一种稠合多环化合物及其制备方法和用途技术

本发明专利技术涉及显示技术领域，具体涉及一种稠合多环化合物及其制备方法和用途。本发明专利技术提供的稠合多环化合物，具有如通式Ⅳ所示的结构，该化合物结构具有双偶极性，主体材料的HOMO能级和LUMO能级可分别定位于不同的供电子基团和吸电子基团上，使得主体材料中电荷和空穴传输的平衡性好，扩大了发光层中空穴和电子复合的区域，降低激子浓度，防止器件的三线态‑三线态湮灭，提高了器件效率。

A condensed polycyclic compound and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种稠合多环化合物及其制备方法和用途
本专利技术涉及显示
，具体涉及一种稠合多环化合物及其制备方法和用途。
技术介绍
有机电致发光二极管(organiclight-emittingdiodes，OLEDs)由于响应快、能耗低、自发光、色域广、超薄、具有可折叠及柔性等优点，是未来比液晶显示技术更具有应用前景的新型显示技术，从而越来越受到人们的重视。1987年，美国柯达公司(EastmanKodak)实验室的邓青云等人首度利用真空蒸镀的方式制作成第一个有机发光二极管(organiclight-emittingdiodes,OLED)器件(以下简称OLED器件)，其以透明且可以导电的氧化铟锡(ITO)作为阴极，并在上面依序蒸镀二胺基衍生物与三(8-羟基喹啉)铝，阳极材料则使用镁银合金，此种多层结构能降低OLED器件的驱动电压，并有效改善材料分子与电极界面间的电荷注入问题，器件效能与寿命也因而提升。与传统技术相比，OLED器件拥有驱动电压低、发光效率高、对比度高、色饱和度高、视角广、及响应时间快等诸多优点。现今的OLED器件包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、及电子注入层中之复数层，并搭配合适之电极，该复数层分别由以下材料所构成：空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、及电子注入材料，其中，采用掺杂方式制作的OLED发光层在器件的发光效率上具有优势，因此发光层材料常利用主体材料掺杂客体材料形成，而主体材料是影响OLED器件的发光效率和性能的重要因素。其中，4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl(CBP)是一种广泛应用的主体材料，具有良好的空穴传输性质，但CBP作为主体材料使用时，由于其玻璃态转变温度低，易于结晶，导致OLED器件的使用性能和发光效率降低。另一方面，材料分子量的增加，可以提高材料的玻璃态转变温度和热稳定性，但同时也会降低材料的三线态能级，影响器件的使用寿命和发光效率。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有技术中的发光层主体材料存在玻璃转化温度低、易结晶，热稳定性差，无法兼具良好的热稳定性与高三线态能级的缺陷。为达到上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种稠合多环化合物，具有如下所示的结构：其中，在苯环1、2位置处或2、3位置处或3、4位置处与连接形成共有一边的稠环，“＊”和表示连接位点；当苯环在3、4位置处与连接形成共有一边的稠环时，通式Ⅳ具有如下结构：当苯环在2、3位置处与连接形成共有一边的稠环时，通式Ⅳ具有如下结构：当苯环在1、2位置处与连接形成共有一边的稠环时，通式Ⅳ具有如下结构：T1独立选自单键、NR15、S、O、BR15、PR15、C(R15)2，其中，R15相同或不同，并分别独立选自甲基、氘代甲基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基、氘代萘基；T2和T3至少一个为单键，当T2为单键时，T3为S或O；当T3为单键时，T2为S或O；R1-R14相同或不同，并分别独立选自氢、氘、甲基、氘代甲基、苯基、氘代苯基、氘代甲基取代苯基。进一步的，R1-R14相同或不同，并至少一个选自氘、氘代甲基、氘代苯基、氘代甲基取代苯基中的一种。进一步的，R1-R4相同或不同，并至少含有一个氢；和/或，R5-R8相同或不同，并至少含有一个氢；和/或，R9-R14相同或不同，并至少含有一个氢，优选R11-R14相同或不同，并至少含有一个氢。进一步的，当T2为单键时，T3为S或O；优选的，当T2为单键时，T3为S。进一步的，具有如下所示的结构：进一步的，所述稠合多环化合物具有下述任一所示的分子结构：本专利技术还提供一种上述所述稠合多环化合物的制备方法，当T1选自C(R15)2，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-1所示结构时，T4选自ClC(R15)2或BrC(R15)2，其制备方法如下所示：以式(E)所示的化合物为原料，在催化剂存在下经关环反应得到中间体化合物(F)；中间体化合物(F)与式(G)所示的化合物在催化剂作用下经偶联反应得到通式Ⅳ-1所示化合物；所述通式Ⅳ-1所示化合物的制备路径如下所示：或当T1选自BR15，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-2所示结构时，T4选自氢，其制备方法如下所示：以式(E)所示的化合物为原料，与式(H)所示的化合物在催化剂存在下反应得到中间体化合物(J)；中间体化合物(J)与式(G)所示的化合物在催化剂作用下经偶联反应得到通式Ⅳ-2所示化合物；所述通式Ⅳ-2所示化合物的制备路径如下所示：或当T1选自O，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-3所示结构时，T4选自羟基，其制备方法如下所示：以式(E)所示的化合物为原料，在催化剂存在下反应得到中间体化合物(K)；中间体化合物(K)与式(G)所示的化合物在催化剂作用下经偶联反应得到通式Ⅳ-3所示化合物；所述通式Ⅳ-3所示化合物的制备路径如下所示：或当T1选自S，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-4所示结构时，T4选自巯基，其制备方法如下所示：以式(E)所示的化合物为原料，在催化剂存在下反应得到中间体化合物(K-1)；中间体化合物(K-1)与式(G)所示的化合物在催化剂作用下经偶联反应得到通式Ⅳ-4所示化合物；所述通式Ⅳ-4所示化合物的制备路径如下所示：或当T1选自PR15，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-5所示结构时，T4选自氢，其制备方法如下所示：以式(E)所示的化合物为原料，在催化剂存在下反应得到中间体化合物(L)；中间体化合物(L)在催化剂的作用下反应得到中间体化合物(M)，中间体化合物(M)与式(N)所示的化合物在催化剂作用下经偶联反应得到中间体化合物(O)，中间体化合物(O)与式(G)所示的化合物在催化剂作用下经偶联反应得到通式Ⅳ-5所示化合物；所述通式Ⅳ-5所示化合物的制备路径如下所示：或当T1选自NR15，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-6所示结构时，T4选自硝基，其制备方法如下所示：以式(D)所示的化合物为原料，在催化剂存在下反应得到中间体化合物(P)；中间体化合物(P)与式(Q)所示的化合物、式(G)所示的化合物相继反应得到通式Ⅳ-6所示化合物；所述通式Ⅳ-6所示化合物的制备路径如下所示：或当T1选自单键，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-7所示结构时，其制备方法如下所示：以式(R)所示的化合物为原料，与式(S)所示的化合物在催化剂的作用下反应得到中间体化合物(T)，中间体化合物(T)在催化剂的作用下关环反应得到中间体化合物(U)，中间体化合物(U)与式(G)所示的化合物在催化剂作用下经偶联反应得到通式Ⅳ-7所本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种稠合多环化合物，其特征在于，具有如下所示的结构：/n

