作为除草剂的二氨基三嗪衍生物制造技术

本发明专利技术涉及式(I)的二氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途。本发明专利技术还涉及用于作物保护的农业化学组合物以及一种防治不想要的植物生长的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及二氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途。本专利技术还涉及用于作物保护的农业化学组合物以及一种防治不想要的植物生长的方法。US 3,816,419描述了4-卤代烷基或4-卤代链烯基-2,4-二氨基三嗪及其作为除草剂的用途。这些化合物的氨基不带有邻氟苯基。相似化合物由US 3,932,167已知。DE 197 44 711描述了除草活性的2,4-二氨基-1,3,5-三嗪化合物，其在6位带有基团A-Z，其中A为亚烷基且Z为碳环或杂环基团。DE 198 30 902描述了氨基-氯-三嗪化合物及其作为除草剂的用途。EP 0545 149描述了6-三氟甲基-1,3,5-三嗪化合物及其作为作物保护剂的中间体的用途。DE 195 22 137描述了二氨基-1,3,5-三嗪衍生物，其中一个与三嗪环连接的氨基带有苯基烷基。然而，已知三嗪类化合物的除草性能并不总是完全令人满意。早期提交的PCT/EP2013/072055描述了具有除草剂活性的2-(邻氟苯基)氨基-6-氨基三嗪化合物。早期提交的EP 13176634.7描述了具有除草剂活性的2-(杂芳基)氨基-6-氨基三嗪化合物。本专利技术的目的是要提供具有改进除草作用，尤其是在低施用率下具有良好除草剂活性的化合物。此外，该除草剂应可与商业利用的农作物充分相容。这些和其他目的由下文所定义的式(I)的二氨基三嗪化合物及其可农用盐实现。因此，本专利技术涉及式(I)的二氨基三嗪化合物其中A为苯基，其在邻位被氟取代且其可额外带有1、2、3或4个选自如下的相同或不同取代基RA：卤素、OH、CN、氨基、NO2、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、(C1-C6烷氧基)-C2-C6烷基、(C1-C6烷氧基)-C2-C6链烯基、(C1-C6烷氧基)-C2-C6炔基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C3-C6环烷基、(C3-C6环烷基)-C1-C4烷基，其中上述11个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化并且其中后提到的4个基团的环脂族部分可以带有1、2、3、4、5或6个甲基；R1选自H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、(C3-C6环烷基)-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基、(C1-C6烷基氨基)羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基氨基)磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基磺酰基和(C1-C6烷氧基)磺酰基，其中上述14个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基磺酰基、苯基氨基磺酰基、苯基羰基和苯氧基羰基，其中后提到的6个基团中的苯基未被取代或被1、2、3、4或5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同取代基取代；R2选自H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、(C3-C6环烷基)-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基、(C1-C6烷基氨基)羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基氨基)磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基磺酰基和(C1-C6烷氧基)磺酰基，其中上述14个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化，苯基、苯基磺酰基、苯基氨基磺酰基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯基羰基和苯氧基羰基，其中后提到的6个基团中的苯基未被取代或被1、2、3、4或5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同取代基取代；R3选自C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、(C3-C6环烷基)-C1-C4烷基、(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基氨基)羰基和二(C1-C6烷基)氨基羰基，其中上述9个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化，R4和R5与其所键合的碳原子一起形成饱和3、4、5或6员碳环基团或饱和3、4、5或6员杂环基团，其中碳环基团和杂环基团未被取代，部分或完全被卤化或带有1-6个C1-C6烷基；包括其可农用盐。