新型化合物和含有其的香料组合物制造技术

本发明专利技术解决了提供能够赋予高度嗜好性的花香和绿香的香气的新型化合物以及含有其的香料组合物的课题。该化合物为由通式(1)表示的外消旋或光学活性的化合物。在式(1)中，所述实线和虚线的双线表示双键或单键，Y的定义与说明书中描述的相同，和*表示不对称碳原子。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及具有3,5,5-三甲基庚烷结构的新型化合物、含有所述化合物的香料组合物、含有所述香料组合物的香妆品(fragrancesorcosmetics)、盥洗用品(toiletryproducts)、沐浴剂、饮料、食品、准药物(quasidrugs)或药物，和增强香料的香气的方法。
技术介绍
近年来，随着各种食品成分、食品添加剂、饮料、食品(包括嗜好食品(favoritefoods))、香妆品、保健卫生材料、杂货、药物等的多样化，对其中使用的香料的以前未知的新需求已经在增加，和已经要求研发具有高嗜好性的独特香气的香料物质。特别是最近由于人们的自然取向风格的升高，关于由自然环境典型呈现出的高嗜好性的似花香香料(floral-likefragrance)或似绿香香料(green-likefragrance)，从安全的观点，已经强烈期望研发衍生自天然化合物或与天然化合物相同的或类似的新香料材料。作为具有花香的香料成分，可例举可用作香料的高烯丙醇类(homoallylicalcohols)(参见，例如，专利文献1)。现有技术文献专利文献专利文献1：JP-T-2011-504469号公报
技术实现思路
专利技术要解决的问题然而，通常使用的花香·绿香系香料不足以表现对应于多样化的消费者需求的香气，已经强烈地期望研发嗜好性更高的香料材料。因此，本专利技术的目的是提供一种能够赋予可满足上述要求的似花香和似绿香的香气的新型化合物和含有所述化合物的香料组合物。此外，本专利技术的另一个目的是提供一种已经赋予似花香和似绿香的香气的产品，例如，香妆品、盥洗用品、沐浴剂、饮料、食品、准药物或药物。此外，本专利技术的又一个目的是提供一种增强香料的似花香和似绿香的香气的方法。用于解决问题的方案作为深入研究上述这类情况的结果，本专利技术的专利技术人已经发现，具有3,5,5-三甲基庚烷结构的新型化合物具有强烈的似花香和似绿香的香气且能够作为有用的赋香剂，从而完成本专利技术。具体地，通过下述[1]至[7]实现本专利技术。[1]一种由以下示出的通式(1)表示的外消旋或光学活性的化合物：(在式(1)中，由实线和虚线组成的双线表示双键或单键；Y为CHO、CH(OR1)(OR2)、CH2OH、CH2OR3、COOR4、CH＝NR5、CN或CH2SR6；R1和R2均为碳数是1至4的烷基，或R1和R2可彼此结合形成环；R3为氢原子或碳数为1至8的酰基；R4为氢原子或碳数为1至4的烷基；R5为羟基或可具有取代基的苯基；R6为氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为1至8的酰基；和*表示不对称碳原子)。[2]一种香料组合物，其含有如以上[1]所述的由通式(1)表示的外消旋或光学活性的化合物。[3]一种已赋予香气的产品，其中将如以上[2]所述的香料组合物与选自由饮料、食品、香妆品、盥洗用品、空气护理产品、生活必需品和家庭用品、口腔用组合物、护发产品、皮肤护理产品、身体护理产品、衣服用洗涤剂、衣服用柔软整理剂、准药物和药物组成的组的至少一种产品组合。[4]一种改进香料的香气的方法，其包括添加如以上[1]所述的由通式(1)表示的外消旋或光学活性的化合物。[5]一种由以下示出的式(1a)表示的外消旋或光学活性的醛的制造方法：(在式(1a)中，*表示不对称碳原子)；所述方法包括使由以下示出的式(2)表示的三烯在胺的碱金属盐存在下进行胺化，从而获得由以下示出的通式(3)表示的烯丙基胺：(在式(3)中，R7和R8各自独立地为氢原子、可具有取代基的碳数为1至20的烷基、可具有取代基的碳数为3至8的环烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂环基、或可具有取代基的芳烷基，条件是不包括R7和R8均为氢原子的情况，和R7和R8可彼此连接以形成环)；随后进行异构化，以获得由以下示出的通式(4)表示的外消旋或光学活性的烯胺：(在式(4)中，R7和R8具有与上述相同的含义；和*表示不对称碳原子)；和进一步进行溶剂分解。[6]一种由以下示出的通式(3)表示的烯丙基胺：(在式(3)中，R7和R8各自独立地为氢原子、可具有取代基的碳数为1至20的烷基、可具有取代基的碳数为3至8的环烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂环基、或可具有取代基的芳烷基，条件是不包括R7和R8均为氢原子的情况，和R7和R8可彼此连接以形成环)。[7]一种由以下示出的通式(4)表示的外消旋或光学活性的烯胺：(在式(4)中，R7和R8各自独立地为氢原子、可具有取代基的碳数为1至20的烷基、可具有取代基的碳数为3至8的环烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂环基、或可具有取代基的芳烷基，条件是不包括R7和R8均为氢原子的情况，和R7和R8可彼此连接以形成环；和*表示不对称碳原子)。