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一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:8902831 阅读:244 留言:0更新日期:2013-07-10 23:29
本发明专利技术涉及一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物及其制备方法和应用,化合物的结构通式为:;其中,R各自独立的选自疏水性长链基团、亲水性长链基团、手性长链基团、酯基、氰基、氨基、芳基、巯基中的一种或几种。制备方法包括:(1)合成单体II;(2)单体II与5-溴-2碘嘧啶通过Suzuki偶联反应合成单体III;(3)利用单体II和单体III通过Suzuki偶联一步成环法合成含嘧啶基团刚性共轭大环化合物。本发明专利技术可作为优良的自组装单元分子应用到新型功能材料开发中;通过自身所含的N杂原子与金属配位,呈现特殊的光电性能,用于复合材料研究中。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于刚性共轭大环化合物及其制备方法和应用领域,特别涉及一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物及其制备方法和应用
技术介绍
在材料学,化学和物理学中,其最重要的目标之一就是制备一些具有规整形状的 共轭体系的大环化合物。开发拥有与常规硅等无机半导体材料不同特性的光电器件的研究正飞速发展,尤其是利用电子共轭体系的有机单分子、高分子为基本组成单元的材料,其设计和开发越来越活跃。纳米软材料的制备及机能的开发,为太阳能电池、燃料电池、有机发光二极管、分子器件等方面的研究开辟了更加清晰的理念。与此相关联,拥有规整结构、共轭体系的刚性大环化合物及其衍生物正受到巨大的瞩目。这一类富n共轭化合物根据其极性官能团的位置和取向,通过本身所拥有的极强的相互堆积作用很容易发生自组装,从而使大环形成固态一维柱状非共价键高分子聚集体结构,固态二维网状结构和三维结构。这种高度有序的一维、二维、三维结构可为空穴、电子等载体提供可能的移动通道。作为崭新的显示各向异性特性的电子及光电子材料素材而引起了科学家们的极大的兴趣。含N杂原子的共轭大环化合物作为一类新兴的共轭大环化合物由于其潜在的功能和应用受到广泛关注。含嘧啶基团的共轭大环化合物是此类化合物的代表之一,他们具有非常规整的形状结构,环直径处于纳米级别,根据其刚性环骨架和环上柔性链的不同,这类共轭大环化合物可通过自身堆砌或者concave-convex相互作用自组装构筑一维、二维和三维超分子结构,也可以通过 自身所含的N杂原子与金属配位,呈现特殊的光电特性。因此,这类大环化合物作为优良的自组装单元分子应用到新型功能材料开发中。专利技术内容本专利技术所要解决的技术问题是提供一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物及其制备方法和应用,该化合物可作为优良的自组装单元分子应用到新型功能材料开发中;通过自身所含的N杂原子与金属配位,呈现特殊的光电性能,用于复合材料研究中。本专利技术的一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物,所述化合物的结构通式为: 权利要求1.一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物,其特征在于:所述化合物的结构通式为:2.根据权利要求1所述的一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物,其特征在于:所述R各自独立的为疏水性长链基团或亲水性长链基团,此时化合物为:3.根据权利要求2所述的一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物,其特征在于:所述化合物为4.根据权利要求1所述的一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物,其特征在于:所述化合物经侧链拓展,为5.根据权利要求1所述的一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物,其特征在于:所述化合物嘧啶基团上的N原子与Pt、Pd或Ru配位。6.根据权利要求5所述的一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物,其特征在于:所述化合物嘧啶基团上的N原子与Pt配位,配合后的结构式为7.—种如权利要求1所述的含嘧啶基团刚性共轭大环化合物的制备方法,包括: (1)以3,5-二溴氟苯为原料,通过取代反应合成3,5- 二溴苯甲醚,再经三溴化硼脱甲基化反应合成3,5-二溴苯酚,之后3,5-二溴苯酚在碱性条件下再与亲水性、疏水性或者手性柔性长链卤代烃通过亲核取代反应合成3,5- 二溴苯长链醚,利用3,5- 二溴苯长链醚与双频哪醇合二硼进行Miyaura反应合成单体II ; (2)单体II与5-溴-2碘喃唳通过Suzuki偶联反应合成单体III; (3)利用单体II和单体III通过Suzuki偶联一步成环法合成含喃唳基团刚性共轭大环化合物。8.—种如权利要求1所述的含嘧啶基团刚性共轭大环化合物的应用,其特征在于:作为自组装单元分子应用到功能材料开发中。9.一种如权利要求1所述的含嘧啶基团刚性共轭大环化合物的应用,其特征在于:与金属的配位用于制备具有不同功能的复合材料。全文摘要本专利技术涉及一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物及其制备方法和应用,化合物的结构通式为;其中,R各自独立的选自疏水性长链基团、亲水性长链基团、手性长链基团、酯基、氰基、氨基、芳基、巯基中的一种或几种。制备方法包括(1)合成单体II;(2)单体II与5-溴-2碘嘧啶通过Suzuki偶联反应合成单体III;(3)利用单体II和单体III通过Suzuki偶联一步成环法合成含嘧啶基团刚性共轭大环化合物。本专利技术可作为优良的自组装单元分子应用到新型功能材料开发中;通过自身所含的N杂原子与金属配位,呈现特殊的光电性能,用于复合材料研究中。文档编号C07D487/22GK103193784SQ20131011666公开日2013年7月10日 申请日期2013年4月7日 优先权日2013年4月7日专利技术者金武松, 张灯青, 李贤英, 谢大海, 胡杰娜, 肖朵朵 申请人:东华大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含嘧啶基团刚性共轭大环化合物,其特征在于:所述化合物的结构通式为:;其中,R各自独立的选自疏水性长链基团、亲水性长链基团、手性长链基团、酯基、氰基、氨基、芳基、巯基中的一种或几种。FDA00003014085500011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:金武松张灯青李贤英谢大海胡杰娜肖朵朵
申请(专利权)人:东华大学
类型:发明
国别省市:

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