本发明专利技术公开了一种含氟及苯乙烯基水杨醛亚胺类化合物的制备方法。它以2,6-二氟-4-苯乙烯基苯胺和水杨醛类化合物为原料，乙醇作溶剂，混合物在磁力搅拌下加热回流直至反应完全，减压抽滤得黄色粗产物，粗产物在乙醇中重结晶得黄色或橘黄色固体。本发明专利技术制备的含氟及苯乙烯基水杨醛亚胺类化合物均为新物质,使用的试剂易得，反应操作简单,原料省，成本低，效率高，产率达83~94%，是适合工业化生产的制备方法。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及制备含氟及苯乙烯基水杨醛亚胺的化合物，特别涉及一种含氟及苯乙 烯基水杨醛亚胺类化合物的制备方法。
技术介绍
水杨醛可用于制造香豆素和配制紫罗兰酮等香料，低浓度的水杨醛除具有一定的 香味外，还具有很强的、足以降低细菌活性的能力，常作为防腐剂用于香精和香料中。以水 杨醛为起始原料合成的嗜陡氧节胺类化合物作为新型ALS抑制剂类除草剂，具有广谱、高 效、低毒、低残留、高选择性、与环境良好的兼容性等特点。水杨醛与硝酸反应制得的3-硝 基水杨醛、5-硝基水杨醛、3，5-二硝基水杨醛等硝基水杨醛类都是染料的中间体，可用于 制备芳基偶氮染料。卤代水杨醛具有很好的抑菌作用，对大肠杆菌、枯草杆菌、金黄色葡萄 球菌等均具有很好的抑菌作用。因此水杨醛广泛应用于医药、农药、染料、赘合剂等精细化 工领域中。水杨醛衍生物可与多种金属形成鳌合剂，以水杨醛和含氟苯胺为原料合成的水 杨醛类席夫碱制备的钛、锆、铪等配合物在聚合催化方面具有较好的效果。在医药上，水杨 醛用来制备拟肾上腺素，有些含0，N席夫碱及其金属配合物具有仿酶催化活性、明显的抗 癌抑菌作用。水杨醛还可用于制备抗菌药和抗咳喘药。我们以2，6_ 二氟-4-苯乙烯基苯胺(其合成方法见中国专利申请号 201010285492. 5)为原料，与水杨醛或水杨醛衍生物制备了含氟及苯乙烯水杨醛亚胺类化 合物。所述的含氟及苯乙烯水杨醛亚胺类化合物未见报道，均为新物质。
技术实现思路
本专利技术的目的是克服现有技术的不足，提供一种含氟及苯乙烯基水杨醛亚胺类化 合物的制备方法。本专利技术解决其技术问题采用的技术方案是是以2，6- 二氟-4-苯乙烯基苯胺和 水杨醛类化合物为原料，乙醇作溶剂，混合物在磁力搅拌下加热回流直至反应完全，减压抽 滤得黄色粗产物，粗产物在乙醇中重结晶得黄色或橘黄色固体。所述的2，6- 二氟-4-苯乙烯基苯胺和水杨醛类化合物的摩尔比为1:1。含氟及苯乙烯水杨醛亚胺类化合物具有二氟苯胺、苯乙烯、联苯的结构单元，将 在医药、新农药、高分子材料、染料、颜料、荧光试剂、液晶显示器材料、烯烃聚合催化等居多 领域中有着广泛的应用，研究和开发含氟及苯乙烯水杨醛亚胺类化合物有着十分重要的 意义和实用价值及广阔的市场前景。本专利技术制备的含氟及苯乙烯水杨醛亚胺类化合物是一类新化合物，使用的试剂 易得，反应操作简单，原料省，成本低，效率高，产率达83、4%，是适合工业化生产的制备 方法。具体实施例方式本专利技术的反应方程式如下 XD ·~ UT TEU — XJda. rl, Κ一 Jrl Λ: P. ι=Η, RgssCH^ 3c: Ri=H, R2=OCH3 3d: R1=I, R2=I下面结合实施例对本专利技术作进一步的说明。是以2，6- 二氟-4-苯乙烯基苯 胺和水杨醛类化合物为原料，乙醇作溶剂，混合物在磁力搅拌下加热回流直至反应完全，减 压抽滤得黄色粗产物，粗产物在乙醇中重结晶得黄色或橘黄色固体。所述的2，6- 二氟-4-苯乙烯基苯胺和水杨醛类化合物的摩尔比为1:1。N-(2-羟基亚苄基)_2，6- 二氟-4-苯乙烯基苯胺的制备 实施例1 在圆底烧瓶中加入3，5-二氟-4’-乙烯基联苯-4-胺2. 310 g (10. Ommol)和2-羟 基苯甲醛1.220 g (10. Ommol)，然后加入15 mL乙醇，混合物在磁力搅拌下加热回流 反应6 h，减压抽滤得黄色粗产物，粗产物在乙醇中重结晶得黄色固体3.016 g，产率 90% ο Μ. ρ: 125-127 °C, FTIR (KBr pellet, cm—1): 3448，1629，1561，1509，1481， 1384，1282，1034, 839, 757; NMR(500 MHz, CDCl3) δ H: 5. 