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一种吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料的制备方法技术

技术编号:7834665 阅读:255 留言:0更新日期:2012-10-11 19:33
一种简单的吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料的制备方法,采用变色性能稳定并且抗疲劳性优良的吡唑啉酮类光致变色材料?1,3-二苯基-4-(3-氯苯亚甲基)-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3ClBP-PSC)做为变色单元,调制本实验室新设计合成的荧光染料1,3-二苯基-4-(2-氟-3-氯-5-三氟甲基-苯基)-5-吡唑啉酮(DP2F3Cl5TFBP)的荧光性能,以期达到荧光开关的目的。本发明专利技术采用物理掺杂法,在光致变色材料?1,3-二苯基-4-(3-氯苯亚甲基)-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3ClBP-PSC)最后一步合成过程中加入荧光染料得到吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料,实现光致变色吡唑啉酮体系对荧光材料的荧光信号调制,操作简单且成本较低。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及ー种吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料的制备方法
技术介绍
光致变色材料是ー类在光诱导下发生异构化的新型功能材料,在高密度光学信息存储设备、全息防伪、非线性光学器械、军事中的伪装隐蔽色和密写材料等方面具有潜在的应用价值。而在高密度光学信息存储和荧光无损读出方面已被国内外科学工作者广泛研究,然而大多数光致变色材料本身具有较弱的荧光信号、小的信号对比度,而无法满足作为荧光无损读出的技术要求,因此设计开发具有较大荧光信号強度和对比度的光开关材料是 实现其在高密度光学信息无损读出方面应用的先决条件,荧光染料具有高的灵敏度、高的分辨率、高的选择性,是荧光无损读出的首选材料。近年来,国内外课题组将荧光染料嫁接或掺杂到光致变色材料中,通过光致变色材料的光异构化调制荧光染料的荧光信号即荧光的开与关(突光开关)。吡唑啉酮类光致变色化合物是ー类新型有机光致变色材料,是ー类在固态下具有可逆光致变色性能的新型光致变色材料,是信息存储、分子开关、非线性光学、全息防伪技术等领域最具有应用潜力的高性能功能材料。但该类材料的荧光信号不强、信号对比度较小。为了开发这类变色材料在高密度光学信息存储和无损读出领域的应用,本专利技术采用物理掺杂共混法将荧光染料掺杂分散到吡唑啉酮类光致变色材料体系中制备性能优良、具有高灵敏度、高分辨率、高信号对比度的吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料,实现吡唑啉酮类光致变色化合物在高密度光学信息存储和无损读出领域的应用,以满足实用化对材料的技术要求。
技术实现思路
本专利技术涉及ー种吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料的制备方法。本专利技术涉及ー种吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料的制备方法,采用具有热稳定性好、抗疲劳性强的吡唑啉酮类光致变色材料做为变色単元,同时选用荧光发射峰与吡唑啉酮酮式结构吸收光谱具有重叠的荧光染料,作为吡唑啉酮类光致变色材料荧光调制对象。在吡唑啉酮合成过程中加入荧光染料,形成共混沉淀,避光静置缓慢降温得到一种吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料,操作简单且成本较低。本专利技术采用的吡唑啉酮类光致变色材料是1,3-ニ苯基-4-(3-氯苯亚甲基)-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3C1BP-PSC)。选用的本课题组设计合成的荧光染料1,3-ニ苯基-4-(2-氟-3-氯-5-三氟甲基-苯基)-5-吡唑啉酮(DP2F3C15TFBP)。