The invention relates to a method for preparing oxidized terpene fractions, which proved to be particularly useful in the structural unit of the sandalwood oil preparation.
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】制备檀木油结构单元的中间体和方法
本专利技术涉及有机合成领域，更具体而言涉及一种制备氧化的萜级分的方法，其被证明在檀木油结构单元的制备中特别有用。
技术介绍
氧化的萜级分(I)是新型的物质组合物，并且是以短而有效的方式进行檀木油结构单元的制备的有用起始材料。檀木油是众所周知的天然发生且包含多种倍半萜烯丙醇的加香成分。然而，由于天然，其在生产的数量和质量上有所波动，因此需要合成或天然油的替代生产以及制备或重组其的结构单元的替代生产。最近报道了使用表达重组檀香烯合酶的宿主细胞/微生物生产相关的倍半萜烃油(即如下文中对于倍半萜烃级分(II)定义的油)的生物技术方法(例如WO2011/000026或WO2010/067309)。然而，这些方法既不允许也未建议如何将所述倍半萜烃油转化为檀木油的类似物或檀木油结构单元(即保持每种组分的适当比例尽可能接近天然油，同时将烯烃转化为烯丙醇)。事实上，萜合酶可以制备含有几种倍半萜烃的级分(即各种不同的倍半萜烃的混合物)而不是一种纯的倍半萜烃。现在，这些倍半萜烃级分的每种成分确实具有显著不同的化学结构，具有不同的反应速度，反应性基团的可...
【技术保护点】
一种物质组合物，其为氧化的萜级分(I)，包含：15～40％w/w的式(I‑A)的3‑((1S,2R,4R)‑2‑甲基‑3‑甲亚基双环[2.2.1]庚‑2‑基)丙醛，
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.12.02 EP 14195835.51.一种物质组合物，其为氧化的萜级分(I)，包含：15～40％w/w的式(I-A)的3-((1S,2R,4R)-2-甲基-3-甲亚基双环[2.2.1]庚-2-基)丙醛，其中粗线和阴影线表示绝对构型；1～8％w/w的式(I-B)的3-((1S,2S,4R)-2-甲基-3-甲亚基双环[2.2.1]庚-2-基)丙醛，其中粗线和阴影线表示绝对构型；40～60％w/w的式(I-C)的3-((1S,3R,4S)-2,3-二甲基三环[2.2.1.02,6]庚-3-基)丙醛，其中粗线和阴影线表示绝对构型；和5～20％w/w的式(I-D)的3-((1S,5S,6R)-2,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-6-基)丙醛，其中粗线和阴影线表示绝对构型；w/w比相对于氧化的萜级分(I)的总重量计。2.根据权利要求1的组合物，其特征在于其包含：20～35％w/w的式(I-A)化合物；1～5％w/w的式(I-B)化合物；40～55％w/w的式(I-C)化合物；和10～20％w/w的式(I-D)化合物。3.根据权利要求1的组合物，其中所述组合物的特征在于包含：4/1至2/的w/w％比的(I-C)/(I-D)；和/或3/1至1/1的w/w％比的(I-C)/(I-A)。4.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中所述化合物(I-A)、(I-B)、(I-C)和(I-D)具有至少80％的e.e.。5.一种制备权利要求1～3中任一项定义的物质组合物的方法，包括以下步骤：在还原条件下使倍半萜烃级分(II)与臭氧反应，该倍半萜烃级分(II)包含：i)10～30％w/w的式(II-A)的(1S,2R,4R)-2-甲基-3-甲亚基-2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)双环[2.2.1]庚烷(也称为(-)-β-檀香烯)，其中粗线和阴影...
【专利技术属性】
技术研发人员：O·克诺普夫，F·方特尼，
申请(专利权)人：弗门尼舍有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士,CH
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