具有高效率的芳族电致发光化合物，以及使用该化合物的电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种包含稠环的有机电致发光化合物，以及包含所述化合物的有机电致发光器件。本发明专利技术的有机电致发光化合物的优点在于，其ＥＬ性质优于现有的电致发光材料，这是因为本发明专利技术的有机电致发光化合物的结晶低和色纯度令人满意而具有良好的薄膜稳定性。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及包含稠环的电致发光化合物以及使用该化合物的电致发光器件。
技术介绍
近来，信息时代的快速来临增大了作为人类与电子信息器件之间的界面的显示器 的重要性。在世界上，人们对有机发光器件(OLED)进行了积极的研究，将其作为新的平板 显示器技术，这是因为这种OLED是自发光型器件，具有优良的显示性质，而且因为器件结 构简单而便于制造，所以可以使用这种OLED制造超薄超轻的显示器。这种OLED器件通常 包括位于由金属制成的阳极和阴极之间的各种有机化合物的薄层，通过所述阴极和阳极注 入的电子和空穴分别被输运通过电子注入层和电子输运层以及空穴注入层和空穴输运层， 输送到电致发光层，形成激子，形成的激子蜕变到稳态而发光。与此同时，由于OLED器件的 性质很大程度上取决于所用的有机电致发光化合物的性质，因此人们对电致发光材料进行 了积极的研究。在功能方面，人们将发光材料划分为主体材料和掺杂剂材料，通常人们已知一种 具有最优良电致发光性质的器件结构，该结构中的电致发光层是通过将掺杂剂掺杂入主体 内而制成的。近来，人们迫切需要开发一种具有高效率和长寿命的有机电致发光(EL)器 件，特别是考虑到中等尺寸或大尺寸OLED面板所需的EL性质水平，迫切需要开发一种远优 于现有电致发光材料的材料。在此方面，主体材料的开发是要解决的重要问题之一。此时， 在有机EL器件中作为能量输运体以及固态中溶剂的主体材料应当具有所需的性质，其纯 度应当很高，而且具有合适的分子量，使其可以进行气相沉积。另外，其应当具有高的玻璃 化转变温度和高的热分解温度，以获得热稳定性，而该热稳定性又是为了实现长寿命所需 的高电化学稳定性所要求的，所述材料应当能够很容易地形成无定形薄膜，应当具有优良 的与其它相邻层中的材料的粘合力，而层间移动应不会发生。现在已有各种主体材料，其典型例子包括可购自出光兴产株式会社(Idemitsu Kosan Co. , Ltd.)的二苯基乙烯基联苯(DPVBi)以及购自伊斯特曼柯达公司(Eastman Kodak Company)的二萘基蒽(DNA)，但是在效率、寿命和色纯度方面尚有很大的改进的余 地。 DPVBi的问题在于热稳定性，因为其玻璃化转变温度低于100°C，为了改进这个问 题，人们开发出了 DPVPAN和DPVPBAN(其中分别在DPVBi的联苯内引入了蒽和双蒽)将玻 璃化转变温度提高至高于105°C，从而改进了热稳定性，但是色纯度和发光效率仍未达到令 人满意的水平。 另外，当人们使用扫描探针显微镜对通过气相沉积在ITO上形成的DNA薄膜进行 观察的时候，发现DNA具有低的薄膜稳定性，因此容易结晶的现象。已知这种现象对器件的 寿命有坏的影响，为了改进DNA的这一缺陷，人们开发了 mDNA和tBDNA(其中在DNA的2位 上引入了甲基或叔丁基)以破坏分子的对称性，从而提高膜稳定性，但是其色纯度和电致 发光效率也未达到令人满意的水平。
技术实现思路
