化合物及其制备方法和用途技术

本发明专利技术提供了化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为任选取代的苯基，或任选取代的烷基；R2为任选取代的苯基。本发明专利技术提供的化合物具有抗菌活性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术设及化学领域，具体的，本专利技术设及化合物及其制备方法和应用，更具体 的，本专利技术设及式I所示化合物W及衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
许多杂环化合物具有良好的杀菌活性，如杀菌剂Ξ挫酬、締挫醇、喀菌醋、多菌灵 等，可用于麦类和蔬菜等诱病、黑穗病、稻攝病、白粉病等的防治。运些杂环衍生物已经被广 泛应用于农业生产，对确保粮食的稳产、丰产，确保人类对粮食的需求起到了关键性作用。 鉴于杂环化合物良好的生物活性，研究1，4-苯并二氮杂卓-5-酬衍生物及其杀菌活性具有 重要意义。
技术实现思路
本专利技术旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题之一。为此，本专利技术的 目的在于提出一类具有抗菌活性的化合物。 在本专利技术的第一方面，提供了一种化合物。根据本专利技术的实施例，该化合物为式 I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的 盐、结晶水合物或溶剂合物， 阳0化] 其中， Ri为任选取代的苯基，或任选取代的烷基； r2为任选取代的苯基。 专利技术人惊奇地发现，根据本专利技术实施例的化合物具有有效地抗菌生物活性。 根据本专利技术的实施例，上述化合物还可W具有下列附加技术特征： 根据本专利技术的一个实施例中，Ri为苯基，至少一个面素取代的苯基，至少一个含有 甲氧基取代的苯基或者含有1~10个碳原子的烷基； 任选地，所述面素为F、C1或化。 根据本专利技术的一个实施例中，R2为苯基，至少一个面素取代的苯基，至少一个含有 1~3个碳原子的烷基取代的苯基，至少一个含有1~3个碳原子的烷氧基取代的苯基； 任选地，所述面素为F、C1或化。 根据本专利技术的一个实施例中，所述Ri为苯基，4-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基、4-氯 苯基、2-氯苯基、2, 4-二氯苯基、3-漠苯基、4-漠苯基、4-氣苯基、3-氣苯基或者含有1~ 5个碳原子的烷基。 根据本专利技术的一个实施例中，所述R2为苯基，4-乙氧基苯基，4-甲氧基苯基，3-甲 氧基苯基、4-氯苯基、2-氯苯基、2, 4-二氯苯基、4-氣苯基、3-氣苯基。 根据本专利技术的一个实施例中，所述化合物为下列化合物或者所述下列化合物的对 映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物： 在本专利技术的第二方面，本专利技术提供了一种制备前面所述化合物的方法，根据本发 明的实施例，该方法包括： (1)使式A所示化合物与苯酢进行接触，W便获得式B所示化合物； (2)使式B所示化合物与氯甲酸乙醋和式C所示化合物进行接触，W便获得式I所 示化合物； 其中R\R2是如权利要求1~5任一项中所定义的。 根据本专利技术的实施例，步骤（1)中所述接触是通过式A所示化合物与苯酢溶解在 二氯甲烧中，在室溫下揽拌10~20小时进行的；根据本专利技术的实施例，步骤（2)中所述接触是通过式B所示化合物与Ξ乙胺和氯 甲酸乙醋溶解在无水四氨巧喃中，在-20-0°C揽拌0. 5-2小时，再加入叠氮化钢在-20-0°C 揽拌1~6个小时，用二氯甲烧萃取，无水硫酸钢干燥，减压下脱去溶剂，再加入甲苯，在 60-70°C发生化dius重排反应，揽拌0. 1~1小时，最后加入式C所示化合物加热经催化 型氮杂Wittig反应W便获得式I所示化合物； 任选地，所述式B所示化合物与Ξ乙胺和氯甲酸乙醋的摩尔配比为1:1.0~ 1. 2:1. 0 ~1. 2 ; 任选地，所述叠氮化钢与式B所示化合物的摩尔配比为1. 0~1. 