本专利技术还涉及包含至少一种式(I)的二氨基三嗪化合物和常用于配制作物保护剂的助剂的农业化学组合物。本专利技术还涉及式(I)的二氨基三嗪化合物作为除草剂，即防治不想要和/或有害植物生长或植物的用途。此外，本专利技术提供了一种防治不想要的植物的方法。该方法包括使除草有效量的至少一种式(I)的二氨基三嗪化合物作用于不想要的植物或植物生长、其种子和/或其生长地。施用可以在不想要的植物出苗之前、之中和/或之后，优选出苗之中和/或之后进行。此外，本专利技术涉及制备式(I)的二氨基三嗪化合物的方法和中间体。本专利技术的其他实施方案由权利要求书、说明书和实施例明了。应理解的是本专利技术主题的上面提到且下文仍要说明的特征在不背离本专利技术范围下不仅可以以在每种特定情况下给出的组合使用，而且可以以其他组合使用。本文所用术语“防治”和“防除”是同义词。本文所用术语“不希望的植物生长”、“不想要的植物生长”、“不想要的植物”和“有害植物”是同义词。就取代基而言，术语“一个或多个取代基”意指取代基数为例如1-10，尤其是1、2、3、4、5、6、7或8。若本文所述式(I)的二氨基三嗪化合物能够形成几何异构体，例如E/Z异构体，则本专利技术涉及纯异构体及其混合物二者。同样地，本专利技术涉及纯异构体的用途及其混合物的用途，以及含有纯异构体或其混合物的组合物。若本文所述式(I)的二氨基三嗪化合物具有一个或多个手性中心，例如如果取代基R3、R4和R5彼此不同，且因此作为对映体或非对映体存在，则本专利技术涉及纯对映体或非对映体及其混合物二者。同样地，本专利技术涉及纯对映体或非对映体的用途及其混合物的用途，以及含有纯对映体或非对映体及其混合物的组合物。若本文所述式(I)的二氨基三嗪化合物具有可离子化官能基团，则它们还可以以其可农用盐形式使用。合适的通常是其阳离子和阴离子分别对活性化合物的活性没有不利影响的那些阳离子的盐和那些酸的酸加成盐。优选的阳离子是碱金属的离子，优选锂、钠和钾离子，碱土金属的离子，优选钙和镁离子，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁离子，此外还有铵和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵，优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、庚基铵、十二烷基铵、十四烷基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵(醇胺盐)、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵(二甘醇胺盐)、二(2-羟基乙-1-基)铵(二醇胺盐)、三(2-羟基乙基)铵(三醇胺盐)、三(2-羟基丙基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵、N,N,N本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(I)的二氨基三嗪化合物其中A为苯基，其在邻位被氟取代且其可额外带有1、2、3或4个选自如下的相同或不同取代基RA：卤素、OH、CN、氨基、NO2、C1‑C6烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6炔基、(C1‑C6烷氧基)‑C2‑C6烷基、(C1‑C6烷氧基)‑C2‑C6链烯基、(C1‑C6烷氧基)‑C2‑C6炔基、(C1‑C6烷基)氨基、二(C1‑C6烷基)氨基、(C1‑C6烷基)羰基、(C1‑C6烷氧基)羰基、C3‑C6环烷基、(C3‑C6环烷基)‑C1‑C4烷基，其中上述11个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化并且其中后提到的4个基团的环脂族部分可以带有1、2、3、4、5或6个甲基；R1选自H、OH、S(O)2NH2、CN、C1‑C6烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6炔基、(C3‑C6环烷基)‑C1‑C4烷基、C1‑C6烷氧基、(C1‑C6烷氧基)‑C1‑C6烷基、(C1‑C6烷基)羰基、(C1‑C6烷氧基)羰基、(C1‑C6烷基)磺酰基、(C1‑C6烷基氨基)羰基、二(C1‑C6烷基)氨基羰基、(C1‑C6烷基氨基)磺酰基、二(C1‑C6烷基)氨基磺酰基和(C1‑C6烷氧基)磺酰基，其中上述14个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化，苯基、苯基‑C1‑C6烷基、苯基磺酰基、苯基氨基磺酰基、苯基羰基和苯氧基羰基，其中后提到的6个基团中的苯基未被取代或被1、2、3、4或5个选自卤素、CN、NO2、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基和C1‑C6卤代烷氧基的相同或不同取代基取代；R2选自H、OH、S(O)2NH2、CN、C1‑C6烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6炔基、(C3‑C6环烷基)‑C1‑C4烷基、C1‑C6烷氧基、(C1‑C6烷氧基)‑C1‑C6烷基、(C1‑C6烷基)羰基、(C1‑C6烷氧基)羰基、(C1‑C6烷基)磺酰基、(C1‑C6烷基氨基)羰基、二(C1‑C6烷基)氨基羰基、(C1‑C6烷基氨基)磺酰基、二(C1‑C6烷基)氨基磺酰基和(C1‑C6烷氧基)磺酰基，其中上述14个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化，苯基、苯基