3-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)细辛素类衍生物、其制备方法及应用技术

本发明专利技术属有机化学领域，公开了系列新的3‑(5‑芳基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑基)细辛素类衍生物、其制备方法及应用。该系列化合物是以芝麻酚为原料通过一系列反应，得到3‑醛基细辛素，然后分别与不同的芳基酰肼反应，得到系列新的3‑(5‑芳基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑基)细辛素类衍生物，其结构通式如下。本发明专利技术化合物对三龄粘虫具有很强的生长抑制和毒杀活性，部分高于母体细辛素和阳性对照川楝素，有望用于制备高效、环保、低毒的天然产物杀虫剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属有机化学领域，涉及细辛素类衍生物，尤其涉及系列具有杀虫活性的3-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)细辛素类衍生物及其制备方法和该系列衍生物在制备天然产物杀虫剂中的应用。
技术介绍
细辛素是一个甲撑二氧苯基类化合物，英文名称为sarisan，化学名称为1-烯丙基-2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯，主要从伞形科植物Ligusticummutellina、胡椒科植物PipersolmsianumC.DC，Piperguineense，Pipersarmentosum和马兜铃科植物华细辛(AsarumsieboldiiMiq.)的叶或全草中提取而得。细辛素在抑菌、抗败血症，杀虫等活性方面已有文献报道，如：文献[VillegasM,VargasD,MsonthiJD,etal.IsolationoftheantifungalcompoundsfalcarindiolandsarisanfromHeteromorphatrifoliata[J].Plantamedica,1988,54(01):36-37.]报道了细辛素具有抑制真菌生长活性；文献[SeoCS,LeeYK,Ki本文档来自技高网...

【技术保护点】
3‑(5‑芳基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑基)细辛素类衍生物，其特征在于，其化学通式为：其中R分别为：（1）：；（2）：；（3）：；（4）：；（5）：（6）：； （7）：；（8）：；（9）：； （10）：；（11）：；（12）：；（13）：；（14）：；（15）：；（16）：；（17）：；（18）：； （19）：；（20）：；（21）：。

【技术特征摘要】
1.3-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)细辛素类衍生物，其特征在于，其化学通式为：其中R分别为：（1）：；（2）：；（3）：；（4）：；（5）：（6）：；（7）：；（8）：；（9）：；（10）：；（11）：；（12）：；（13）：；（14）：；（15）：；（16）：；（17）：；（18）：；（19）：；（20）：；（21）：。2.制备如权利要求1所述的3-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)细辛素类衍生物的方法，其特征在于，通过如下方法实现：（1）制备3-醛基细辛素：将芝麻酚用丙酮溶解，然后加入3-溴丙烯，60-65℃条件下回流反应，TLC检测，反应完全后，减压浓缩柱层析分离得化合物b；将化合物b用N,N-二甲基苯胺溶解，于180-190℃条件下回流反应，调节pH至4-5，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，经干燥，减压浓缩后柱层析分离，得化合物c；将化合物c用无水甲苯溶解，置于冰浴下搅拌备用，在氮气保护下加入DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)，后缓慢滴加无水四氯化锡，室温搅拌，在氮气保护下与油浴回流反应，TLC跟踪检测，反应结束后减压浓缩，残渣用硅胶柱层析分离得化合物d；化合物d用丙酮溶解，后加入无水K2CO3和CH3I，室温条...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭勇，曲来亮，王晓光，黄梦醒，
申请(专利权)人：郑州大学，
类型：发明
国别省市：河南;41