酯化化合物的制造方法技术

本发明专利技术涉及一种酯化化合物的制造方法，其将结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物酯化，得到酯化化合物，该酯化化合物为结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种化合物与芳香族一元羧酸形成的酯，该制造方法包括对该酯化化合物的有机溶剂溶液进行吸附剂处理的工序，利用该制造方法，能够制造与非晶性树脂及结晶性树脂的相溶性优异，能够提高这些树脂的成型加工性、物性、柔韧性、抗冲击性等性能，能够抑制因加热导致的着色且热稳定性优异的酯化化合物。

【技术实现步骤摘要】
酯化化合物的制造方法
本专利技术涉及一种酯化化合物的制造方法，该酯化化合物与非晶性树脂及结晶性树脂的相溶性优异，能够提高这些树脂的成型加工性、物性、柔韧性、抗冲击性等性能，作为树脂改性剂十分有效，由结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物酯化而得，能够抑制因加热导致的着色且热稳定性优异。
技术介绍
作为树脂改性剂，已知有一种蔗糖苯甲酸盐，其是一种由结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物酯化而得的酯化化合物（以下，称为酯化化合物），且已知该酯化化合物能够提高非晶性树脂——例如ABS树脂、聚氯乙烯树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等的成型加工性、物性，提高结晶性聚酯的柔韧性、抗冲击性（专利文献1～3）。但是，酯化化合物作为改性剂添加的情况下，由这些树脂制成的产品在色相、色相的热稳定性等方面存在问题。即，酯化化合物通常使用有机溶剂制造，但首先在该制造过程中的除去有机溶剂的加热工序中就会引发着色。为了除去该制造过程中所使用的有机溶剂，通常需要加热到100℃以上、优选为110℃以上，但在这样的100℃以上的加热条件下，将促进酯化化合物的着色。此外，如果通过使用特殊的处理设备（例如薄膜蒸馏装置）致力于缩短处理时间，抑制除去有机溶剂时的酯化化合物的热历程，以尽可能抑制着色，但在树脂中已添加了酯化化合物之后，由于该树脂加工、成型时的热历程，最终还是会出现着色。因此，作为要求光学透明性的树脂的改性剂，酯化化合物绝不是已令人满意的制品。在先技术文献专利文献专利文献1：日本国特开昭52-81362号公报专利文献2：日本国特公昭62-15582号公报专利文献3：日本国特开平6-255274号公报
技术实现思路
专利技术要解决的课题本专利技术提供一种酯化化合物的制造方法，该酯化化合物与非晶性树脂及结晶性树脂的相溶性优异，能够提高这些树脂的成型加工性、物性、柔韧性、抗冲击性等性能，作为树脂改性剂十分有效，能够抑制因加热导致的着色且热稳定性优异。解决课题的手段本专利技术人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现：在酯化化合物的制造工艺中，通过采用对酯化化合物的有机溶剂溶液进行吸附剂处理的工序，能够抑制经受热历程时的着色，并进一步反复研究，从而完成了本专利技术。即，本专利技术的第一要点在于一种酯化化合物的制造方法，其将结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物酯化，酯化化合物为结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物与芳香族一元羧酸形成的酯，该制造方法包括对该酯化化合物的有机溶剂溶液进行吸附剂处理的工序。上述吸附剂处理优选为将上述酯化化合物的有机溶剂溶液与吸附剂搅拌混合之后，过滤吸附剂的工序。上述吸附剂优选为合成沸石。上述结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构的至少一种的化合物优选为蔗糖，芳香族一元羧酸优选为苯甲酸。由本专利技术的制造方法得到的酯化化合物优选为，在50%甲苯溶液中的色相值在APHA30以下。另外，上述酯化化合物在110℃的温度下加热12小时后，其在50%甲苯溶液中的色相值在APHA30以下。具体实施方式本专利技术的酯化化合物的制造方法包括将结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物与芳香族一元羧酸的酯化反应。作为本专利技术的结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物没有特别限定，具体而言可以举出葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、木糖，或者阿拉伯糖、乳糖、蔗糖、蔗果四糖、1F-果糖基蔗果四糖、水苏糖、麦芽糖醇、乳糖醇、乳果糖、纤维素二糖、麦芽糖、纤维三糖、麦芽三糖、棉籽糖或蔗果三糖等。