【技术特征摘要】
20190429 CN 20191035347471.一种稠合多环化合物，其特征在于，具有如下所示的结构：



其中，在苯环1、2位置处或2、3位置处或3、4位置处与连接形成共有一边的稠环，“＊”和表示连接位点；
当苯环在3、4位置处与连接形成共有一边的稠环时，通式Ⅳ具有如下结构：



当苯环在2、3位置处与连接形成共有一边的稠环时，通式Ⅳ具有如下结构：



当苯环在1、2位置处与连接形成共有一边的稠环时，通式Ⅳ具有如下结构：



T1独立选自单键、NR15、S、O、BR15、PR15、C(R15)2，其中，R15相同或不同，并分别独立选自甲基、氘代甲基、苯基、氘代苯基、联苯基、氘代联苯基、萘基、氘代萘基；
T2和T3至少一个为单键，当T2为单键时，T3为S或O；当T3为单键时，T2为S或O；
R1-R14相同或不同，并分别独立选自氢、氘、甲基、氘代甲基、苯基、氘代苯基、氘代甲基取代苯基。


2.根据权利要求1所述的稠合多环化合物，其特征在于，R1-R14相同或不同，并至少一个选自氘、氘代甲基、氘代苯基、氘代甲基取代苯基中的一种。


3.根据权利要求1或2任一项所述的稠合多环化合物，其特征在于，R1-R4相同或不同，并至少含有一个氢；和/或，
R5-R8相同或不同，并至少含有一个氢；和/或，
R11-R14相同或不同，并至少含有一个氢。


4.根据权利要求1-3任一项所述的稠合多环化合物，其特征在于，当T2为单键时，T3为S或O；
优选的，当T2为单键时，T3为S。


5.根据权利要求1-4任一项所述的稠合多环化合物，其特征在于，具有如下所示的结构：





6.根据权利要求1-5任一项所述的稠合多环化合物，其特征在于，所述稠合多环化合物具有下述任一所示的分子结构：


























7.一种如权利要求1-6任一项所述稠合多环化合物的制备方法，其特征在于，
当T1选自C(R15)2，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-1所示结构时，T4选自ClC(R15)2或BrC(R15)2，其制备方法如下所示：
以式(E)所示的化合物为原料，在催化剂存在下经关环反应得到中间体化合物(F)；中间体化合物(F)与式(G)所示的化合物在催化剂作用下经偶联反应得到通式Ⅳ-1所示化合物；
所述通式Ⅳ-1所示化合物的制备路径如下所示：



或当T1选自BR15，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-2所示结构时，T4选自氢，其制备方法如下所示：
以式(E)所示的化合物为原料，与式(H)所示的化合物在催化剂存在下反应得到中间体化合物(J)；中间体化合物(J)与式(G)所示的化合物在催化剂作用下经偶联反应得到通式Ⅳ-2所示化合物；
所述通式Ⅳ-2所示化合物的制备路径如下所示：



或当T1选自O，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-3所示结构时，T4选自羟基，其制备方法如下所示：
以式(E)所示的化合物为原料，在催化剂存在下反应得到中间体化合物(K)；中间体化合物(K)与式(G)所示的化合物在催化剂作用下经偶联反应得到通式Ⅳ-3所示化合物；
所述通式Ⅳ-3所示化合物的制备路径如下所示：



或当T1选自S，即稠合多环化合物具有通式Ⅳ-4所...

【专利技术属性】
技术研发人员：魏定纬，蔡烨，丁欢达，谢坤山，陈志宽，
申请(专利权)人：宁波卢米蓝新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：浙江;33