一种6-氨基-6-脱氧甲壳素及其制备制造技术

技术编号:8187516 阅读:181 留言:0更新日期:2013-01-09 23:23
本发明专利技术涉及日化领域及医药行业,具体讲是一种6-氨基-6-脱氧甲壳素及其制备和应用。6-氨基-6-脱氧甲壳素为式(1)所示。本发明专利技术提供的制备方法为:(1)碱化的甲壳素的伯羟基经磺酸酯化后与叠氮钠在40-70℃条件下反应8-24h得6-叠氮-6-脱氧甲壳素,该产物经还原后得6-氨基-6-脱氧甲壳素。本发明专利技术通过有效的合成手段得到的6-氨基-6-脱氧甲壳素,使用磺酰氯与甲壳素成酯造成菊糖六位易离去集团,叠氮基亲核取代并经还原后得取高代度的6-氨基-6-脱氧甲壳素。本发明专利技术合成步骤简单,易于推广,所需设备及原料易得。本发明专利技术所得产品可广泛用于生物、医药、食品、化工等领域。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及日化领域及医药行业,具体讲是一种6-氨基-6-脱氧甲壳素及其制备
技术介绍
甲壳素是一种广泛存在于自然界中的可再生、无毒副作用,生物相容性和降解性良好的天然含氨基多糖。壳聚糖是甲壳素脱部分乙酰基后衍生的一种天然氨基多糖。从甲壳素到壳聚糖转变就是其二位的氨基的存在形式由原来酰氨转化为活泼的氨基。这一脱乙酰基过程对壳聚糖意义重大,壳聚糖二位的氨基赋与或提高了壳聚糖的许多生物活性。壳 聚糖自身及其衍生物具有许多独特的生理、药理功能性质,被广泛应用于医药、食品、农业、日化、环保等多种行业领域。研究发现壳聚糖具有具有杀菌、抑菌、抗肿瘤,抗炎活性,有做为阳离子载药系统的潜力。而这一切都与其二位氨基密切相关。例如有研究发现,壳聚糖抑菌活性的强弱与壳聚糖的脱乙酰度密切相关。另外壳聚糖可以作为修饰的对象以期开发出二次先导化合物。而二位氨基就是重要的修饰位点。,比如可以通过氨基形成亲水性的季铵盐、Schiff碱,酰胺等提高菊糖的高值化利用度。由此可见氨基对于壳聚糖有重要意义,因此在本专利中,我们研究了将甲壳素6位伯羟基转化为氨基,以此来提供一种新的甲壳素衍生物。因本方法能够较为方便的合成目标化合物,而且本化合物结构新颖,所以本方法有望成为一种新的高值化利用甲壳素的潜力。
技术实现思路
本专利技术目的在于提供一种6-氨基-6-脱氧甲壳素及其制备。为实现上述目的,本专利技术所采用的技术方案为一种6-氨基-6-脱氧甲壳素,如式(I)所示,权利要求1.一种6-氨基-6-脱氧甲壳素,其特征在于如式(I)所示,2.—种权利要求I所述的6-氨基-6-脱氧甲壳素的制备,其特征在于将碱化甲壳素经对甲苯磺酰氯酯化后产物与叠氮钠或叠氮锂在发生亲核取代,即得到6-叠氮-6-脱氧甲壳素,6-叠氮-6-脱氧甲壳素经三苯基膦或氢化铝锂还原后可得产品。3.按权利要求2所述6-氨基-6-脱氧甲壳素的制备,其特征在于所述碱化甲壳素经对甲苯磺酰氯酯化是指,甲壳素经过量的浓度为10% -50%氢氧化钠或氢氧化钾碱化后与5-10倍甲壳素的摩尔量的对甲苯磺酰氯在_5°C -25°C条件下反应5-24h。4.按权利要求2所述的6-氨基-6-脱氧甲壳素的制备,其特征在于所述是将碱化甲壳素经对甲苯磺酰氯酯化后与叠氮钠或叠氮锂在发生亲核取代,将酯化后产物与叠氮钠或叠氮锂在40-60°C反应24-48h,叠氮钠或叠氮锂与酯化后产物摩尔量的比为2:1。5.按权利要求2所述的6-氨基-6-脱氧甲壳素的制备,其特征在于所述6-叠氮-6-脱氧甲壳素经三苯基膦还原为将6-叠氮-6-脱氧甲壳素与三苯基膦在10-55°C反应24-48h后,向反应体系中加I-IOmL纯净水继续反应24_48h ;三苯基膦与6-叠氮-6-脱氧甲壳素的摩尔量的比为3:1。6.按权利要求2所述的6-氨基-6-脱氧甲壳素的制备,其特征在于所述6-叠氮-6-脱氧甲壳素经氢化铝锂还原是指6_叠氮-6-脱氧壳聚糖与氢化铝锂在25-60°C反应24-48h;6-叠氮-6-脱氧甲壳素与氢化铝锂摩尔比为I :3。全文摘要本专利技术涉及日化领域及医药行业,具体讲是一种6-氨基-6-脱氧甲壳素及其制备和应用。6-氨基-6-脱氧甲壳素为式(1)所示。本专利技术提供的制备方法为(1)碱化的甲壳素的伯羟基经磺酸酯化后与叠氮钠在40-70℃条件下反应8-24h得6-叠氮-6-脱氧甲壳素,该产物经还原后得6-氨基-6-脱氧甲壳素。本专利技术通过有效的合成手段得到的6-氨基-6-脱氧甲壳素,使用磺酰氯与甲壳素成酯造成菊糖六位易离去集团,叠氮基亲核取代并经还原后得取高代度的6-氨基-6-脱氧甲壳素。本专利技术合成步骤简单,易于推广,所需设备及原料易得。本专利技术所得产品可广泛用于生物、医药、食品、化工等领域。文档编号C07H1/00GK102863554SQ20121035498公开日2013年1月9日 申请日期2012年9月21日 优先权日2012年9月21日专利技术者郭占勇, 任剑明, 董方, 李青, 冯艳 申请人:中国科学院烟台海岸带研究所本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种6?氨基?6?脱氧甲壳素,其特征在于:如式(1)所示,式(1)。FDA00002174907600011.jpg

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:郭占勇任剑明董方李青冯艳
申请(专利权)人:中国科学院烟台海岸带研究所
类型:发明
国别省市:

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