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6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物及其有机发光二极管制造技术

技术编号:7094406 阅读:325 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术是一种6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物及其有机发光二极管。6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物具有化学式(I)。其中R9可选自具有一或多取代基的一芳基(aryl?group)及具有一或多取代基的一杂芳基(heteroaryl);以及R1至R8具有取代基。本发明专利技术的化合物具有6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉官能基,其结合了吲哚及喹喔啉,因此具有吲哚的良好能量转移能力及喹喔啉的良好电子注入能力。化合物可为发光层的一主体发光材料或一掺杂物。或者,本发明专利技术的化合物可为一空穴传输材料、一电子传输材料、一空穴阻挡材料、一电子阻挡材料、一空穴注入材料或一电子注入材料。

【技术实现步骤摘要】
,2-b]喹喔啉衍生物及其有机发光二极管的制作方法
本专利技术是关于一种化合物及其有机发光二极管,尤其是一种,2_b]喹喔啉衍生物及其有机发光二极管。有机发光二极管(Organic light-emitting diode, 0LED)为应用有机材料或有机半导体材料制作的发光元件,其工作原理为空穴及电子分别在空穴传输材料及电子传输材料中传递至发光层中,进行电子空穴再结合以形成激子,激子再进行能量的转移以发光, 其颜色受发光材料所控制。有机发光二极管具有自发光、广视角(> 170° )、反应时间短 ( μ S)、高对比、高效率、省电、高亮度、低操作电压(3-10V)、更轻薄(< 2mm)、可挠曲性等优点,因此近年来备受瞩目。空穴和电子的再结合而产生的激子可具有三重态(triplet state)或单重态 (singlet state)的自旋态(spin state)。由单重态激子(singlet exciton)所产生的发光为荧光(fluorescence),而由三重态激子(triplet exciton)所产生的发光为磷光 (phosphorescence)。磷光的发光效率是荧光的三倍,通过引入重金属在发光体结构中,造成强烈的自旋轨道耦合(spin-orbital coupling),进而使得单重态及三重态激发状态之间的混合,以致于原件的内部量子效率(internal quantum efficiency, IQE)可大幅提升至100%,因此近年来有机发光二极管多采用发磷光的金属错合物做为发光层中的磷光掺杂剂。此外,在发光层中通常会以掺杂技术的工艺,将发光材料掺杂在主体发光材料中,以抑制发光材料自我淬息的发生,因此,主体发光材料的开发为相当重要的一个课题,主体发光材料必须具备易捕捉载子、能量转移特性佳、高玻璃转换温度、高热稳定性、合适的单重态及三重态能隙。然而,由于上述条件相当难以完全符合,因此有机发光二极管在主体发光材料的开发上仍有很大改善的空间。综合上述,开发新颖的主体发光材料是目前亟需努力的目标。
技术实现思路
本专利技术的目的为提供一种新颖化合物及有机发光二极管。依据本专利技术一方面提供一种,2_b]喹喔啉衍生物,其具有化学式(I)权利要求1. 一种,2-b]喹喔啉衍生物,其具有化学式(I)2.根据权利要求1所述的,2-b]喹喔啉衍生物,其特征在于,具有化学式 (II)3.根据权利要求2所述的,2-b]喹喔啉衍生物,其特征在于,R10至R14各自独立地选自下列所组成的群组,4.根据权利要求3所述的,2-b]喹喔啉衍生物,其特征在于,R10至R14的其一是选自由三苯基硅、二苯基磷氧及二苯胺所组成的群组。5.根据权利要求2所述的,2-b]喹喔啉衍生物,其特征在于,R10至R14的其一是选自由6H-叼丨哚喹喔啉衍生物、6-苯基-6H-叼丨哚喹喔啉、6-(联苯基)-,2-b]喹喔啉、1-苯基-IH-苯并咪唑及9H-咔唑_9_yl所组成的群组。6.根据权利要求2所述的,2-b]喹喔啉衍生物,其特征在于,其结构与下列相同(7.根据权利要求1所述的,2-b]喹喔啉衍生物,其特征在于,R9的取代基是选自下列化学式8. 一种有机发光二极管,包括 一阴极; 一阳极;以及一有机层,设置于该阴极及该阳极之间,其中该有机层包含一 ,2-b]喹喔啉衍生物,其具有化学式(I)9.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其特征在于,該,2-b]喹喔啉衍生物具有化学式(II)10.根据权利要求9所述的有机发光二极管,其特征在于,R10至R14各自独立地选自下列所组成的群组,11.根据权利要求10所述的有机发光二极管,其特征在于,Rltl至Rw的其一是选自由三苯基硅、二苯基磷氧及二苯胺所组成的群组。12.根据权利要求9所述的有机发光二极管,其特征在于,Rltl至俨的其一是选自由 ,2-b]喹喔啉、6-苯基-,2_b]喹喔啉、6-(联苯基)-, 2-b]喹喔啉、1-苯基-IH-苯并咪唑及9H-咔唑-9-yl所组成的群组。