一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明专利技术杂环衍生物通过分子结构设计，选择了螺环化合物，通过螺环造成有效的分子构型扭曲，从而减少成膜后材料的空间取向，进一步提高其在器件中的性能，通过改变连接的基团，可进一步改善其物理特性，使得到的杂环衍生物具有大能带隙、热稳定性好、成膜性能和抗结晶性能好的优点，进而提高有机发光器件的发光特性。使用本发明专利技术提供的杂环衍生物制备有机发光器件，较大的提高了器件的发光效率和器件寿命，是性能良好的有机发光材料。

Heterocyclic derivative and organic light emitting device using the same

The invention provides a heterocyclic derivative and an organic light emitting device using the heterocyclic derivative, belonging to the technical field of organic photoelectric materials. The invention of heterocyclic derivatives through molecular structure design, spiro compounds were selected by spiro distorting molecular configuration effectively, thereby reducing the space orientation of membrane, to further improve the performance of the device, by changing the connection group, can further improve the physical properties of the heterocyclic derivatives obtained has advantages the large band gap, good thermal stability, film-forming properties and anti crystallization performance, so as to improve the luminescent properties of organic light emitting devices. The organic light emitting device prepared by the heterocyclic derivative provided by the invention greatly improves the luminous efficiency of the device and the service life of the device, and is an organic luminescent material with good performance.