2:1 ; 任选地，所述^dius重排反应在甲苯中进行，加热回流反应4-12小时； 任选地，所述催化型氮杂Wittig反应中式C所示化合物的摩尔用量为式B所示化 合物摩尔用量的3~7% ; 由此，根据本专利技术的实施例，本专利技术提出了一条合成路线，可W用于制备式I所示 化合物 根据专利技术实施例，其特征是， (1)通式A所示的α-芳氨基酬化合物与苯酢在室溫下反应10~20小时，反应 W无水二氯甲烧为溶剂，反应完后减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离即得式Β化 合物。 (2)在-20-0°C条件下，往式Β所示化合物中，滴加Ξ乙胺和氯甲酸乙醋，反应W无 水四氨巧喃为溶剂，反应物式B所示化合物与Ξ乙胺和氯甲酸乙醋的摩尔配比为1:1.0~ 1.2:1.0~1.2。再加入叠氮化钢，叠氮化钢的用量与通式B所表示的化合物摩尔配比为 1.ο~1.2:1，反应混合物在-20-0°C揽拌1~6小时，较好2~4小时，反应完成后，用二 氯甲烧萃取，无水硫酸钢干燥，减压下脱去溶剂，再加入甲苯，在60-70°C发生化dius重排 反应0.1~1小时，最后加入催化剂式C所示化合物加热回流4-12小时，发生催化型氮杂 Wittig反应，式C所示化合物的摩尔用量为式B所示化合物摩尔用量的3~7%。减压下 脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得式I所示化合物。 本专利技术的第Ξ方面，本专利技术提供了一种农药，其包括前面所描述的化合物。专利技术人 发现该农药能够有效地用于抗菌。 在本专利技术的第四方面，本专利技术提供了前面所述的化合物或农药治疗或者预防植物 疾病的方法，所述植物疾病是由下列至少之一引起的： 马铃馨晚疫病菌、葡萄霜霉病菌、小麦白粉菌、番茄早疫病菌和稻攝病菌； 任选地，所述植物为马铃馨、葡萄、小麦、水稻或者番茄。【具体实施方式】 下面详细描述本专利技术的实施例。下面描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发 明，而不能理解为对本专利技术的限制。 阳040]实施例1W41] 化合物B-1的制备 在室溫下，将0.23g(lmmol)α-(4-甲苯氨基）苯乙酬与0.15g(lmmol)苯酢在 lOmL二氯甲烧溶液揽拌反应18小时，反应完后减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分 离，得0. 31g白色固体，产率83%。 IR(cm1):3460, 2855, 2751，1710, 1671，1465;电NMR(δ，ppm) 14. 60 (S, 1H,C00H)，8. 12-6. 90 (m, 14H,Ar-H)，4. 72 (S, 2H,C肥），2. 28 (s, 3H,CHS)；MS(m/z) 373 (M+, 2)，329 (73)，211 (26)，76 (83)。 采用上述类似方法同样可W制备式B-1~B-16化合物。表1中所列的为本专利技术 合成的式B所示化合物。表1实施例2 阳〇5U化合物I-l的制备 阳05引在-10°C条件下，往0.37g(lmm〇U苯甲酸衍生物度-1)的四氨巧喃（lOmL)溶液 中，滴加0.llg(l.Immol)Ξ乙胺和0.12g(l.Immol)氯甲酸乙醋，加完后继续揽拌1小时。 再加入0. 072g(l.Immol)叠氮化钢的水溶液（1血)，反应混合物在-10°C揽拌3小时，用二 氯甲烧（3X10mL)萃取，无水硫酸钢干燥，减压下脱去溶剂，再加入甲苯（lOmL)，在60-70°C 发生化dius重排反应0. 5小时，最后加入0. 01g(0. 05mmol)催化剂C加热回流10小 时。减压下脱去溶剂，残余物通过硅胶短柱分离得〇.29g白色固体产物，产率89%，烙点： 228-230 °C。元素分析：实测值C% :81. 09, Η% :5. 37, N% :8. 72;计算值C% :80. 96, Η% :8. 58，本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，其特征在于，所述化合物为式I所示化合物或式I所示化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物，其中，R1为任选取代的苯基，或任选取代的烷基；R2为任选取代的苯基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：丁明武，王龙，任志林，
申请(专利权)人：华中师范大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42