一种具有抗肿瘤活性的化合物的制备方法和用途技术

本发明专利技术公开了一种具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和用途。其化学名称是N-(4-甲氨基-1，8-萘酰亚胺基)-Ｎ’-苯基硫脲，结构式：制备方法包括如下步骤：1)制取4-溴-1，8-萘酰肼；2)由上述产物制取N-(1，8-萘酰亚胺基)-N’-苯基硫脲；3)将N-(1，8-萘酰亚胺基)-N’-苯基硫脲溶于甲胺的甲醇溶液溶中，加热，搅拌回流，冷却后析出淡黄色固体，即为产物N-(4-甲氨基-1，8-萘酰亚胺基)-N’-苯基硫脲。本发明专利技术的N-(4-甲氨基-1，8-萘酰亚胺基)-N’-苯基硫脲经体外抗肿瘤实验表明，具有强的抗肿瘤活性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及医药
，特别涉及抗肿瘤药物
，具体是ー种具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和用途。
技术介绍
癌症已上升为仅次于心血管疾病的人类第二大“杀手”疾病。癌症和心血管疾病已经成为死亡的首要原因。癌症的防治与研究具有十分重要的意义。1，8_萘酰亚胺类化合物是ー类重要的有机合成中间体，其衍生物表现出重要的生物活性，对癌细胞具有良好的抑制作用，可作为DNA嵌入剂和抗癌先导化合物等应用于新药研究中。西班牙的Brana研究小组首先合成了四个3-硝基萘酰亚胺类化合物，这些化合物能够强烈抑制Hela细胞和KB细胞的生长，井能抑制DNA和RNA的合成。随后将萘酰亚胺作为母体环的一系列化合物用于抗肿瘤方面的工作进行了大量研究。酰氨基硫脲类化合物是ー类重要的有机硫化合物，它们不仅是用途广泛的有机合成中间体，而且具有很多重要的生物活性，如抗病毒、抗菌、抗结核、抗癌、除草、杀虫以及促进植物生长等。根据活性叠加的原理，本专利技术以1，8_萘酐为原料经肼解，亲核加成和亲核取代三步合成了目标产物N-(4-甲氨基-1，8_萘酰亚胺基)-N’ -苯基硫脲，该结构既具有1,8-萘酰亚胺的母体结构，又含酰氨基硫脲活性结构，能够增强其抗肿瘤活性，目前该化合物未见相关报导。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供ー种具有抗肿瘤活性化合物及其制备方法和用途。本专利技术解决上述 技术问题的技术方案如下:1.ー种具有抗肿瘤活性的化合物(I)该化合物的化学名称是N-(4_甲氨基-1，8_萘酰亚胺基)-N’ -苯基硫脲；(2)结构式:权利要求1.ー种具有抗肿瘤活性的化合物，其特征在干: (1)该化合物的化学名称是N-(4-甲氨基-1，8-萘酰亚胺基)-N’-苯基硫脲； (2)结构式:2.根据权利要求1所述的ー种具有抗肿瘤活性的化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括如下步骤: 1)在电动搅拌器的三ロ烧瓶中加入4-溴-1，8-萘酐和こ醇，一边搅拌，一边逐滴滴加80%的水合肼，白色悬浮液逐渐转化为淡黄色浆状物，在室温下，搅拌5个小时，抽滤干燥后，固体用氯苯重结晶，再抽滤干燥得到4-溴-1，8-萘酰肼(I)的白色固体； 2)将化合物I和苯异硫氰酸酯在无水こ醇回流lh，减压回收溶剂，所得固体用こ醇洗涤并用こ醇重结晶得到N-(l，8-萘酰亚胺基)-N’ -苯基硫脲(II)的白色固体； 3)将化合物II溶于甲胺的甲醇溶液中，加回流6h，冷却后析出淡黄色固体，即为产物N-(4-甲氨基-1，8-萘酰亚胺基)-N’ -苯基硫脲(III); 产物用核磁共振检测，其核磁共振氢谱数据为1H NMR in⑶Cl3:6 8.70 (d，lH，J =12，-CH = N)，8.64 (d, 1H，J = 9)，8.61 (d，1H，J = 9，)，8.58 (d, 1H, J = 12), 8.45 (s, 1H, -CH=N), 8.42 (s, 1H, -CH = N), 8.07 (s, 1H, -CH = N), 8.05 (s, 1H, -CH = N), 7.90 (s, 1H, -CH =N)，7.87 (d, 1H, J = 15), 7.84 (s, 1H, -CH = N)，5.53 (s, 1H, -NH)，4.00 (s, 1H, -NH)，2.78 (s,3H, -CH3)，1.66 (s，1H, -NH)，4.7 (d, 1H)，2.64 (m, 1H)，2.08 (s, 3H)，1.11 (d, 6H)。3.根据权利要求1所述的ー种具有抗肿瘤活性的化合物的用途，其特征在于，具有抗肿瘤活性的化合物是N-(4-甲氨基-1，8_萘酰亚胺基)-N’ -苯基硫脲，用该化合物经体外抗肿瘤实验表明其具有强的抗肿瘤活性，可在制备抗肿瘤药物中应用。全文摘要本专利技术公开了一种具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和用途。其化学名称是N-(4-甲氨基-1，8-萘酰亚胺基)-Ｎ’-苯基硫脲，结构式制备方法包括如下步骤1)制取4-溴-1，8-萘酰肼；2)由上述产物制取N-(1，8-萘酰亚胺基)-N’-苯基硫脲；3)将N-(1，8-萘酰亚胺基)-N’-苯基硫脲溶于甲胺的甲醇溶液溶中，加热，搅拌回流，冷却后析出淡黄色固体，即为产物N-(4-甲氨基-1，8-萘酰亚胺基)-N’-苯基硫脲。本专利技术的N-(4-甲氨基-1，8-萘酰亚胺基)-N’-苯基硫脲经体外抗肿瘤实验表明，具有强的抗肿瘤活性。文档编号A61P35/00GK103113300SQ20131007054公开日2013年5月22日 申请日期2013年3月6日 优先权日2013年3月6日专利技术者霍丽妮, 陈睿, 李培源, 苏炜 申请人:广西中医药大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有抗肿瘤活性的化合物，其特征在于：(1)该化合物的化学名称是N?(4?甲氨基?1，8?萘酰亚胺基)?N’?苯基硫脲；(2)结构式：分子式：C20H16N4O2S相对分子量：376.43(3)理化性质：为淡黄色固体，易溶于有机溶剂，其核磁共振氢谱数据为1H?NMR?in?CDCl3：δ8.70(d，1H，J＝12，?CH＝N)，8.64(d，1H，J＝9)，8.61(d，1H，J＝9)，8.58(d，1H，J＝12)，8.45(s，1H，?CH＝N)，8.42(s，1H，?CH＝N)，8.07(s，1H，?CH＝N)，8.05(s，1H，?CH＝N)，7.90(s，1H，?CH＝N)，7.87(d，1H，J＝15)，7.84(s，1H，?CH＝N)，5.53(s，1H，?NH)，4.00(s，1H，?NH)，2.78(s，3H，?CH3)，1.66(s，1H，?NH)，4.7(d，1H)，2.64(m，1H)，2.08(s，3H)，1.11(d，6H)。FSA00000861541700011.tif

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：霍丽妮，陈睿，李培源，苏炜，
申请(专利权)人：广西中医药大学，
类型：发明
国别省市：