【技术实现步骤摘要】
一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光是指有机材料在电流或电场激发作用下发光的现象。有机电致发光器件具有自发光、视角广、驱动电压低、轻量化等优点，在显示和照明领域具有巨大的应用前景。根据所使用的有机材料的不同，人们通常将利用有机小分子为发光材料制成的器件称为有机电致发光器件，简称OLED。有机电致发光现象的研究始于20世纪60年代。1963年美国纽约大学的Pope等首次在蒽单晶上观察到电致发光现象，但由于单晶厚度过大，驱动电压高达400V，缺乏实用价值。后续又有研究报道了一系列含共轭结构的主体有机材料的电致发光现象，由于器件工艺问题，发光效率均不理想。直到1987年Kodak公司的Tang等报道了利用8-羟基喹啉铝与具有空穴传输性能的芳香族二胺制成高质量薄膜，并制成有机发光器件，这种材料具有高发光效率、高亮度等优异性能，这一研究标志着有机电致发光研究进入实用化阶段。1990年Friend等报道了低电压下高分子电致发光现象，揭开了高分子电致发光材料研究的新领域。1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人发现了磷光电致发光现象，突破了有机电致发光材料发光量子效率低于25％的理论极限，使得有机电致发光器件研究进入新的时期。有机电致发光器件通常在透明基材上按照阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的顺序制备多层结构。其中空穴传输材料主要用于提高电子空穴对复合效率，对材料的要求除了空穴传输率高，电子传输率低之外，还要求其能带隙和电离势、电子亲和能具有适当的数值，从而有效减小对发光层的空穴注入势垒，提高发光效率。目前报道的较好的空穴传输材料大多数为芳香族三胺类化合物，但常见的芳香族三胺化合物成膜后具有再结晶行为，造成器件性能衰减。本专利技术就是基于这方面的应用而设计合成新的材料体系并将其在器件中实现应用。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种杂环衍生物及使用该杂环衍生物的有机发光器件，本专利技术通过分子设计合成具有大能带隙、热稳定性好、成膜性能和抗结晶性能好的新型有机化合物，并作为空穴传输层材料制备有机电致发光器件，可以显著提高器件的发光特性。本专利技术首先提供了一种杂环衍生物，具有如式(I)所述的结构式：其中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C50的芳香族烃基。优选的，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C20的芳香族烃基。优选的，所述Ar2与所在的五元杂环形成取代或未取代的稠环。优选的，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下结构中的任意一种：其中，Ra为氢、烷基、卤素或氰基。优选的，所述Ar1、Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、萘基或蒽基。本专利技术还提供一种有机发光器件，所述有机发光器件包括本专利技术杂环衍生物。优选的，所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层包括本专利技术杂环衍生物。本专利技术的有益效果：本专利技术所述杂环衍生物通过分子结构设计，选择了螺环化合物，通过螺环造成有效的分子构型扭曲，从而减少成膜后材料的空间取向，进一步提高其在器件中的性能，通过改变连接的基团，可进一步改善其物理特性，使得到的杂环衍生物具有大能带隙、热稳定性好、成膜性能和抗结晶性能好的优点，进而提高有机发光器件的发光特性。使用本专利技术提供的杂环衍生物制备有机发光器件，较大的提高了器件的发光效率和器件寿命，是性能良好的有机发光材料。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点，而不是对本专利技术权利要求的限制。本专利技术首先提供一种杂环衍生物，具有如式(I)所述的结构式：其中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C50的芳香族烃基。按照本专利技术，所述芳香族烃基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。按照本专利技术，所述取代的芳香族烃基中，所述取代基优选自卤素、氰基、C1-C10的烷基或C6-C20的芳香族烃基中的一种或几种，更优选为氰基或C1-C4的烷基，所述取代基的个数优选为0～3个。按照本专利技术，优选所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C20的芳香族烃基，再优选所述Ar2与所在的五元杂环形成取代或未取代的稠环，再优选所述Ar1、Ar2选自如下结构中的任意一种：其中，Ra为氢、烷基、卤素或氰基。表示连接键，Ra-表示可以连接在所在芳香环的任意位置。Ra优选为氢、C1～C4烷基、卤素或氰基，例如可选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、F或氰基，更优选为氢、甲基或氰基。Ra的个数优选为0～3个。作为举例，所述杂环衍生物，没有特别限定，优选如下所示：以上列举了本专利技术所述杂环衍生物的一些具体的结构形式，但本专利技术所述杂环衍生物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，Ar1、Ar2为如上所限定的基团都应该包含在内。本专利技术所述杂环衍生物通过分子结构设计，选择了螺环化合物，通过螺环造成有效的分子构型扭曲，从而减少成膜后材料的空间取向，进一步提高其在器件中的性能，通过改变连接的基团，可进一步改善其物理特性，使得到的杂环衍生物具有大能带隙、热稳定性好、成膜性能和抗结晶性能好的优点，进而提高有机发光器件的发光特性。本专利技术式(I)所示杂环衍生物的制备方法，首先，以式(Ⅱ)所示的咪唑衍生物为起始，先苄基保护后得到式(Ⅲ)所述的化合物，再经锂化与哌啶酮衍生物(Ⅳ)的加成，氢化脱苄基保护后得到中间体(Ⅴ)，再通过烷基化得到咪唑并螺环结构的本专利技术式(I)所示的杂环衍生物。本专利技术对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本专利技术对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述Ar1、Ar2的选择同上所述，在此不再赘述。本专利技术还提供一种有机发光器件，包括所述杂环衍生物。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件，采用传统的有机发光器件的制作方法即可，本专利技术中采用真空蒸镀的方法成膜。本专利技术所述有机发光器件优选包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层，所述有机物层中含有本专利技术杂环衍生物。所述有机物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的至少一层。优选所述杂环衍生物作为空穴传输层材料。本专利技术有机发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。本专利技术对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。实施例1：化合物TM-1的合成1、在干燥的三口烧瓶中，加入500ml无水DMF，再分批加入60％的氢化钠4.4g，冰盐浴冷却至0℃。充分搅拌5分钟后，在低温下滴加6g苯并咪唑的DMF溶液，滴加后自然升温至室温，并充分搅拌半本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种杂环衍生物，具有如式(I)所述的结构式：

【技术特征摘要】
1.一种杂环衍生物，具有如式(I)所述的结构式：其中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C50的芳香族烃基。2.根据权利要求1所述的杂环衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C20的芳香族烃基。3.根据权利要求1所述的杂环衍生物，其特征在于，所述Ar2与所在的五元杂环形成取代或未取代的稠环。4.根据权利要求1所述的杂环衍生物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自如下结构中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭建华，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22