3‑氨甲酰基香豆素的一种合成方法技术

3‑氨甲酰基香豆素的一种合成方法，属于化学合成技术领域，在封管内，以4,6,10,12,16,18,22,24‑八羟基‑2,8,14,20‑四正戊基‑5,11,17,23‑四甲酰基杯[4]芳烃甘氨酸席夫碱和氯化镍配合后作为反应催化剂，在这种杯芳烃络合金属催化下，一步法将水杨醛、丙二酸二乙酯和醋酸铵转化为3‑氨甲酰基香豆素，如反应温度偏高或反应时间过长则副产物增加，温度降低或反应时间过短则反应不完全。本发明专利技术操作简单。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成
，特别是涉及3-氨甲酰基香豆素的一种合成方法。
技术介绍
3-氨甲酰基香豆素是一种具有较强荧光的有机化合物，该化合物具有药物活性官能团香豆素母核，文献报道该类物质具有抗肿瘤等药物活性，传统的合成该类化合物的方法为水杨醛和丙二酸二乙酯为原料，哌啶等碱作为催化剂，合成了3-羧基香豆素后再对羧基进行酰胺化得到。传统的合成方法采用的是毒性较强、味道较大的环境不友好试剂哌啶等胺类物质作为催化剂，而且传统的方法在先构筑了香豆素环后对羧基进行酰胺化，反应经两步进行，产率相对不高。
技术实现思路
本专利技术的提供一种合成3-氨甲酰基香豆素的方法。本专利技术技术方案是：将4,6,10,12,16,18,22,24-八羟基-2,8,14,20-四正戊基-5,11,17,23-四甲酰基杯[4]芳烃甘氨酸席夫碱和氯化镍加入含有溶剂DMF的耐高压封管中，搅拌均匀后加入水杨醛、醋酸铵和丙二酸二乙酯，密封封管后加热至105～109℃进行保温反应24～25h，反应结束后打开封管，用乙醇重结晶得到3-氨甲酰基香豆素。本专利技术的反应式为：其中催化剂为：在封管内，以4,6,10,12,16,18,22,24-八羟基-2,8,14,20-四正戊基-5,11,17,23-四甲酰基杯[4]芳烃甘氨酸席夫碱和氯化镍配合后作为反应催化剂，在这种杯芳烃络合金属催化下，一步法将水杨醛、丙二酸二乙酯和醋酸铵转化为3-氨甲酰基香豆素，如反应温度偏高或反应时间过长则副产物增加，温度降低或反应时间过短则反应不完全。本专利技术的优点和效果在于：1.本专利技术在封管中进行，操作简单。2.本专利技术可将水杨醛和丙二酸二乙酯一锅中转化为3-氨甲酰基香豆素。3.本专利技术原料廉价易得。进一步地，本专利技术所述4,6,10,12,16,18,22,24-八羟基-2,8,14,20-四正戊基-5,11,17,23-四甲酰基杯[4]芳烃甘氨酸席夫碱、氯化镍、水杨醛、醋酸铵和丙二酸二乙酯的投料摩尔比为0.1∶0.1∶1∶1∶1，此配比量得到的产率最高。附图说明图1为本专利技术工艺所制备的产物氢谱图。图2为本专利技术工艺所制备的产物碳谱图。图3为本专利技术工艺所制备的产物单晶图。具体实施方式一、合成方法：将摩尔量比为0.1摩尔的4,6,10,12,16,18,22,24-八羟基-2,8,14,20-四正戊基-5,11,17,23-四甲酰基杯[4]芳烃甘氨酸席夫碱和0.1摩尔氯化镍加入含有1LDMF的耐高压封管中，搅拌均匀后加入各1摩尔的水杨醛、醋酸铵和丙二酸二乙酯。密封封管后加热至105～109℃进行保温反应24～25h。反应结束后，打开封管，用乙醇重结晶得到3-氨甲酰基香豆素。产率89%。本专利技术的反应式为：二、产物鉴定：1、产物熔点272.7℃-275.8℃，与文献报道一致。2、产物氢谱图：由图1所示，七个氢全部出现。3、产物碳谱图：由图2所知产物10个碳全部出现。由图1、2可见，采用本专利技术方法成功地合成了3-氨甲酰基香豆素。4、图3为产物单晶图。本文档来自技高网...

【技术保护点】
3‑氨甲酰基香豆素的一种合成方法，其特征在于：将4,6,10,12,16,18,22,24‑八羟基‑2,8,14,20‑四正戊基‑5,11,17,23‑四甲酰基杯[4]芳烃甘氨酸席夫碱和氯化镍加入含有溶剂DMF的耐高压封管中，搅拌均匀后加入水杨醛、醋酸铵和丙二酸二乙酯，密封封管后加热至105～109℃进行保温反应24～25 h，反应结束后打开封管，用乙醇重结晶得到3‑氨甲酰基香豆素。

【技术特征摘要】
1.3-氨甲酰基香豆素的一种合成方法，其特征在于：将4,6,10,12,16,18,22,24-八羟
基-2,8,14,20-四正戊基-5,11,17,23-四甲酰基杯[4]芳烃甘氨酸席夫碱和氯化镍加入含
有溶剂DMF的耐高压封管中，搅拌均匀后加入水杨醛、醋酸铵和丙二酸二乙酯，密封封管后
加热至105～109℃进行保温反应24～25h，反应结束后打开...

【专利技术属性】
技术研发人员：景崤壁，王磊，俞磊，
申请(专利权)人：扬州大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32