含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨剂及其制备方法技术

技术编号:1689082 阅读:197 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供了如下式所示的含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨剂及其制备方法。采用2,4,6-三巯基-1,3,5-均三嗪和N,N-二烷基荒氨酸环氧烷基酯为原料,通过取代反应得到含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨剂,可作润滑油的添加剂单独使用,使润滑剂具有很好的抗磨及抗极压能力,其在矿物油中可提高P↓[B]值70%左右,减小磨斑直径25%~40%,在菜籽油中可提高P↓[B]值20%左右;也可和其它润滑油添加剂复合使用。其中R↑[1],R↑[2]分别独立选自C↓[1]~C↓[20]的直链或支链烷基,或R↑[1]R↑[2]为-(CH↓[2])↓[n]-(n=3~8);R↑[3],R↑[4]分别独立选自氢,C↓[1]~C↓[3]的直链或支链烷基。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种有机化合物及其制备方法,特别是一种含羟基三嗪荒氨酸衍生物及其制备方法,它作为极压抗磨添加剂用于润滑油。
技术介绍
能源和环境是全球共同面临的两大问题。随着环境问题日益受到重视,人们越来越重视环境友好的润滑油添加剂的研究开发工作。二烷基二硫代磷酸酯(ZDDP)具有良好的抗氧化、抗腐蚀及抗磨作用,但是,ZDDP含有可引发电化学腐蚀和产生金属灰份的锌元素以及易使汽车尾气处理装置中的催化剂中毒的磷元素,会带来毒性、水处理、过滤堵塞以及污染等方面的问题。已有的研究表明,三嗪类衍生物作为环境友好无灰无磷多功能润滑油添加剂已经显示出了优异的性能,且其初始合成母体三聚氯氰是一种来源充足的基本有机化工原料。CN01139252.5公开了一种荒氨酸三嗪衍生物作为润滑油添加剂,具有良好的抗极压性能,但是没有涉及其抗磨性能。CN03129696.3和CN03129697.1公开了一种单硫磷三嗪衍生物及一种双硫磷三嗪衍生物作为极压抗磨添加剂,具有良好的抗磨和抗极压性能,但其仍含有磷元素。为了适应环保的要求,研究开发无灰无磷多功能润滑油添加剂已成为当前摩擦学研究的热点。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种无灰无磷的含羟基三嗪荒氨酸衍生物,其用作润滑油添加剂,具有优良的抗磨及抗极压性能。本专利技术的另一个目的是提供上述含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨剂的一种制备方法,具有工艺简单,反应条件温和,使用的原料低廉易得的特点。本专利技术含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨添加剂的化学结构式如下所示 或 其中R1,R2分别独立选自C1~C20的直链或支链烷基,或R1R2为-(CH2)n-(n=3~8);R3,R4分别独立选自氢,C1~C3的直链或支链烷基。其中有2,4,6-三(N,N-二乙基荒氨酸(2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二乙基荒氨酸(1’-羟甲基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二乙基荒氨酸(3’-甲基-2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二乙基荒氨酸(1’-羟甲基-2’-甲基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二乙基荒氨酸(1’,3’-二甲基-2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二乙基荒氨酸(2’-(1’-羟基)乙基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二正丁基荒氨酸(2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二正丁基荒氨酸(1’-羟甲基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二正丁基荒氨酸(3’-甲基-2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二正丁基荒氨酸(1’-羟甲基-2’-甲基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二正丁基荒氨酸(1’,3’-二甲基-2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二正丁基荒氨酸(2’-(1’-羟基)乙基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二异辛基荒氨酸(2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二异辛基荒氨酸(1’-羟甲基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二异辛基荒氨酸(3’-甲基-2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二异辛基荒氨酸(1’-羟甲基-2’-甲基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二异辛基荒氨酸(1’,3’-二甲基-2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二异辛基荒氨酸(2’-(1’-羟基)乙基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二(十二烷基)荒氨酸(2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二(十二烷基)荒氨酸(1’-羟甲基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二(十二烷基)荒氨酸(3’-甲基-2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二(十二烷基)荒氨酸(1’-羟甲基-2’-甲基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二(十二烷基)荒氨酸(1’,3’-二甲基-2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪、2,4,6-三(N,N-二(十二烷基)荒氨酸(2’-(1’-羟基)乙基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪。含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨剂的制备方法如下将1摩尔2,4,6-三巯基-1,3,5-均三嗪加入到300~1600毫升的有机溶剂中,搅拌下依次缓慢加入3摩尔碱和2.7~3.3摩尔N,N-二烷基荒氨酸环氧烷基酯,在室温~150℃下反应0.5~12小时,然后冷却至室温,过滤,滤渣用少量有机溶剂洗涤,滤液用水洗3次,再用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液在常压下蒸除有机溶剂后得到含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨剂。本专利技术使用的N,N-二烷基荒氨酸环氧烷基酯的化学结构式如下所示 其中R1,R2分别独立选自C1~C20的直链或支链烷基,或R1R2为-(CH2)n-(n=3~8);R3,R4分别独立选自氢,C1~C3的直链或支链烷基。本专利技术使用的有机溶剂为丙酮、苯、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二氧六环、二甲基亚砜或C1-C4的脂肪醇。本专利技术使用的碱为三乙胺、吡啶、2,4,6-三甲吡啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠或氢氧化钾。本专利技术含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨剂的合成方法可用下面的化学方程式来表示 本专利技术含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨添加剂可以单独使用添加到润滑油中,能获得良好的抗磨及抗极压性能的润滑体系,其在矿物油中可提高PB值70%左右,减小磨斑直径25%~40%,在菜籽油中可提高PB值20%左右;也可以和其他的润滑油添加剂复合使用,可达到增效协同作用。本专利技术的含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨添加剂在润滑油中的添加量为润滑油的0.1wt%~15wt%。附图说明图1实施例1的红外光谱谱图。图2实施例1的热重分析图(TGA)。图3实施例2的红外光谱谱图。具体实施例方式为了更好的理解本专利技术,以下通过实施例进行说明。实施例1将2,4,6-三巯基-1,3,5-均三嗪3.5g(约0.02摩尔)加入到100ml甲苯中,搅拌下依次缓慢加入2.4g(约0.06摩尔)氢氧化钠和15.7g(约0.06摩尔)N,N-二正丁基荒氨酸环氧丙酯,70℃下恒温反应4小时,冷却,过滤,滤渣用少量甲苯洗涤,滤液水洗3次(3×20ml),无水硫酸镁干燥,过滤,滤液在常压下蒸除溶剂后得到17.2g浅黄色粘稠油状2,4,6-三(N,N-二正丁基荒氨酸(2’-羟基)丙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪和2,4,6-三(N,N-二正丁基荒氨酸(1’-羟甲基)乙酯烷硫基)-1,3,5-均三嗪。图1是产物的红外光谱分析,分析结果如下IR(cm-1)3445.6(O-H),2957.7,2930.6,2871.7(-CH2-,-CH3),1649.2,1465.5,14本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含羟基三嗪荒氨酸衍生物极压抗磨剂,其特征在于其化学结构式如下所示:***其中R↑[1],R↑[2]分别独立选自C↓[1]~C↓[20]的直链或支链烷基,或R↑[1]R↑[2]为-(CH↓[2])↓[n]-(n=3~8); R↑[3],R↑[4]分别独立选自氢,C↓[1]~C↓[3]的直链或支链烷基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:李晶曾祥琼韩生任天辉
申请(专利权)人:上海交通大学
类型:发明
国别省市:31[中国|上海]

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1
相关领域技术
  • 暂无相关专利