一种6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物及其制备方法技术

技术编号:7536470 阅读:178 留言:0更新日期:2012-07-13 01:43
本发明专利技术属于海洋化工工程技术,具体涉及一种新型6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物及其制备方法。其通式如式I所示,本发明专利技术可以在壳聚糖6位上引入含氨基化合物,区域选择性强。并且通过在壳聚糖上引入无毒或低毒的氨基化合物,达到显著增强壳聚糖抑菌效果的作用,使衍生物的生产使用过程均低毒、环保。式I中,m=0-20;n=4-4000。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于海洋化工工程技术,具体涉及一种新型6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物及其制备方法
技术介绍
随着社会的发展,市场对抗菌药物,包括兽药及饲料添加剂、农药、抗菌材料、食品保鲜剂等的需求越来越大。抗生素由于成本低、产量大、抗菌效果好等特点被广泛应用。但是,抗生素的滥用导致耐药微生物的产生,并且造成药物残留污染环境,危害人类身体健康。因此开发绿色新型抗菌药物成为国内外的研究热点。壳聚糖(chitosan)亦称几丁聚糖,是甲壳素脱乙酰化的产物,化学名称为聚(1,4苷)-2-氨基-D-葡萄糖。它广泛存在于虾、蟹等甲壳类动物和昆虫的外壳,真菌的细胞壁,是一种十分丰富的自然资源。壳聚糖具有无毒,可生物降解及生物相容性好等特性,在化工、农业、食品、生物工程、环境保护及化妆品方面都有广泛的用途。壳聚糖在酸性条件下对细菌、真菌等有一定的抑制作用,但是由于其在PH中性的条件下溶解性较差,且本身的抑菌活性不强,所以使其直接作为抗菌剂的使用受到限制。因此根据不同原理对壳聚糖进行化学修饰以增强其抗菌活性成为近年来研究的热点。许多含有氨基的聚合物在中性和酸性ρΗ下带正电荷,可以通过与带负电的微生物细胞膜相结合使细胞裂解,或与微生物细胞内的带负电的物质如DNA、RNA等结合干扰细胞的代谢,从而发挥杀菌、抑霉和抗病毒的作用。其中,聚六亚甲基胍(PHMG)作为环保型高分子聚合物杀菌消毒剂已经作为商品上市销售,在工业、农业、医用和日常生活中有着极其广泛的用途。我们以壳聚糖作为骨架,选择性将6位羟基取代为含氨基化合物,以期获得高效的广谱抗菌药。目前还未见到关于6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物的报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供。为实现上述目的,本专利技术采用的技术方案为—种6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物,其通式如式I所示,权利要求1.一种6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物,其特征在于,其通式如式I所示,2. —种权利要求1所述的6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物的制备方法,其特征在于,1)将6-溴-6-脱氧-N-邻苯二甲酰壳聚糖与氨基化合物在50-100°C下亲核取代反应12h-48h,得到如式II所示的中间体,其中,6-溴-6-脱氧-N-邻苯二甲酰壳聚糖与溶剂的质量体积比为1 10-80待用;3.按权利要求2所述的6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中溶剂为氨基化合物或氨基化合物与水做混合溶剂,其中氨基化合物与水的体积比 100 0-100。4.按权利要求3所述的6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物的制备方法,其特征在于,所述氨基化合物为乙二胺,二乙烯三胺,三乙烯四胺或多乙烯多胺。5.按权利要求2所述的6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1)所得中间体,将亲核取代反应后溶液倾倒入乙醇、异丙醇或丙酮,4°C静置沉淀,减压抽滤所得固体用乙醇充分冲洗后烘干。全文摘要本专利技术属于海洋化工工程技术,具体涉及一种新型6-胺取代-6-脱氧壳聚糖衍生物及其制备方法。其通式如式I所示,本专利技术可以在壳聚糖6位上引入含氨基化合物,区域选择性强。并且通过在壳聚糖上引入无毒或低毒的氨基化合物,达到显著增强壳聚糖抑菌效果的作用,使衍生物的生产使用过程均低毒、环保。式I中,m=0-20;n=4-4000。文档编号C08B37/08GK102558388SQ20111043046公开日2012年7月11日 申请日期2011年12月20日 优先权日2011年12月20日专利技术者于华华, 刘松, 孟祥涛, 崔金会, 李克成, 李冰, 李荣锋, 李鹏程, 秦玉坤, 邢荣娥 申请人:中国科学院海洋研究所本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:李鹏程孟祥涛邢荣娥刘松于华华秦玉坤李克成崔金会李荣锋李冰
申请(专利权)人:中国科学院海洋研究所
类型:发明
国别省市:

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