13.根据权利要求9所述的有机发光二极管,其特征在于,,2-b]喹喔啉衍生物之结构与下列相同。14.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其特征在于,R9的取代基是选自下列化学式15.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其特征在于,该有机层为一发光层,而该 ,2-b]喹喔啉衍生物为一主体发光材料。16.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其特征在于,该有机层为一发光层,而该 ,2-b]喹喔啉衍生物为一掺杂物。17.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其特征在于,该有机发光二极管为一红色有机发光二极管、一绿色有机发光二极管、红色磷光有机发光二极管、一绿色磷光有机发光二极管。18.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其特征在于,还包含一发光层,设置于该阴极及该阳极之间。19.根据权利要求18所述的有机发光二极管,其特征在于,该有机层为一空穴传输层, 其位于该发光层和该阳极之间,以及该,2-b]喹喔啉衍生物为一空穴传输材料。20.根据权利要求18所述的有机发光二极管,其特征在于,该有机层为一电子传输层, 其位于该发光层和该阴极之间,以及该,2-b]喹喔啉衍生物为一电子传输材料。21.根据权利要求18所述的有机发光二极管,其特征在于,该有机层为一空穴阻挡层, 其位于该发光层和该阴极之间,以及该,2-b]喹喔啉衍生物为一空穴阻挡材料。22.根据权利要求18所述的有机发光二极管,其特征在于,该有机层为一电子阻挡层, 其位于该发光层和该阳极之间,以及该,2-b]喹喔啉衍生物为一电子阻挡材料。23.根据权利要求18所述的有机发光二极管,其特征在于,该有机层为一空穴注入层, 其位于该发光层和该阳极之间,以及该,2-b]喹喔啉衍生物为一空穴注入材料。24.根据权利要求18所述的有机发光二极管,其特征在于,该有机层为一电子注入层, 其位于该发光层和该阴极之间,以及该,2-b]喹喔啉衍生物为一电子注入材料。25.—种,2-b]喹喔啉衍生物的合成方法,包含提供一 ,2-b]喹喔啉化合物,其具有化学式(III);26.根据权利要求25所述的,2-b]喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于, 该芳香族化合物具有化学式(VI),进行下列方程式(VII)的反应,以得到6-苯基-6H-吲哚 喹喔啉衍生物。27.根据权利要求25所述的,2-b]喹喔啉衍生物的合成方法,其特征在于, 该碱性溶液的溶剂例如可为1,4_ 二氧六环、二甲基亚砜、甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、或乙晴;该碱性溶液的OH-的提供者例如可为磷酸钾、磷酸三钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、叔丁醇钠、氢氧化钾、或氢氧化钠。全文摘要本专利技术是一种,2-b]喹喔啉衍生物及其有机发光二极管。,2-b]喹喔啉衍生物具有化学式(I)。其中R9可选自具有一或多取代基的一芳基(aryl group)及具有一或多取代基的一杂芳基(heteroaryl);以及R1至R8具有取代基。本专利技术的化合物具有,2-b]喹喔啉官能基,其结合了吲哚及喹喔啉,因此具有吲哚的良好能量转移能力及喹喔啉的良好电子注入能力。化合物可为发光层的一主体发光材料或一掺杂物。或者,本专利技术的化合物可为一空穴传输材料、一电子传输材料、一本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物,其具有化学式(I):,其中R9可选自具有一或多取代基的一芳基(aryl group)及具有一或多取代基的一杂芳基(heteroaryl);以及R1至R8及R9的取代基各自独立地选自氢、卤素、芳基、烯基、具有C1-C20的烷基、炔基、氰基、三氟甲基、烷氨基、胺基、烷氧基、杂芳基、具有卤素取代基的芳基、具有卤素取代基的芳烷基、具有卤代烷基取代基的芳基、具有卤代烷基取代基的芳烷基、具有芳基的C1-C20烷基、环烷基(cycloalkylgroup)、具有C1-C20烷基的烷氧基(C1-C20 alkoxy group)、具有C1-C20烷基取代的氨基、具有卤代烷基取代基的氨基、具有芳基取代的氨基、具有杂芳基取代基的氨基、具有芳基取代的磷氧基、具有C1-C20烷基取代的磷氧基、具有卤代烷基取代基的磷氧基、具有卤素取代基的磷氧基、具有杂芳基取代基的磷氧基、硝基、羰基、具有芳基取代的羰基、具有杂芳基取代基的羰基及具有卤素取代基的C1-C20烷基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:郑建鸿范纯祥
申请(专利权)人:郑建鸿
类型:发明
国别省市:71

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