合物总重量的0.001-99.99wt％；较佳地为0.01-99.9wt％；更佳地为0.05-90wt％。较佳地，在需要的时候，在所述农药组合物中还可以加入一种或多种农药制剂中可接受的载体，所述载体包括农药制剂中常规的稀释剂、赋形剂、填充剂、粘合剂、润湿剂、吸收促进剂、表面活性剂、润滑剂、稳定剂、消泡剂、硅藻土本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有通式(I)所示结构的化合物，其光学异构体、顺反异构体或其农药学上可接受的盐，/n

【技术特征摘要】
1.一种具有通式(I)所示结构的化合物，其光学异构体、顺反异构体或其农药学上可接受的盐，



式中，各L、各Q、各M独立地为H、卤素、羟基、硝基、羧基、氰基、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基；
X为H、卤素、羟基、硝基、羧基、氰基、SHSF5、SCN、或者取代或未取代的选自下组的基团：C1-C8烷基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C5-C7环烯基、4-8元杂环基、C6-C10芳基、4-8元杂芳基、-(C1-C8亚烷基)(4-10元杂芳基)、-(C1-C8亚烷基)(C6-C10芳基)-(C1-C8亚烷基)(4-10元杂环基)；其中所述取代是指被选自下组的一个或多个基团取代：氰基、羟基、氧代(＝O)、C1-C8烷基、卤素、C1-C8卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、硝基、C2-C6炔基、C6-C10芳基、4-8元杂芳基、4-8元杂环基或C1-C6硫代烷基；
W为O或NR1；其中，R1为取代或未取代的选自下组的基团：-COO(C1-C8烷基)、-C(O)(C1-C8烷基)、-C(O)(C6-C10芳基)、-C(O)(4-8元杂芳基)、-CO(C1-C8亚烷基)(4-8元杂环基)、-COO(C6-C10芳基)、-COO(4-8元杂芳基)、-COO(C3-C8环烷基)、-COO(4-8元杂环基)、-C(O)(C3-C8环烷基)、-C(O)(4-8元杂环基)、-CO(C1-C8亚烷基)(C3-C8环烷基)、-CO(C1-C8亚烷基)(C6-C10芳基)、-CO(C1-C8亚烷基)(4-8元杂芳基)、-CO(C1-C8亚烷基)(C3-C8环烷基)；其中所述取代是指被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、硝基、羟基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基；
m为1、2；n1为1、2、3或4；n2为1、2、3或4。


2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，L在2位或3位，为H、氟、氯、溴、碘、羟基、羧基、氰基、C1-C4烷基。


3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，Q为H、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基。


4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，n1为2，各M独立为H、氟、氯、溴、碘、羟基、羧基、氰基、C1-C...

【专利技术属性】
技术研发人员：钱旭红，邵旭升，杜少卿，李忠，徐晓勇，
申请(专利权)人：华东理工大学，
类型：发明
国别省市：上海;31