铱络合化合物、含有该化合物的有机电致发光元件、显示装置和照明装置制造方法及图纸

本发明专利技术的课题在于提供一种新颖的铱络合化合物；通过使用该化合物制作而使其元件寿命得到改善的有机电致发光元件；以及使用该有机电致发光元件的显示装置和照明装置。本发明专利技术涉及由下述式(1)表示的铱络合化合物。

Iridium complex compound, organic electroluminescent element, display device and lighting device containing the compound

The subject of the invention is to provide a novel iridium complex compound, an organic electroluminescent element which improves the life of its components by making use of the compound, and a display device and an illumination device using the organic electroluminescent element. The present invention relates to an iridium complex compound expressed by the following formula (1).

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】铱络合化合物、含有该化合物的有机电致发光元件、显示装置和照明装置
本专利技术涉及铱络合化合物，特别是涉及作为有机电致发光元件的发光层的材料有用的铱络合化合物、含有该化合物和溶剂的组合物、含有该化合物的有机电致发光元件、包含该有机电致发光元件的显示装置和照明。
技术介绍
近年来，有机EL照明及有机EL显示器等利用有机电致发光元件(以下称为“有机EL元件”)的各种电子器件正被实用化。有机EL元件由于施加电压低、耗电量小、还能够进行三原色发光，因而正研究将其应用于照明和显示器中。为了实现这些，不仅对发光材料进行了发光波长的调整、而且还进行了发光元件的发光效率和驱动寿命的改善的积极研究。为了提高发光效率，有人提出了在有机EL元件的发光层中应用磷光发光材料的提案。作为磷光发光材料，例如广泛已知的是以乙酰丙酮酸双(2-苯基吡啶-N,C2’)合铱(Ir(ppy)2(acac))、三(2-苯基吡啶-N,C2’)(Ir(ppy)3)合铱为代表的邻位金属化铱络合物。作为使用磷光发光材料形成有机EL元件的方法，主要利用真空蒸镀法。但是，元件通常是通过将发光层、电荷注入层、电荷传输层等多个层进行层积而制造的。因此，在真空蒸镀法时存在下述问题：蒸镀工艺繁杂，生产率差，并且由这些元件形成的照明或显示器的面板极其难以大型化。另一方面，有机EL元件还能够通过涂布法成膜而形成层。在涂布法的情况下，与真空蒸镀法相比，能够容易地形成稳定的层，因而可期待将其应用于显示器或照明装置的量产化及大型器件中。为了利用涂布法进行成膜，层中所包含的有机材料需要容易溶解在有机溶剂中。通常使用甲苯之类的低沸点、低粘度的溶剂。使用这样的溶剂制作出的油墨能够通过旋涂法等容易地成膜。关于利用涂布法的有机EL元件的制造，需要主要提高邻位金属化铱络合物的溶解性。通常可以举出将烷基、芳烷基等特定官能团作为增溶性基团导入到分子结构中(专利文献1、2)。另外也有不导入增溶性基团而通过对配位体的结构进行设计来提高溶解性的示例(专利文献3)。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2004/026886号专利文献2：国际公开第2013/105615号专利文献3：日本特开2014-74000号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题但是，在这些专利文献中，关于磷光发光材料在有机溶剂中的溶解的容易性，仅着眼于单独的磷光发光材料的溶解度。实际上，在使用磷光发光材料作为有机EL元件的发光层的情况下，通常是以同时混合电荷传输材料的组合物形式来使用的，但关于作为这样的组合物在有机溶剂中的溶解性并未引起重视。即，即使磷光发光材料在为单独的磷光发光材料时可溶解在有机溶剂中，长期保存时也不会以结晶形式析出、保存稳定性也良好，在其与电荷传输材料混合的组合物的状态下，也已经发现了上述保存稳定性有可能会产生问题。另外，由于作为磷光发光材料的铱络合物不耐还原，因而若接受电子变为阴离子状态，则铱络合物自身劣化、或者使发光层内的存在于铱络合物的周围的电荷传输材料劣化，从而具有元件的发光效率、驱动寿命降低的问题。此外，作为提高发光效率、驱动寿命的其他方法之一，有进行提高发光层内的铱络合物的浓度的所谓重掺杂的方法。但是，对于使用上述专利中具体记载的铱络合物的通常掺杂浓度的元件以及重掺杂的元件进行了研究，结果发现了下述问题：由于原本的发光效率低，因而即使通过重掺杂也未提高效率；或者驱动寿命反而降低。本专利技术是鉴于上述问题而进行的，其课题在于提供一种铱络合化合物，该铱络合化合物即使为与电荷传输材料混合的组合物的状态也具有良好的保存稳定性，并且具有使用该组合物形成的发光层的有机电致发光元件的元件特性得到了改善。另外，本专利技术的课题在于提供元件寿命得到改善的有机电致发光元件以及使用该有机电致元件的显示装置和照明装置。解决课题的手段本专利技术人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，具有某一特定化学结构的铱络合化合物即使为与电荷传输材料混合的组合物的状态保存稳定性也良好，并且具有使用该组合物形成的发光层的有机电致发光元件的发光效率提高且能够延长驱动寿命，从而完成了本专利技术。即，本专利技术的要点在于下述[1]～[9]。[1]一种铱络合化合物，其由下述式(1)表示。[化1]式(1)中，Ir表示铱原子。环Cy1表示包含碳原子C1和C2的芳香环或杂芳环，环Cy2表示包含碳原子C3和氮原子N1的六元杂芳环，环Cy3表示包含碳原子C4和C5的芳香环或杂芳环，环Cy4表示包含碳原子C6和氮原子N2的六元杂芳环。m＝1或2，m+n＝3。a、b、c、d各自独立地表示1～4的整数。