磺酰基、苯基氨基磺酰基、苯基‑C1‑C6烷基、苯氧基、苯基羰基和苯氧基羰基，其中后提到的6个基团中的苯基未被取代或被1、2、3、4或5个选自卤素、CN、NO2、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6烷氧基和C1‑C6卤代烷氧基的相同或不同取代基取代；R3选自C1‑C6烷基、C2‑C6链烯基、C2‑C6炔基、(C3‑C6环烷基)‑C1‑C4烷基、(C1‑C6烷氧基)‑C1‑C6烷基、(C1‑C6烷基)羰基、(C1‑C6烷氧基)羰基、(C1‑C6烷基氨基)羰基和二(C1‑C6烷基)氨基羰基，其中上述9个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化，R4和R5与其所键合的碳原子一起形成饱和3、4、5或6员碳环基团或饱和3、4、5或6员杂环基团，其中碳环基团和杂环基团未被取代，部分或完全被卤化或带有1‑6个C1‑C6烷基；包括其可农用盐。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.04.11 EP 14164433.61.式(I)的二氨基三嗪化合物其中A为苯基，其在邻位被氟取代且其可额外带有1、2、3或4个选自如下的相同或不同取代基RA：卤素、OH、CN、氨基、NO2、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、(C1-C6烷氧基)-C2-C6烷基、(C1-C6烷氧基)-C2-C6链烯基、(C1-C6烷氧基)-C2-C6炔基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C3-C6环烷基、(C3-C6环烷基)-C1-C4烷基，其中上述11个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化并且其中后提到的4个基团的环脂族部分可以带有1、2、3、4、5或6个甲基；R1选自H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、(C3-C6环烷基)-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基、(C1-C6烷基氨基)羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基氨基)磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基磺酰基和(C1-C6烷氧基)磺酰基，其中上述14个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化，苯基、苯基-C1-C6烷基、苯基磺酰基、苯基氨基磺酰基、苯基羰基和苯氧基羰基，其中后提到的6个基团中的苯基未被取代或被1、2、3、4或5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同取代基取代；R2选自H、OH、S(O)2NH2、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、(C3-C6环烷基)-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基、(C1-C6烷基氨基)羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基氨基)磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基磺酰基和(C1-C6烷氧基)磺酰基，其中上述14个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化，苯基、苯基磺酰基、苯基氨基磺酰基、苯基-C1-C6烷基、苯氧基、苯基羰基和苯氧基羰基，其中后提到的6个基团中的苯基未被取代或被1、2、3、4或5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同取代基取代；R3选自C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、(C3-C6环烷基)-C1-C4烷基、(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基氨基)羰基和二(C1-C6烷基)氨基羰基，其中上述9个基团的脂族和环脂族部分未被取代，部分或完全被卤化，R4和R5与其所键合的碳原子一起形成饱和3、4、5或6员碳环基团或饱和3、4、5或6员杂环基团，其中碳环基团和杂环基团未被取代，部分或完全被卤化或带有1-6个C1-C6烷基；包括其可农用盐。2.根据权利要求1的化合物，其中A为苯基，其在苯基环的2位带有氟原子且其还带有1、2、3或4个相同或不同取代基RA。3.根据权利要求2的化合物，其中RA为卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6炔基或C2-C6链烯基。4.根据权利要求3的化合物，其中A为苯基，其在苯基环的2位带有氟原子且其还带有1、2、3或...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·梅杰，F·沃格特，F·卡罗，T·塞茨，D·沙赫特沙贝尔，T·W·牛顿，K·汉兹里克，J·赫茨勒，K·克罗伊茨，S·特雷施，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE