光学活性氟胺类的制造方法技术

技术编号:5057972 阅读:150 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种制造光学活性氟胺类保护体的方法,该方法包括如下步骤:使光学活性羟胺类亚胺保护体、光学活性羟胺类噁唑烷保护体、或该光学活性羟胺类亚胺保护体与光学活性羟胺类噁唑烷保护体的混合物在碳原子数7~18的叔胺类(氨的3个氢原子全部被烷基取代的胺)的存在下与硫酰氟(SO2F2)反应。通过使该光学活性氟胺类保护体在酸性条件下水解,能够制造光学活性氟胺类。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及作为医药/农药中间体而非常重要的光学活性氟胺类的工业上的制 造方法。
技术介绍
作为本专利技术的对象的光学活性氟胺类是重要的医药/农药中间体。其直接的制造 方法是通过相应的光学活性氨基醇类的氨基保护体的脱羟基氟化反应来制造的方法。作为制造光学活性氟胺类的方法,本申请人公开了利用硫酰氟(SO2F2)与有机碱 的组合而进行醇类的脱羟基氟化反应。其中,将氨基(-NH2)被邻苯二甲酰基保护的光学活 性氨基醇类用作原料,以23%的收率得到了目标氟化体(邻苯二甲酰基保护体)。路线权利要求一种制造式所示的光学活性氟胺类保护体的方法,其包括如下步骤使式所示的光学活性羟胺类亚胺保护体、式所示的光学活性羟胺类噁唑烷保护体、或该光学活性羟胺类亚胺保护体与光学活性羟胺类噁唑烷保护体的混合物在碳原子数7~18的叔胺类(氨的3个氢原子全部被烷基取代的胺)的存在下与硫酰氟(SO2F2)反应,式中,R1和R2分别独立地表示烷基或芳香环基;*表示不对称碳,通过反应而使立体化学得以保持;式和式的波浪线表示氮 碳双键为E体、Z体、或E体与Z体的混合物,式的波浪线表示相对于取代基R1为顺式体、反式体、或顺式体与反式体的混合物。FPA00001229941000011.tif2.根据权利要求1所述的制造光学活性氟胺类保护体的方法,其特征在于,在权利要 求1中,式所示的光学活性羟胺类亚胺保护体、或式所示的光学活性羟胺类噁唑烷 保护体的R2为芳香族烃基,此外叔胺类的碳原子数为8 12且碳原子数为3以上的烷基 为2个以上。3.根据权利要求1或权利要求2所述的制造光学活性氟胺类保护体的方法,其特征在 于,在权利要求1或权利要求2中,式所示的光学活性羟胺类亚胺保护体、或式所 示的光学活性羟胺类噁唑烷保护体通过式所示的光学活性羟胺类和式所示的醛类 的脱水缩合而获得,4.根据权利要求3所述的制造光学活性氟胺类保护体的方法,其特征在于,式的R1 为碳原子数1 9的烷基。5.根据权利要求3或4所述的制造光学活性氟胺类保护体的方法,其特征在于,所述脱 水缩合在酸催化剂的存在下进行。6.根据权利要求5所述的制造光学活性氟胺类保护体的方法,其特征在于,所述酸催 化剂为对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶盐。7.根据权利要求1 6中任一项所述的制造光学活性氟胺类保护体的方法,其特征在 于,权利要求1的叔胺类为二异丙基乙胺。8.—种制造式所示的光学活性氟胺类的方法,其包括如下步骤使在权利要求 1 7的任一项的方法中得到的、式所示的光学活性氟胺类保护体在酸性条件下水解,9.根据权利要求8所述的制造光学活性氟胺类的方法,其特征在于,所述水解是通过 使式所示的光学活性氟胺类保护体与酸催化剂的水溶液反应而进行的,所述酸催化剂 为氯化氢或硫酸。10.一种式所示的光学活性氟胺类保护体,11.根据权利要求10所述的光学活性氟胺类保护体,其特征在于,在权利要求10中,式 所示的光学活性氟胺类保护体的R2为芳香族烃基。全文摘要本专利技术公开了一种制造光学活性氟胺类保护体的方法,该方法包括如下步骤使光学活性羟胺类亚胺保护体、光学活性羟胺类噁唑烷保护体、或该光学活性羟胺类亚胺保护体与光学活性羟胺类噁唑烷保护体的混合物在碳原子数7~18的叔胺类(氨的3个氢原子全部被烷基取代的胺)的存在下与硫酰氟(SO2F2)反应。通过使该光学活性氟胺类保护体在酸性条件下水解,能够制造光学活性氟胺类。文档编号C07C249/02GK101977890SQ200980110248公开日2011年2月16日 申请日期2009年1月27日 优先权日2008年3月21日专利技术者安本学, 山崎贵子, 石井章央 申请人:中央硝子株式会社本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:石井章央山崎贵子安本学
申请(专利权)人:中央硝子株式会社
类型:发明
国别省市:JP

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