一种2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一种2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物及其制备方法，包括以下步骤：以2‑Boc‑氨基苯甲醛为原料，在碱性条件下与取代苯乙酮发生缩合反应，得到查尔酮衍生物，然后经由氨基化试剂环合得取代环丙胺，所得产物再与酰氯发生反应，最后在酸性条件下，发生脱保护的同时成环，得到2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物。采用一锅法，由环丙胺中间体直接在酸性水溶液中，脱去保护基团的同时，发生关环反应得到2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物，具有反应条件温和、步骤简单等优点，无需高温、强碱等苛刻条件。

【技术实现步骤摘要】
一种2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物及其制备方法
本专利技术涉及有机合成
，具体而言，涉及一种2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物及其制备方法。
技术介绍
现有文献调研发现，2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法需要使用2-芳基-3-酰氨基-4-甲酸喹啉衍生物进行高温脱羧(JournaloftheAmericanChemicalSociety；vol.79；(1957)；p.3815,3818)；或者用2-芳基-3-氨基喹啉衍生物进行酰基化(OrganicLetters；vol.16；nb.10；(2014)；p.2680-2683)。而上述反应的中间体2-芳基-3-氨基喹啉的制备则需要多步反应(JournaloftheAmericanChemicalSociety；vol.79；(1957)；p.1502，ChemicalCommunications；vol.50；nb.67；(2014)；p.9588–9590，vol.60；nb.13；(2004)；p.2937–2942，JournaloftheChemicalSociety；(1943)；p.316)，反应条件苛刻、步骤繁琐本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物，其结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物，其结构式如下：其中，R1选自取代苯基或者碳原子数小于10的饱和烷基，优选的，R1选自苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、2,4,6-三甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-氯苯基、3-溴苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基和环己基中的一种；R2选自4-氯苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、2,4,6-三甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-氯苯基和3-溴苯基中的一种。2.根据权利要求1所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：以2-Boc-氨基苯甲醛为原料，在碱性条件下与取代苯乙酮发生缩合反应，得到查尔酮衍生物，然后经由氨基化试剂环合得取代环丙胺，所得产物再与酰氯发生反应，最后在酸性条件下，同时发生氨基的脱保护与成环，得到2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物。3.根据权利要求2所述的2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：(1)将2-Boc-氨基苯甲醛溶解于乙醇溶液中，搅拌并加入取代苯乙酮，室温条件下缓慢滴入适量的碱溶液，滴加后继续室温下反应，经过后处理后得到中间体查尔酮衍生物；(2)将步骤(1)中所得的查尔酮衍生物加入到乙腈溶液中，加入适量的碘，反应一段时间后，加入盐酸羟胺和氢氧化钠的混合物，室温下搅拌至反应结束后，经过后处理得到环丙胺中间体；(3)将步骤(2)中的环丙胺中间体加入到脱水干燥的二氯甲烷溶液中，15～30摄氏度搅拌下，滴加与环丙胺中间体等摩尔量的酰氯化合物，加入1～3当量的缚酸剂，反应2～5小时后，再向体系中滴加与环丙胺中间体等摩尔量的三苯基膦氢溴酸盐，搅拌下继续反应2～5个小时，监测反应完毕后，静置半小时，...

【专利技术属性】
技术研发人员：和平，邹发凯，王丽萍，贺依民，王松，
申请(专利权)人：湖北文理学院，
类型：发明
国别省市：湖北,42