一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件，属于有机发光材料技术领域。该有机化合物是以苯并咔唑作为母核结构，通过Ar1、Ar2基团对其进行修饰来提高空穴移动度，这种苯并咔唑有机化合物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，解决现有技术中发光效率低、使用寿命短等发光性能差的技术问题，优于现有常用OLED器件。

【技术实现步骤摘要】
一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(OLED)是近年来开发研制出的一种新的有机发光装置，同无机LED相比，OLED除了具有省电、超薄、重量轻、响应速度快、易于安装等特点外，还具有制备工艺简单、成本低、发光颜色在可见光区内任意调节、易于大面积制作和柔韧弯曲等优点，被认为是未来重要的平板显示技术之一，并且随着OLED效率和稳定性的不断提高，在LCD背景光源和未来照明光源也显示了诱人的应用前景。目前，OLED已经在手机、数码相机、笔记本电脑、汽车音响、PDA等方面得到了应用。但是传统的OLED显示器件多存在发光效率低和使用寿命短的问题，主要有如下几个原因：一方面取决于所用有机发光材料的发光性能，及各层组合材料之间的匹配度；一方面取决于激子利用率，由于在有机光电材料中空穴和电子的传输速度不同，常规器件结构很容易出现载流子注入不平衡的问题，导致电子和空穴复合效率低和复合区域的偏移，从而导致有机电致发光器件的发光效率低下、寿命低；另一方面，有机电致发光器件的封装方式多为薄膜封装，在此过程中，封装薄膜可能会产生细小的通道，使得环境中的水分和氧气接触到OLED显示器件。而上层的阴极往往采用活性较高的金属，与水分和氧气接触后极易产生器件的失效。总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、寿命良好、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多问题。因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件。采用本专利技术所述的苯并咔唑有机化合物制备的有机发光器件，具有更高的发光效率以及器件寿命良好的优点。本专利技术首先提供一种苯并咔唑有机化合物，结构式为：其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C4～C60杂环基。优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C4～C30杂环基。优选的，Ar1、Ar2独立的选自以下基团中的任一种：其中，R为氢、甲基、乙基、异丙基或苯基。优选的，所述苯并咔唑有机化合物如下化合物1-72中的任意一种所示：本专利技术还提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中至少含有本专利技术所述的苯并咔唑有机化合物。优选的，所述的苯并咔唑有机化合物在有机发光器件中用作发光层主体材料。本专利技术的有益效果：本专利技术提供一种苯并咔唑有机化合物及其有机发光器件，该苯并咔唑有机化合物是以苯并咔唑作为母核结构，通过Ar1、Ar2基团对其进行修饰来提高空穴移动度，所述苯并咔唑有机化合物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，表现出更高的发光效率以及寿命明显增加的优点，优于现有常用OLED器件。利用本专利技术提供的苯并咔唑有机化合物制成的有机发光器件，性能良好，可应用于实用性高的OLED产业，具有很好的应用前景。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面将结合本专利技术优选实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。首先本专利技术提供了一种苯并咔唑有机化合物，具有式(I)所示结构式：其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C4～C60杂环基。优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C4～C30杂环基。优选的，Ar1、Ar2独立的选自以下基团中的任一种：其中，R为氢、甲基、乙基、异丙基或苯基。具体的，所述苯并咔唑有机化合物优选选自如下1～72所示结构中的任意一种：以上列举了本专利技术所述的苯并咔唑有机化合物的一些具体的结构形式，但本专利技术所述的苯并咔唑有机化合物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，Ar1、Ar2为如上所限定的基团都应该包含在内。本专利技术所述苯并咔唑有机化合物的制备方法，可通过如下所示反应制备得到。本专利技术式(I)所示的苯并咔唑有机化合物可通过Suzuki偶联反应和乌尔曼反应制备得到，采用本领域技术人员所熟知的常规反应条件即可。本专利技术对此上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本专利技术另外还提供了一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中至少含有所述的苯并咔唑有机化合物。上述有机功能层其中至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。优选所述的苯并咔唑有机化合物在有机发光器件中用作发光层主体材料。本专利技术对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。实施例1：化合物1的制备中间体1-A的制备：化合物a(10.75g,37.6mmol)溶解在四氢呋喃(140mL)中，在-78℃条件下滴加己烷溶剂和2.5M正丁基锂(18mL,45.1mmol)后，搅拌1小时。再慢慢滴加硼酸三甲酯(13mL,56.4mmol)以后，搅拌2h。再滴加2M盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物。用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物b(4.70g,47％)。称取化合物d(85.83g,251mmol)，化合物e(101.4g,502mmol)，四三苯基膦钯(11g,10mmol)和碳酸钾(84.2g,609mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。有机层减压蒸馏以后用甲醇研碎。得到的固体溶解在二氯甲烷以后硅胶过滤，用二氯甲烷和己烷研碎得到化合物f-1(99.7g,80％)。称取化合物f(38.73g,78mmol)，加入亚磷酸三乙酯(200mL)和二氯苯(150mL)，于150℃下搅拌12小时，反应结束以后减压浓缩、用乙酸乙酯萃取再浓缩，用柱层析得到中间体1-A(18.56g,55％)。质谱m/z：432.1(计算值：432.16)。理论元素含量(％)C32H20N2：C，88.86；H，4.66；N，6.48实测元素含量(％)：C，88.86；H，4.67；N，6.47。上述结果证实获得产物为目标产品。中间体1-B的制备：称取中间体1-A(17.73g,41mmol)、化合物g(8.47g,41.5mmol)、碘化亚铜(3.9g,20.5mmol)、乙二胺(1.4mL,20.5mmol)和碳酸铯(40g,123mmol)，并按上述顺序加入到甲苯(250mL)中，回流搅拌。用乙酸乙酯萃取减压蒸馏、二氯甲烷和己烷过柱子得到中间体1-B(17.31g,83％)。质谱m/z：508.20(计算值：508.19)。理论元素含量(％)C38H42N2：C，8本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苯并咔唑有机化合物，具有如式(I)所示的结构式：

【技术特征摘要】
1.一种苯并咔唑有机化合物，具有如式(I)所示的结构式：其中，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C3～C60杂环基。2.根据权利要求1所述的一种苯并咔唑有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C4～C30杂环基。3.根据权利要求1所述的一种苯并咔唑有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡辉，韩春雪，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22