本专利技术包括的具体步骤I)在磁力搅拌的情况下,将1,3- ニ苯基-4-(3-氯苯亚甲基)-5-吡唑啉酮(DP3C1BP)、有机荧光染料1,3- ニ苯基-4- (2-氟-3-氯-5-三氟甲基-苯基)_5_吡唑啉酮(DP2F3C15TFBP)加入到80で的こ醇溶液;2)在室温避光搅拌的情况下,向上述步骤I)的溶液中,快速加入苯基氨基脲,随后加入3-4滴冰醋酸,搅拌回流。3)析出白色I, 3- ニ苯基-4-(3-氯苯亚甲基)-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3C1BP-PSC)和1,3- ニ苯基-4- (2-氟-3-氯-5-三氟甲基-苯基)-5-吡唑啉酮(DP2F3C15TFBP)共混沉淀物质,抽滤,干燥,室温避光干燥后,得到吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料。本专利技术的优点在于采用一种简单的物理掺杂方法,制备吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料,方法简单且成本低。该材料具有高灵敏度、高分辨率、高信号对比度,良好的荧光开关可逆性能。附图说明图I荧光染料1,3- ニ苯基-4-(2-氟-3-氯_5_三氟甲基-苯基)-5_吡唑啉酮(DP2F3C15TFBP)的荧光照片和发射光谱。图2、3为实施实例吡唑啉酮/荧光染料(15%wt和7%wt)复合光开关材料经过不 同时间365 nm紫外光照射后的突光发射光谱。图4为实施实例吡唑啉酮/荧光染料(15%wt和7%wt)复合光开关材料经365nm紫外光照射和110で加热返回后荧光发射光谱可逆循环图。具体实施例方式下面结合实施例对本专利技术作进ー步说明,但本专利技术并不限于以下实施例。实施实例称取 0.5257 g(l. 4 mmol) 1,3-ニ苯基-4-(3-氯苯亚甲基)-5-吡唑啉酮(DP3C1BP)、O.0866 g(0. 2 mmol ) 1,3-ニ苯基-4-(2-氟-3-氯-5-三氟甲基-苯基)-5-吡唑啉酮(DP2F3C15TFBP)和O. 2419 g (1.6 mmol)苯基氨基脲于圆底烧瓶中,加入约5 mLこ醇和3-4滴冰醋酸,于80で油浴中搅拌回流O. 5 h,析出白色1,3-ニ苯基-4-(3-氯苯亚甲基)_5_卩比唑琳丽缩苯基氛基服(DP3C1BP-PSC)和1,3- ニ苯基-4-(2-氣-3-氣-5- ニ氣甲基-苯基)-5-吡唑啉酮(DP2F3C15TFBP)混合物质,抽滤,干燥,室温避光干燥后,得到吡唑啉酮/突光染料复合光开关材料。批唑啉酮/突光染料复合光开关材料具有很好的光致变色性能,经365nm紫外光照射后,由白色变成黄色。上述材料具有很好的光致变色性能,经365nm紫外光照射,该类材料荧光发射光谱如图2、3所示,发现在417nm的处出现荧光染料的发射峰,且该峰的发射强度随紫外光照射时间的增加而降低,同时材料的顔色由白色变成黄色。当变色后的材料在110で下加热,又渐渐褪色到白色,其在417nm荧光发射光谱与变色前的曲线几乎吻合,表明该材料具有可逆的荧光开关性能。图4为该类材料的荧光开关可逆循环图,反复进行8次后发现此掺杂荧光染料质量分数7%wt和15%wt的荧光强度几乎没有衰减,说明此材料具有较高的荧光抗疲劳性,在信息储存和光控分子开关等领域具有潜在的应用价值。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.ー种简单的吡唑啉酮/荧光染料复合光开关材料的制备方法,采用液相合成法将1,3- ニ苯基-4-(3-氯苯亚甲基)-5-吡唑啉酮(DP3C1BP)、1,3- ニ苯基-4-(2-氟-3-氯-5-三氟甲基-苯基)-5-吡唑啉酮(DP2F3C15TFBP)和苯基氨基脲放入圆底烧瓶中,加入适量的こ醇和冰醋酸,于80で油浴中搅拌回流O. 5 h,析出白色I,3- ニ苯基-4-(3-氯苯亚甲基)-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲(DP3C1BP-PSC)和1,3_ ニ苯基-4-(2-氟-3-氯-5-三氟甲基-苯基)-5-吡唑啉酮(DP2F3C15TFB...

【专利技术属性】
技术研发人员:贾殿赠刘虎郭继玺郭明晰刘浪
申请(专利权)人:新疆大学
类型:发明
国别省市:

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