34 (d, /=10. 5Hz, 1Η)， 5. 84 (d, J=18Hz, 1Η), 6. 77 (dd, /=IlHz, /=IlHz, 1Η)，6. 98 (dd, /=7. 5Hz, J=7Hz, 1Η)，7. 07 (d,J=8Hz,1H), 7'· 27 (dd, /=9. 5Hz, /=4.,5Hz, 2H)，7. 42 (m,2H)，7. 53 (m, 4H)8. 95 (s,1H),13. 03 (s，1H)；13C NMR (500 MHz, CDCl3) 110.40，110.56，115.04117. 80，119.48，124.05，127.06，133.00，134.13， 136.27，137.67，138.08139. 93，155.59，157.59，161.70，168. 34;HRMS(m/z) Calcd for C21H15F2NO335. 1122,found335.1125ο实施例2在圆底烧瓶中加入3，5- 二氟-4’ -乙烯基联苯-4-胺3. 465 g (15. Ommol)和2-羟基 苯甲醛1.830 g (15. Ommol)，然后加入20mL乙醇，混合物在磁力搅拌下加热回流反应6 h， 减压抽滤得黄色粗产物，粗产物在乙醇中重结晶得黄色固体4. 473 g，产率89%。产物的 结构经 FTIRjH NMR, 13C NMR, HRMS 确证。N-(3-甲基-2-羟基亚苄基)-2，6-二氟-4-苯乙烯基苯胺实施例3 在圆底烧瓶中加入3，5-二氟-4’-乙烯基联苯-4-胺2. 310 g (10. Ommol)和3-甲 基-2-羟基苯甲醛1.360 g (10. Ommol)，然后加入15 mL乙醇，混合物在磁力搅拌下加 热回流反应6 h，减压抽滤得黄色粗产物，粗产物在乙醇中重结晶得黄色固体2. 968g，产 率85%。Μ· ρ: 125-126 °C . FTIR (KBr pellet, cnT1) 3473，3057，2964，1652， 1617，1572，1399，1271，1048，837，611，471; 1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ Η 2.31 (s, 3Η), 5. 30 (d, J=Il. 5Hz, 1H)，5. 80 (d, J=17. 5Hz, 1H)，6. 72 (dd, J=IO. 5Hz, J=IO. 5Hz, 1H), 6. 84 (dd, J=8Hz, J=7Hz, 1H)，7. 20 (dd, J=9. 5Hz, J=8. 5Hz, 3H)， 7. 25 (d, J=7. 5Hz, 1H)，7. 48 (m, 4H)，8. 88 (s, 1H)，13. 28 (s, 1H) ； 13C NMR (500 MHz, CDCl3) : 168.51，159.99，157.61，155.62，139.81，138.01，137.66，136.36， 135.10， 130.71， 127.11， 126.60， 118.88， 114.99， 114.19， 110.52， 110.36， 15. 76. HRMS (m/z) : Calcd. For C22H17F2NO, 349. 1278，found 349. 1278.实施例4 在圆底烧瓶中加入3，5-二氟-4’-乙烯基联苯-4-胺3.本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种含氟及苯乙烯基水杨醛亚胺类化合物的制备方法，其特征在于：以２，６－二氟－４－苯乙烯基苯胺和水杨醛类化合物为原料，乙醇作溶剂，混合物在磁力搅拌下加热回流直至反应完全，减压抽滤得黄色粗产物，粗产物在乙醇中重结晶得黄色或橘黄色固体。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：余明新，刘斌，李倩，梁娇娇，范宏，李伯耿，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：86
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