一种雌马酚的合成方法技术

本发明专利技术提供一种雌马酚的合成方法，包括以下步骤：以大豆苷元为原料经酯化反应得到化合物B；化合物B经过烯键共轭、羰基的还原反应得到化合物C；化合物C经过脱水反应得到化合物D；化合物D经过双键加氢反应得到雌马酚；本发明专利技术合成步骤短、操作简单、经济环保、每步收率在70％以上，总收率有了明显提高，适合工业化大生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机化合物制备工艺改进，特别涉及大豆素代谢产物－雌马酚的合成工艺的改进。
技术介绍
近年来，大豆异黄酮(soybeanisoflavones,SI)生物学作用引起高度重视。研究发现，以大豆素(daidzein,Dai)和染科木黄酮(genistein，Gen)为主要成分的大豆异黄酮，具有非常广泛的生物学特性，如雌激素样作用、抗氧化、调节细胞周期等，可以预防多种严重困扰人类健康的疾病，包括骨质疏松症、阿尔采末病(AD)、动脉硬化，以及乳腺癌、前列腺癌等。随着研究的进一步深入，人们发现，大豆素的代谢产物雌马酚(equol，Eq)具有更高的生物学特性，SI的生物学作用在一定程度上可能归因于其代谢产物Eq。雌马酚其结构式为：化学名称：3,4-二氢-3-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-7-醇化学式：C15H14O3雌马酚的制备方法主要有以下两种，方法一如下：该路线以间甲氧基苯酚和对羟基苯乙酸为原料，在三氟化硼乙醚溶液的作用生成了中间体3和中间体4，中间体3在多聚本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种雌马酚的合成方法，其特征在于包括以下步骤：1)以大豆苷元为原料经酯化反应得到化合物B；2)化合物B经过烯键共轭、羰基的还原反应得到化合物C；3)化合物C经过水解反应和脱水反应得到化合物D；4)化合物D经过双键加氢反应得到化合物E；其中，化合物E即为雌马酚。

【技术特征摘要】
1.一种雌马酚的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
1)以大豆苷元为原料经酯化反应得到化合物B；
2)化合物B经过烯键共轭、羰基的还原反应得到化合物C；
3)化合物C经过水解反应和脱水反应得到化合物D；
4)化合物D经过双键加氢反应得到化合物E；
其中，化合物E即为雌马酚。
2.根据权利要求1所述的一种雌马酚的合成方法，其特征在于，所述步骤1
中酯化试剂为醋酐，酯化反应所采用有机溶剂为1,2-二氯乙烷。
3.根据权利要求2所述的一种雌马酚的合成方法，其特征在于，所述酯化反
应的反应温度为60-85℃，反应时间为2～4h。
4.根据权利要求1所述的一种雌马酚的合成方法，其特征在于，所述步骤2
是通入H2进行烯键共轭、羰基的还原反应，催化剂为1～10％Pd/C，还原反应所
采用的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺和醋酐，N,N-二甲基甲酰胺和醋酐重量比
为80～120：1。

【专利技术属性】
技术研发人员：王靖林，刘桂贞，于瑞梅，魏兆民，穆振强，张荣荣，
申请(专利权)人：王靖林，
类型：发明
国别省市：山东;37