R1～R4各自独立地选自氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、氨基、羟基、巯基、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为2～30的烯基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为3～30的芳氧基、碳原子数为3～30的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为3～30的芳基氨基、碳原子数为7～40的芳烷基、式(2)或式(3)。其中，R1或R2中的至少一者由下述式(2)表示，R3或R4中的至少一者由下述式(3)表示。[化2]式(2)中，x表示0～10的整数。h表示1～3的整数。*表示结合键。R在其每次出现时分别可以相同也可以不同，各自独立地选自氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、可以进一步取代有氟原子的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、可以进一步取代有碳原子数为5～30的芳基的氨基、或碳原子数为1～20的酰基。R’在其每次出现时分别可以相同也可以不同，各自独立地选自可以进一步取代有氟原子的碳原子数为1～20的烷基、或可以进一步取代有氟原子的碳原子数为1～40的芳烷基。[化3]式(3)中，k表示0～5的整数。y表示1～10的整数。*表示结合键。R与式(2)中含义相同，R”在其每次出现时分别可以相同也可以不同，各自独立地选自氟原子、可以进一步取代有氟原子的碳原子数为1～20的烷基、可以取代有碳原子数为1～20的烷基或芳基的萘基、或碳原子数为1～20的杂芳基。除了由上述式(2)和上述式(3)表示的基团以外的上述R1～R4的基团可以进一步取代有氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为1～30的烷基(其可以进一步取代有氟原子)、碳原子数为3～30的芳基(其可以进一步取代有碳原子数为1～30的烷基)、或碳原子数为3～30的芳基氨基。R1～R4分别具有2个以上时，分别可以相同、也可以不同。2个以上的R1～R4彼此相邻的情况下，相邻的R1～R4彼此可以直接键合或者藉由碳原子数为3～12的亚烷基、碳原子数为3～12的亚烯基或碳原子数为6～12的亚芳基进行键合而形成环，这些环可以进一步取代有氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为1～30的烷基(其可以进一步取代有氟原子)、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为3～30的芳氧基、碳原子数为3～30的芳基(其可以进一步取代有碳原子数为1～30的烷基)、或碳原子数为3～30的芳基氨基。另外，R1与R2、或R3与R4可以直接键合或者藉由碳原子数为3～12的亚烷基、碳原子数为3～12的亚烯基或碳原子数为6～12的亚芳基进行键合而形成环，这些环可以进一步取代有氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为1～30的烷基(其可以进一步取代本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种铱络合化合物，其由下述式(1)表示，[化1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.05.29 JP 2015-1102551.一种铱络合化合物，其由下述式(1)表示，[化1]式(1)中，Ir表示铱原子；环Cy1表示包含碳原子C1和C2的芳香环或杂芳环，环Cy2表示包含碳原子C3和氮原子N1的六元杂芳环，环Cy3表示包含碳原子C4和C5的芳香环或杂芳环，环Cy4表示包含碳原子C6和氮原子N2的六元杂芳环；m＝1或2，m+n＝3；a、b、c、d各自独立地表示1～4的整数；R1～R4各自独立地选自氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、氨基、羟基、巯基、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为2～30的烯基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为3～30的芳氧基、碳原子数为3～30的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为3～30的芳基氨基、碳原子数为7～40的芳烷基、下述式(2)或下述式(3)；其中，R1或R2中的至少一者由下述式(2)表示，R3或R4中的至少一者由下述式(3)表示；[化2]式(2)中，x表示0～10的整数；h表示1～3的整数；*表示结合键；R各自独立地选自氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、氰基、可以进一步取代有氟原子的碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、可以进一步取代有碳原子数为5～30的芳基的氨基、或碳原子数为1～20的酰基；R’各自独立地选自可以进一步取代有氟原子的碳原子数为4～20的烷基、或可以进一步取代有氟原子的碳原子数为4～40的芳烷基；[化3]式(3)中，k表示0～5的整数；y表示1～10的整数；*表示结合键；R与式(2)中含义相同，R”在每次出现时分别可以相同也可以不同，各自独立地选自氟原子、可以进一步取代有氟原子的碳原子数为1～20的烷基、可以取代有碳原子数为1～20的烷基或芳基的萘基、或碳原子数为1～20的杂芳基；除了由上述式(2)和上述式(3)表示的基团以外的上述R1～R4的基团可以进一步取代有氟原子、氯原子、溴原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为3～30的芳基、或碳原子数为3～30的芳基氨基，其中，所述碳原子数为1～30的烷基可以进一步取代有氟原子，所述碳原子数为3～30的芳基可以进一步取代有碳原子数为1～30的烷基；R1～R4分别具有2个以上的情况下，分别可以相同、也可以不同；2个以上的R1～R...

【专利技术属性】
技术研发人员：长山和弘，小松英司，五郎丸英贵，田中太，安部智宏，
申请(专利权)人：三菱化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP