取代的吡唑-3-基苯并唑类化合物及其在农业中的应用制造技术

技术编号:71046 阅读:245 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
*** (Ⅰ) 本发明专利技术涉及式Ⅰ取代的吡唑-3-基苯并唑类及其盐,其中R↑[1]是氢、C↓[1]-C↓[4]-烷基或C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基;R↑[2]是氰基、C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]-烷氧基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷氧基、C↓[1]-C↓[4]-烷硫基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷硫基、C↓[1]-C↓[4]-烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[4]-烷基磺酰基或C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基磺酰基;R↑[3]是氢、卤素、氰基、硝基、C↓[1]-C↓[4]-烷基或C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基;R↑[4]是氢或卤素;R↑[5]是氢、卤素、氰基、C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]-烷氧基或C↓[1]-C↓[4]-卤代烷氧基;Z是基团-N=C(XR↑[6])-O-或-N=C(XR↑[6])-S-,它们可以经氮、氧或硫键合在α上;X是化学键、氧、硫、-S(O)-、-SO↓[2]-、-NH-或-N(R↑[7])-;R↑[6]、R↑[7]是C↓[1]-C↓[6]-烷基、C↓[1]-C↓[6]-卤代烷基、氰基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、羟基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[3]-C↓[6]-链烯基、氰基-C↓[3]-C↓[6]-链烯基、C↓[3]-C↓[6]-卤代链烯基、C↓[3]-C↓[6]-炔基、氰基-C↓[3]-C↓[6]-炔基、C↓[3]-C↓[6]-卤代炔基、C↓[1]-C↓[4]-烷氧基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷氧基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[3]-C↓[4]-链烯基氧基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[3]-C↓[4]-炔基氧基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[3]-C↓[8]-环烷氧基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、氨基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-烷基氨基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、二(C↓[1]-C↓[4]-烷基)氨基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-烷硫基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷硫基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[3]-C↓[4]-链烯基硫基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓(*该技术在2017年保护过期,可自由使用*)

Substituted pyrazole -3- based benzoxazine compounds and their use in agriculture

\uff0a\uff0a\uff0a \uff08\u2160\uff09 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- alkenyl sulfur based C: 1 C: 4, C: - alkyl

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新颖的式I取代的吡唑-3-基苯并唑类(Pyrazol-3-ylbenzazole)及其农业上有用的盐 其中各变量具有下列含意R1是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R2是氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基;R3是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R4是氢或卤素;R5是氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;Z是基团-N=C(XR6)-O-或-N=C(XR6)-S-,它们可以经氮、氧或硫键合在α上;X是化学键、氧、硫、-S(O)-、-SO2-、-NH-或-N(R7)-R6和R7相互独立地是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、氰基-C3-C6-链烯基、C3-C6-卤代链烯基、C3-C6-炔基、氰基-C3-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-炔基氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-炔基硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-炔基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-炔基磺酰基-C1-C4-烷基、羟基羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基,其可以携带一个氰基或(C1-C4-烷氧基)羰基,(C1-C4-烷硫基)羰基-C1-C4-烷基、氨基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)膦酰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)亚氨基-C1-C4-烷基、(C3-C4-链烯基氧基)亚氨基-C1-C4-烷基,C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、3至7元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基,其中每个环烷基-和每个杂环基-环可以包含一个羰基环单元或硫羰基环单元,并且其中每个环烷基环、苯基环和杂环基环是未取代的或带有一至四个各选自下列基团的取代基氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基氧基、(C1-C4-卤代烷基)羰基氧基或二(C1-C4-烷基)氨基;如果X是化学键、氧、硫、-NH-或-N(R7)-,那么R6可以是(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基;如果X是化学键,那么此外R6可以是氢、氰基、巯基、氨基、卤素、-CH2-CH(卤素)-R8、-CH=CH-R8或-CH=C(卤素)-R8,其中R8是羟基羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷硫基)羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基或二(C1-C4-烷基)膦酰基,或者R6和R7一起表示1,3-亚丙基-、四亚甲基-、五亚甲基-或亚乙基氧基亚乙基链,它们分别是未取代的或者可以携带一至四个C1-C4-烷基或一或二个(C1-C4-烷氧基)羰基。此外,本专利技术涉及-化合物I作为除草剂和/或用于使植物干燥/脱叶的用途,-包含化合物I作为活性成分的除草组合物和植物的干燥和/或脱叶组合物,-制备化合物I的方法和应用化合物I制备除草组合物和植物干燥和/或脱叶组合物的方法,以及-使用化合物I防治有害植物和使植物干燥/脱叶的方法。专利申请WO 92/02509、WO 92/06 962、WO 86/01255、WO 96/15115、WO 96/15116和WO 96/40643已经公开某些芳基吡唑作为除草剂,该化合物中的芳基除苯基外原则上还可以是不同的苯杂环基基团。此外,WO 96/01254通式-通过选择适当的取代基-包括式II化合物 其也具有除草活性。本专利技术的任务是提供新颖的有除草活性的吡唑化合物,用该化合物可以比迄今所知的化合物更好地实现有害植物的目标防治。本专利技术的任务还涉及提供有干燥/落叶活性的新颖化合物。因此,发现本专利技术式I的取代的吡唑-3-基苯并唑类。还发现包含化合物I并具有非常好的除草作用的除草组合物。而且,还发现制备这些组合物的方法和采用化合物I控制有害植物的方法。此外还发现,化合物I还适合于使植物部分落叶和/或干燥,例如,适合于此的作物为农作物诸如棉花、马铃薯、油菜、向日葵、大豆或矮菜豆,特别是棉花。在这方面,我们已发现使植物干燥和/或落叶的组合物,制备这些组合物的方法和用化合物I使植物干燥和/或落叶的方法。根据取代基的类型,式I化合物可以含有一或多个手性中心,且因此存在对映体或非对映异构体混合物。本专利技术涉及纯对映体或非对映异构体及其混合物。对于取代基R1至R3、R5至R8或作为在环烷基、苯环或杂环上的残基所提到的有机分子部分-如卤素-是单独列举的单个的基团成员的集合名称。所有的碳链,即,所有的烷基、卤代烷基、氰基烷基、氧基烷基、氨基烷基、氧基羰基烷基、氨基羰基烷基、膦酰基烷基、氧基氨基烷基、苯基烷基、杂环基烷基、链烯基、卤代链烯基、氰基链烯基、炔基、卤代炔基和氰基炔基部分可以是直链或支链的。卤代取代基优选带有一至五个相同或不同的卤原子。卤素在每一情况下代表氟、氯、溴或碘。下列取代基例如代表-C1-C4-烷基CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或C(CH3)3;-C1-C4-卤代烷基如上所述的C1-C4-烷基,它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代,例如,CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH(Cl)2、C(Cl)3、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、C2F5、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ取代的吡唑-3-基苯并唑类及其农业上有用的盐*** Ⅰ,其中各变量具有下列含意:R↑[1] 是氢、C↓[1]-C↓[4]-烷基或C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基;R↑[2] 是氰基、C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1 ]-C↓[4]-卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]-烷氧基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷氧基、C↓[1]-C↓[4]-烷硫基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷硫基、C↓[1]-C↓[4]-烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[4]-烷基磺酰基或C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基磺酰基;R↑[3] 是氢、卤素、氰基、硝基、C↓[1]-C↓[4]-烷基或C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基;R↑[4] 是氢或卤素;R↑[5] 是氢、卤素、氰 基、C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]-烷氧基或C↓[1]-C↓[4]-卤代烷氧基;Z 是基团-N=C(XR↑[6])-O-或-N=C(XR↑[6])-S-,它们可以经氮、氧或硫键合在 α上;X 是化学键、氧、硫、-S(O)-、-SO↓[2]-、-NH-或-N(R↑[7])-R↑[6]和R↑[7]相互独立地是C↓[1]-C↓[6]-烷基、C↓[1]-C↓[6]-卤代烷基、氰基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、羟基-C ↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[3]-C↓[6]-链烯基、氰基-C↓[3]-C↓[6]-链烯基、C↓[3]-C↓[6]-卤代链烯基、C↓[3]-C↓[6]-炔基、氰基-C↓[3]-C↓[6]-炔基、C↓[3]-C↓[6]-卤代炔基、C↓[1]-C↓[4]-烷氧基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷氧基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[3]-C↓[4]-链烯基氧基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[3]-C↓[4]-炔基氧基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[3]-C↓[8]-环烷氧基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、氨基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-烷基氨基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、二(C↓[1]-C↓[4]-烷基)氨基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-烷硫基-C↓[1]-C↓[4]-烷基、C↓[1]-C↓[4]-卤代烷硫基-C↓[1]-C↓[4]...

【技术特征摘要】
DE 1996-12-16 19652240.41.式I取代的吡唑-3-基苯并唑类及其农业上有用的盐其中各变量具有下列含意R1是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R2是氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基;R3是氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R4是氢或卤素;R5是氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;Z是基团-N=C(XR6)-O-或-N=C(XR6)-S-,它们可以经氮、氧或硫键合在α上;X是化学键、氧、硫、-S(O)-、-SO2-、-NH-或-N(R7)-R6和R7相互独立地是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、氰基-C3-C6-链烯基、C3-C6-卤代链烯基、C3-C6-炔基、氰基-C3-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-炔基氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-炔基硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-炔基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯基磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-炔基磺酰基-C1-C4-烷基、羟基羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基,其可以携带一个氰基或(C1-C4-烷氧基)羰基,(C1-C4-烷硫基)羰基-C1-C4-烷基、氨基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)膦酰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)亚氨基-C1-C4-烷基、(C3-C4-链烯基氧基)亚氨基-C1-C4-烷基,C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、3至7元杂环基或杂环基-C1-C4-烷基,其中每个环烷基-和每个杂环基-环可以包含一个羰基环单元或硫羰基环单元,并且其中每个环烷基环、苯基环和杂环基环是未取代的或带有一至四个各选自下列基团的取代基氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基氧基、(C1-C4-卤代烷基)羰基氧基或二(C1-C4-烷基)氨基;如果X是化学键、氧、硫、-NH-或-N(R7)-,那么R6还可以是(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基;如果X是化学键,那么此外R6可以是氢、氰基、巯基、氨基、卤素、-CH2-CH(卤素)-R8、-CH=CH-R8或-CH=C(卤素)-R8,其中R8是羟基羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷硫基)羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基或...

【专利技术属性】
技术研发人员:C萨加G哈姆普里克特M门吉斯O门克P莎夫KO维斯特法兰U密斯里兹H瓦尔特
申请(专利权)人:巴斯福股份公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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