此外，还可举出龙胆二糖、龙胆三糖、龙胆四糖、木糖三醇、半乳糖苷蔗糖等。这些化合物中，特别优选为同时具有呋喃糖结构和吡喃糖结构的化合物。作为例子，可以举出蔗糖、蔗果三糖、蔗果四糖、1F-果糖基蔗果四糖、水苏糖等，更优选为蔗糖。作为本专利技术的芳香族一元羧酸没有特别限定，具体而言，可以举出：苯甲酸、甲苯酸等苯甲酸的苯环中引入了烷基、烷氧基的芳香族一元羧酸；肉桂酸、二苯乙醇酸、联苯酸、萘甲酸、四氢萘甲酸等具有两个以上苯环的芳香族一元羧酸；或者它们的衍生物。更具体而言，可以举出苯二甲酸、连苯三甲酸、均苯三甲酸、均苯四酸、γ-异杜基酸（durylicacid）、杜基酸、2,4,6-三甲基苯甲酸（mesitoicacid）、α-异杜基酸、枯茗酸、α-甲基苯甲酸、氢化阿托酸、阿托酸、氢化桂皮酸、水杨酸、邻甲氧基苯甲酸（o-anisicacid）、间甲氧基苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、木馏油酸（creosoticacid）、邻甲基水杨酸（o-homosalicylicacid）、间甲基水杨酸、对甲基水杨酸、邻焦儿茶酸（o-pyrocatechuicacid）、β-雷琐酸（β-resorcylicacid）、香草酸、异香草酸、藜芦酸、邻二甲氧基苯甲酸（o-veratricacid）、没食子酸、细辛酸、扁桃酸、对甲氧基苯乙酸（Homoanisicacid）、高香草酸、高藜芦酸、邻高藜芦酸（o-homoveratricacid）、酞酮酸（phthalonicacid）、对香豆酸，特别优选为苯甲酸。在本专利技术中，结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构的至少一种的化合物与芳香族一元羧酸的酯化反应可通过常规方法实施，例如，可以按照日本国特开昭61-4839号公报、日本国特公昭40-5688号公报等中记载的蔗糖苯甲酸酯的制造方法制造。即，可通过将作为原料的蔗糖与芳香族一元羧酸的氯化物在亲水性溶剂与水的混合溶液中，在碱性化合物的存在下进行酯化反应而制造。作为亲水性溶剂，例如，丙酮、丁酮、环己酮等酮类溶剂，二噁烷、四氢呋喃等醚类溶剂，乙酸甲酯等酯类溶剂，叔丁醇等醇类溶剂均可适用。作为碱性化合物，例如可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氨、三甲胺、三乙胺等。亲水性溶剂与水的混合比率优选为使得由两者构成的均匀液层的含水率为7～80%。这是因为，尽管这些亲水性溶剂能够溶解原料其中之一的芳香族一元羧酸的氯化物及作为生成物的羧酸酯，但当作为另一原料的蔗糖不能单独由该亲水性溶剂全部溶解，或者从反应效率角度考虑只能溶解到尚不能用于实用的程度时，通过将亲水性溶剂与作为蔗糖的良溶剂的水混合，该混合溶液就能够溶解足以用于实用的程度的蔗糖。因此，利用亲水性溶剂的这一性质，能够控制蔗糖和芳香族一元羧酸氯化物的反应速度，结果就能够根据蔗糖/芳香族一元羧酸氯化物的添加量（摩尔比），制造低取代（酯交换）物的比例及平均酯交换度不同的酯。例如，通过使芳香族一元羧酸氯化物的添加量相对于蔗糖的添加量为较多量，能够得到低取代体的比例相对较少或者平均酯交换度相对较大的酯化物，反之，通过使芳香族一元羧酸氯化物的添加量相对于蔗糖的添加量为较少量，就能够得到低取代体的比例相对较多或者平均酯交换度相对较小的酯化物。作为反应的方法，可采用将蔗糖和芳香族一元羧酸氯化物溶解或者悬浊于由亲水性溶剂和水构成的混合溶液中，再滴加与芳香族一元羧酸氯化物等量或者稍过量的碱性化合物的方法；或者采用将蔗糖和碱性化合物溶解或者悬浊于上述混合溶液中，再滴加芳香族一元本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种酯化化合物的制造方法，所述酯化化合物的制造方法将结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种的化合物酯化，得到酯化化合物，其特征在于，所述酯化化合物为结合有1个以上、12个以下的呋喃糖结构或吡喃糖结构中的至少一种化合物与芳香族一元羧酸形成的酯，所述酯化化合物的制造方法包括对所述酯化化合物的有机溶剂溶液进行吸附剂处理的工序。

【技术特征摘要】
2012.05.29 JP 2012-1218041.一种酯化化合物的制造方法，所述酯化化合物的制造方法将蔗糖在亲水性溶剂与水的混合溶液中、在碱性化合物的存在下进行酯化，得到酯化化合物，其特征在于，所述酯化化合物为蔗糖与苯甲酸形成的酯，所述酯化化合物的制造方法包括对所述酯化化合物的有机溶剂溶液进行吸附处理的工序，所述吸附处理通过将酯化反应结束后的反应混合物分离为油层和水层，并使所述油层与吸附剂接触来进行，所述亲水性溶剂与水的混合比率为使得由两者构成的均...

【专利技术属性】
技术研发人员：大江高史，畑俊一郎，前多一大，藤瀬圭一，
申请(专利权)人：第一工业制药株式会社，
类型：发明
国别省市：