专利技术的效果根据本专利技术的由通式(1)表示的外消旋或光学活性的化合物是嗜好性高、香气赋予性优异以及扩散性和残香性优异的非常有用的香料材料。通过共混所述化合物，能够提供优选的香气赋予剂。具体实施方式根据本专利技术的化合物为由以下示出的通式(1)表示的外消旋或光学活性的化合物(以下，也称为\本专利技术的具有3,5,5-三甲基庚烷结构的化合物\)。(在式(1)中，由实线和虚线组成的双线表示双键或单键，Y为CHO、CH(OR1)(OR2)、CH2OH、CH2OR3、COOR4、CH＝NR5、CN或CH2SR6，R1和R2均为碳数是1至4的烷基，或R1和R2可彼此结合形成环，R3为氢原子或碳数为1至8的酰基，R4为氢原子或碳数为1至4的烷基，R5为羟基或可具有取代基的苯基，R6为氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为1至8的酰基，和*表示不对称碳原子。)由通式(1)表示的化合物优选是具有(5S)构型或(5R)构型的化合物。本专利技术的具有3,5,5-三甲基庚烷结构的化合物可例如根据以下示出的方案1和方案2中说明的方法来合成。然而，其合成方法将不被理解为限于以下方案1和方案2的方法。(方案1)(在式(3)和式(4)中，R7和R8各自独立地为氢原子、可具有取代基的碳数为1至20的烷基、可具有取代基的碳数为3至8的环烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂环基、或可具有取代基的芳烷基，条件是不包括R7和R8均为氢原子的情况，和R7和R8可彼此连接以形成环。在式(4)和式(1a)中，*表示不对称碳原子。)在方案1中，三烯(例如由式(2)表示的三烯)的胺化在胺的碱金属盐存在下进行，以获得由通式(3)表示的烯丙基胺(以下，也称为\烯丙基胺(3)\)，然后进行异构化以获得由通式(4)表示的外消旋或光学活性的烯胺(以下，也称为\烯胺(4)\)，然后进行溶剂分解以获得由式(1a)表示的外消旋或光学活性的末端不饱和醛(以下，也称为\末端不饱和醛(1a)\)，和进行加氢，以获得由式(1a')表示的饱和醛(以下，也称为\饱和醛(1a')\)。(方案2)(在式中，由实线和虚线组成的双线表示双键或单键，和*表示不对称碳原子。在式(1b，b')中，R1和R2均为碳数是1至4的烷基，或R1和R2可彼此结合形成环。在式(1d，d')中，R3为氢原子或碳数为1至8的酰基。在式(1e，e')中，R4为氢原子或碳数为1至4的烷基。在式(1f，f')中，R5为羟基或可具有取代基的苯基。在式(1h，h')中，R6为氢原子、碳数本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由以下示出的通式(1)表示的外消旋或光学活性的化合物：其中，在式(1)中，由实线和虚线组成的双线表示双键或单键；Y为CHO、CH(OR1)(OR2)、CH2OH、CH2OR3、COOR4、CH＝NR5、CN或CH2SR6；R1和R2均为碳数是1至4的烷基，或R1和R2可彼此结合形成环；R3为氢原子或碳数为1至8的酰基；R4为氢原子或碳数为1至4的烷基；R5为羟基或可具有取代基的苯基；R6为氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为1至8的酰基；和*表示不对称碳原子。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.06.04 JP 2014-1160761.一种由以下示出的通式(1)表示的外消旋或光学活性的化合物：其中，在式(1)中，由实线和虚线组成的双线表示双键或单键；Y为CHO、CH(OR1)(OR2)、CH2OH、CH2OR3、COOR4、CH＝NR5、CN或CH2SR6；R1和R2均为碳数是1至4的烷基，或R1和R2可彼此结合形成环；R3为氢原子或碳数为1至8的酰基；R4为氢原子或碳数为1至4的烷基；R5为羟基或可具有取代基的苯基；R6为氢原子、碳数为1至4的烷基或碳数为1至8的酰基；和*表示不对称碳原子。2.一种香料组合物，其包含根据权利要求1所述的由通式(1)表示的外消旋或光学活性的化合物。3.一种已赋予香气的产品，其中将根据权利要求2所述的香料组合物与选自由饮料、食品、香妆品、盥洗用品、空气护理产品、生活必需品和家庭用品、口腔用组合物、护发产品、皮肤护理产品、身体护理产品、衣服用洗涤剂、衣服用柔软整理剂、准药物和药物组成的组的至少一种产品组合。4.一种改进香料的香气的方法，其包括添加根据权利要求1所述的由通式(1)表示的外消旋或光学活性的化合物。5.一种由以下示出的式(1a)表示的外消旋或光学活性的醛的制造方法，其包含：使由以下示出的式(2)表示的三烯在胺的碱金属盐存在下进行胺...

【专利技术属性】
技术研发人员：足立谦一郎，松田洋幸，
申请(专利权)人：高砂香料工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP