杂环新芬烷类似物，其制备方法及其作为杀虫剂的应用技术

＊＊＊ （Ⅰ） 本发明专利技术式（Ⅰ）化合物及其立体异构体具有有效的防治害虫特别是昆虫和螨类的特性。此外，本发明专利技术还提出式（Ⅰ）化合物的制备方法。（*该技术在2013年保护过期，可自由使用*）

Novel heterocyclic analogs, their preparation and their use as pesticides

* * (I) compounds of formula (I) and their stereoisomers have characteristics of effective control of pests, especially insects and mites. In addition, the invention also provides a method for preparing compounds of formula (I).

【技术实现步骤摘要】
某些苄基-新芬醚(neophylether)化合物及其烃类似物的杀虫作用已见于DE-A-3117510和DE-A-3317908。现已发现具有优异的杀虫，杀螨和杀线虫特性的新杂环新芬烷(neophan)化合物，其应用性能远远超出各种现有制剂。因此本专利技术的目的是提出式(Ⅰ)化合物及其立体异构体。 式中A、B、C′、D＝互不关联的CH或N且其中之一必须为N，X＝CH2或O，R1＝碳原子连接基，H，1-4碳烷基，三(1-4)碳烷基甲硅烷基，囟素，硝基，氰基，2-6碳烯基，2-6碳炔基，氨基，3-7碳环烷基，苯基，苯氧基，1-5碳烷氧基，2-4碳烯氧基，2-4碳炔氧基，羟基羰基，1-4碳烷硫基，3-7环碳烷氧基，1-6碳烷基羰基，1-4碳烷氧羰基，2-4碳烯氧羰基，3-5碳炔氧羰基，1-4碳囟代烷基，1-4碳烷氧基(1-4)碳烷基，1-3碳囟代烷氧基，1-3碳囟代烷硫基，囟代(1-4)碳烷氧基(1-4)碳烷基，1-4碳烷硫基(1-4)碳烷基，1-4碳烷氧基(1-4)碳烷氧基，囟代(1-4)碳烷氧基(1-4)碳烷氧基，2-4碳烯氧基(1-4)碳烷氧基，囟代(2-4)碳烯氧基，1-4碳烷氧基(1-4)碳烷硫基，1-4碳烷硫基(1-4)碳烷氧基，1-4碳烷硫基(1-4)碳烷硫基，囟代(1-4)碳烷氧羰基，囟代(2-4)碳烯氧羰基或二(1-6碳烷基)氨基或两个R1一起在邻位形成亚甲二氧基，亚乙二氧基或3-5碳亚烷基，R2，R3＝互不关联的1-3碳烷基，2-8碳烯基，苯基或R2和R3为亚烷基链段，与季碳原子一起构成未取代或氟取代的3-6员环，R4＝-H，F，-CN，-CCl3，-C≡CH，1-4碳烷基， R5＝吡啶基，呋喃基，噻吩基并均可被取代，邻苯二甲酰亚氨基，二(1-4)碳烷基马来酰亚氨基，硫代邻苯二甲酰亚氨基，二氢邻苯二甲酰亚氨基，四氢邻苯二甲酰亚氨基，取代的苯基或R4和R5与其连接的碳原子一起形成必要时被取代的2，3-二氢化茚基，环戊烯酰基或环戊烯基，n＝0，1或2。R1优选为氢，囟素，1-4碳烷基，2-6碳烯基，3-7碳环烷基，1-5碳烷氧基，2-4碳烯氧基，1-4碳烷硫基，1-4碳囟代烷基，1-3碳囟代烷氧基或2个R1一起形成亚甲二氧基，其中R1特别是位于杂环基的3和4位。R2和R3优选为1-3碳烷基如甲基，乙基，异丙基和正丙基或与其连接的碳原子一起形成未取代或一或二氟丙环。R4优选为氢，氟，氰基或1-4碳烷基特别优选为氢。取代的苯基R5优选为式(A)苯基， 其中R6互不关联地为H，囟素，1-4碳烷基，1-4碳烷氧基，1-4碳囟代烷基，苯基或N-吡咯基或式(B)的基， 其中R7互不关联地为H，囟素，1-4碳烷基，1-4碳烷氧基或1-4碳囟代烷基;U＝-CH2-，C＝O，-O-或-S-优选为-O-;V，W＝CH或N，其中V为N时，W必须为CH，反之亦然，p＝1-5的整数，特别是1，2或在R6＝氟时为5并且R6为式(B)基团时特别为1或2，q＝1或2。R5的这些基团中特别重要的是式(A)的基团中R6＝H或4-氟，此外还有式(B)的基团并且位于式(A)苯基中的3位上。必要时取代的吡啶基R5特别是一或二取代式(C)的吡啶基 其中R8为囟素特别是氟或H，而R9＝氢，囟素(碘除外)，1-4碳烷基，1-4碳烷氧基或1-4碳囟代烷基。必要时取代的噻吩基R5或呋喃基R5特别是式(D)的杂环 其中Z＝O，S，R10＝H，囟素，1-4碳烷基，1-4碳烷氧基，1-4碳囟代烷基，CN或NO2，R11＝必要时取代的苄基，炔丙基，烯丙基或苯氧基，r＝1或2。取代的苯基R5对本专利技术特别重要。作为R5基典型例子给出以下基团五氟苯基，5-苄基-3-呋喃基，4-苯氧基苯基，3-苯氧基苯基，3-(4-氟苯氧基)苯基，3-(4-氯苯氧基)苯基，3-(4-溴苯氧基)苯基，3-(3-氟苯氧基)苯基，3-(3-氯苯氧基)苯基，3-(3-溴苯氧基)苯基，3-(2-氟苯氧基)苯基，3-(2-氯苯氧基)苯基，3-(2-溴苯氧基)苯基，3-(4-甲基苯氧基)苯基，3-(3-甲基苯氧基)苯基，3-(2-甲基苯氧基)苯基，3-(4-甲氧基苯氧基)苯基，3-(3-甲氧基苯氧基)苯基，3-(2-甲氧基苯氧基)苯基，3-(4-乙氧基苯氧基)苯基，3-(苯硫基)苯基，3-(4-氟苯硫基)苯基，3-(3-氟苯硫基)苯基，3-苯甲酰基苯基，3-苄基苯基，3-(4-氟苄基)苯基，3-(4-氯苄基)苯基，3-(3，5-二氯苯氧基)苯基，3-(3，4-二氯苯氧基)苯基，3-(4-氯-2-甲基苯氧基)苯基，3-(2-氧-5-甲基苯氧基)苯基，3-(4-氯-5-甲基苯氧基)苯基，3-(4-乙基苯氧基)苯基，3-(3-氯-5-甲氧基苯氧基)苯基，3-(2，5-二氯苯氧基)苯基，3-(3，5-二氯苯甲酰基)苯基，3-(3，4-二氯苯甲酰基)苯基，3-(4-甲基苄基)苯基，3-(4-异丙氧基苯氧基)苯基，4-氟-3-苯氧基苯基，4-氯-3-苯氧基苯基，4-溴-3-苯氧基苯基，4-氟-3-(4-氟苯氧基)苯基，4-氟-3-(4-氯苯氧基，4-氟-3-(4-溴苯氧基)苯基，4-氟-3-(4-甲基苯氧基)苯基，4-氟-3-(4-甲氧基苯氧基)苯基，4-氟-3-(3-氟苯氧基)苯基，4-氟-3-(3-氯苯氧基)苯基，4-氟-3-(3-溴苯氧基)苯基，4-氟-3-(3-甲氧基苯氧基)苯基，4-氟-3-(4-乙氧基苯氧基)苯基，4-氟-3-(2-氟苯氧基)苯基，3-甲氧基-5-苯氧基苯基，2-氟-3-苯氧基苯基，2-氟-3-(4-氟苯氧基)苯基，2-氟-3-(3-氟苯氧基)苯基，2-氟-3-(2-氟苯氧基)苯基，3-氟-5-(4-氟苯氧基)苯基，3-氟-5-(3-氟苯氧基)苯基，3-氟-5-(2-氟苯氧基)苯基，4-甲基-3-苯氧基苯基，3-氟-5-(4-甲基苯氧基)苯基，3-氟-5-(3-甲氧基苯氧基)苯基，2-氟-5-(4-氟苯氧基)苯基，2-氟-5-(3-氟苯氧基)苯基，2-氟-5-(2-氟苯氧基)苯基，2-氟-3-苯氧基苯基，3-氟-5-苯氧基苯基，2-氟-5-苯氧基苯基，2-氯-5-苯氧基苯基，2-溴-5-苯氧基苯基，4-氯-3-(3-甲基苯氧基)苯基，4-氯-3-(4-氟苯氧基)苯基，3-氯-5-苯氧基苯基，3-溴-5-苯氧基苯基，4-溴-3-苯氧基苯基，4-三氟甲基-3-苯氧基苯基，4-氟-3-苯硫基苯基，4-氟-3-苄基苯基，3-(2-吡啶氧基)苯基，3-(3-吡啶氧基)苯基，4-氟-3-(2-吡啶氧基)苯基，4-氯-3-(2-吡啶氧基)苯基，4-溴-3(2-吡啶氧基)苯基，4-甲基-3-(2-吡啶氧基)苯基，4-氟-3-(3-吡啶氧基)苯基，4-氯-3-(3-吡啶氧基)苯基，4-溴-3-(3-吡啶氧基)苯基，4-甲基-3-(3-吡啶氧基)苯基，2-甲基-3-苯基苯基，2-甲基-3-(N-吡咯基)苯基，6-苯氧基-2-吡啶基，6-(4-氟苯氧基)-2-吡啶基，6-(4-氯苯氧基)-2-吡啶基，6-(4-溴苯氧基)-2-吡啶基，6-(4-甲基苯氧基)-2-吡啶基，6-(4-甲氧基苯氧基)-2-吡啶基，6-(4-乙氧基苯氧基)-2-吡啶基、6-(3-氟苯氧基)-2-吡啶基，6-本文档来自技高网...

