具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一类具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐及其制备方法，属于抑菌材料及其制备方法技术领域。制备方法：通过N-R1-二乙醇胺与卤代烃在有机溶剂反应，沉淀剂沉淀后，反复重结晶得到恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐(N-R1-N-R2-N,N-二羟乙基卤化铵)。本发明专利技术的季铵盐合成简单、产率高、反应快、成本低、提纯方法简便。本发明专利技术的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等各种细菌和白色念珠菌等真菌均具有较好的抑菌能力，具有很好的应用前景。

Two hydroxy heterocyclic quaternary ammonium salt with antibacterial activity and its preparation method

The present invention relates to one kind of two heterocyclic quaternary ammonium salt substituted with bad antibacterial activity and its preparation method. Preparation method: by N-R1- two ethanolamine and halogenated hydrocarbon in organic solvent reaction, precipitation precipitation agent, repeated recrystallization to get bad heterocyclic substituted bis quaternary ammonium salt (N-R1-N-R2-N, N- two hydroxyethyl ammonium halide). The quaternary ammonium salt of the invention has the advantages of simple synthesis, high yield, quick reaction, low cost and simple purification method. The double quaternary ammonium salt which is substituted by the two triazole heterocyclic ring of the present invention has good antibacterial ability to various kinds of bacteria such as Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans, and has good application prospect.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一类具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐及其制备方法与应用，属于抑菌药物及其制备方法

技术介绍
季铵盐(quaternaryammoniumsalt，QAS，又称四级铵盐)是指铵离子中的四个氢原子都被烃基取代形成的一类有机铵盐化合物，通式R4N+X-，其中四个烃基R可以相同，也可以不同，X多为卤素负离子(F-、Cl-、Br-、I-)，也可以是酸根(HSO4-、RCOO-等)[1]。季铵盐的性质与无机铵盐相似，易溶于水，水溶液导电，并且具有杀菌能力强、粘泥剥离能力强和宽的pH值适用范围等特点[2]。进入21世纪，有害微生物的产生、传播和蔓延正严重威胁着人类的健康。如日本的“O-157”病原性大肠杆菌、英国的“疯牛病”、美国的“炭疽病”、亚洲的“禽流感”、SASR以及2004年年初在广州出现的病原性肺炎传染事件等等，这些严重威胁人类生命和健康的传染病都与有害细菌或微生物的传播有关，许多人群密集的公共场合和室内环境急需新的抑菌材料；在航空航天、军用潜水艇等国防领域也需要特种抑菌材料来净化特定的封闭空间；众多国民经济领域在各种流本文档来自技高网...

【技术保护点】
具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐，命名为N‑R1‑N‑R2‑N,N‑二羟乙基卤化铵，结构如下：其合成路线如下：

【技术特征摘要】
1.具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐，命名为N-R1-N-R2-N,N-二羟乙
基卤化铵，结构如下：
其合成路线如下：
2.如权利要求1所述具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐，其特征在于
所述R1是下列基团之一：烷基、烯基、炔基、酰基、芳香基、羰基、烷羰基、芳香
羰基、羟基烷基、氨基烷基、醚烷基、硫代基、硫代烷基、烷硫代基、取代磺酰基。
3.具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐的制备方法，特征在于
其制备流程如下：
1)、将5-苯基-2-巯基-1,3,4-恶二唑与不同烷基链长度的二溴代烷烃反应，得到5-苯基
-2-硫代烷基-1,3,4-恶二唑；
二溴代烷分别是不同烷基链长度的烷烃，包括二溴乙烷、二溴丙烷、二溴丁烷、二溴
戊烷、二溴己烷、二溴庚烷、二溴辛烷、二溴壬烷、二溴癸烷、二溴十一烷、二溴十二烷。
2)、将N-R1-二乙醇胺和有机溶剂混合均匀后滴加卤代烷，控制反应温度和反应时间，
用沉淀剂沉淀，反复重结晶得到高产率的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐。
4.如权利要求3所述具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐的制备方法，
特征在于
所述N-R1-二乙醇胺中的取代基R1是下列基团之一：烷基、烯基、炔基、酰基、芳

\t香基、羰基、烷羰基、芳香羰基、羟基烷基、氨基烷基、醚烷基、硫代基、硫代烷基、烷
硫代基、取...

【专利技术属性】
技术研发人员：王春华，侯桂革，孙居锋，刘文帅，谢宪瑞，
申请(专利权)人：滨州医学院，
类型：发明
国别省市：山东;37