【技术保护点】
杀虫或杀螨剂，其特征是，其中含有效量的式（Ⅰ）化合物和常用配方助剂：＊＊＊ （Ⅰ），式中Ａ、Ｂ、Ｃ′、Ｄ互不关联，且其中之一为Ｎ，其余为ＣＨ，Ｘ＝ＣＨ↓［２］或Ｏ，Ｒ↑［１］碳原子连接基，包括Ｈ，１－４烷基，卤素，２－６ 链烯基，３－７环烷基，１－５烷氧基，２－４链烯氧基，１－４烷硫基，１－４卤代烷基，１－３卤代烷氧基，或两个Ｒ↑［１］一起形成亚甲二氧基，其中Ｒ↑［１］特别位于杂环的３－或４－位，亚乙二氧基或３－５碳亚烷基，Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］＝互不关 联的１－３烷基如甲基、乙基、异丙基，和正丙基或优选与连接它们的碳原子一起表示未取代的一氟代或二氟代的环丙基环，Ｒ↑［４］＝Ｈ，Ｆ，－ＣＮ，Ｃ↓［１－４］烷基，Ｒ↑［５］＝吡啶基，呋喃基，噻吩基并均可被取代，邻苯二甲酰亚氨基，二（Ｃ↓ ［１－４］）烷基马来酰亚氨基，硫代邻苯甲酰亚氨基，二氢邻苯二甲酰亚氨基，四氢邻苯二甲酰亚氨基，取代的苯基，或Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］与其连接的碳原子一起形成任被取代的２，３－二氢化茚基，环戊烯酰基或戊烯基，ｎ＝０，１或２。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：汉斯赫伯特，吉哈德萨尔贝克，汉斯皮特克劳斯，瓦尔特卢德斯，威尔勒科诺夫，安娜瓦尔特斯多夫，曼夫莱德肯，
申请(专利权)人：赫彻斯特股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]