技术问题本专利技术的目的是提供一种有机电致发光化合物，该化合物具有优良的骨架，其发 光效率优于现有的主体材料，具有合适的色坐标，并提供一种有机电致发光化合物，由于其 结晶低，因此具有良好的薄膜稳定性。本专利技术的另一个目的是提供一种使用上述有机电致 发光化合物的电致发光器件。技术解决方案下面将详细描述本专利技术。本专利技术涉及一种有机电致发光化合物，该化合物包含下式1所示的稠环，本专利技术 还涉及一种使用所述化合物作为电致发光材料的有机发光二极管(OLED)。本专利技术的有机电 致发光化合物除了被用作发光层以外还被用作其它层。式1 式中，环A是稠合的芳基，其中至少两个环稠合；立地是C6-C30芳基， 队至礼独立地是氢、C1-C2tl直链或支链烷基或烷氧基，以及C6-C3tl芳基或杂芳基和卤素基团； 所述稠合芳基、芳基、杂芳基、烷基和烷氧基任选地被C1-C2tl直链或支链的烷基、芳基和卤素 基团取代。本专利技术的有机电致发光化合物的特征在于，在式1中，环A形成至少两个稠环，可 以具体地用以下式2至式7表示式2 式3 式 4其中，在式2至式7中，Ar1, AivRnUdP R4的定义与式1中的定义相同，R11至 R13独立地为氧，C1-C2tl直链或支链烷基或烷氧基以&C6-C3(I芳基或杂芳基和商素基团；11为1 至3 ；所述烷基和烷氧基、芳基和杂芳基任选地被以下基团取代=C1-C2tl直链或支链的烷基、 芳基和卤素基团。在以上的式1至式7中，所述Arl和Ar2可以独立地为苯基，甲苯基，联苯基，萘基， 蒽基和芴基，所述R1至R4以及R11至R13独立地包括氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁 基、戊基、己基、乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、环戊基、环 己基、苯基、甲苯基、联苯基(byphenyl)、苄基、萘基、蒽基和芴基。本专利技术的有机电致发光化合物可以为以下化合物，但不限于此 专利技术实施方式制备实施例1CYHDNA 的制备 向圆底烧瓶中加入70毫升二氯甲烷和15. 8克(118. 8毫摩)的氯化铝，然后将 8.0克(54.0毫摩)异苯并呋喃-1，3-二酮和8. 8毫升(64. 8毫摩)1，2，3，4-四氢化萘溶 解在800毫升二氯甲烷中，将其缓慢加入所述装有氯化铝的烧瓶内。在25°C搅拌24小时 之后，将该反应混合物缓慢地加入30毫升35%的盐酸和150毫升冰水的混合溶液中，再搅 拌20分钟。反应混合物用200毫升的乙酸乙酯萃取，重结晶，然后干燥，从而制得10. 6克 (37. 8毫摩)的化合物。放入10. 6克(37. 8毫摩)化合物，50. 4克(378. 1毫摩)氯化铝以及11. 1 克(189.0毫摩)的氯化钠，在130°C回流搅拌4小时。将反应产物冷却至25°C，然后加入 60毫升四氢呋喃，将其溶解在这60毫升的四氢呋喃中，然后加入30毫升的水，从而使得反 应完成。反应完成之后，反应产物用100毫升二氯甲烷萃取，在减压条件下干燥，从而制得 3克(11. 4毫摩)化合物。将8. 5克(40. 9毫摩)2-溴代萘溶解在50毫升的四氢呋喃中之后，在_72°C将4. 3 毫升(45. 7毫摩)的正丁基锂(2. 5M的正己烷溶液)缓慢地加入所述溶解有2-溴代萘的 50毫升四氢呋喃中，然后搅拌2小时，然后向其中加入3.0克(11. 4毫摩)化合物， 在室温下搅拌24小时。通过缓慢加入50毫升蒸馏水使得反应完成之后，反应混合物用250 毫升四氢呋喃萃取，在减压条件下干燥，制得3. 5克(6. 8毫摩)化合物。将3. 5克(6. 8毫摩)化合物，4. 5克(27. 1毫摩)碘化钾和5. 8克(54. 6 毫摩)亚膦酸氢钠(sodium hydrophosphinate)溶解在30毫升乙酸和10毫升二氯甲烷的 混合溶液中，回流搅拌24小时。通过将反应产物冷却至25°C并缓慢加入20毫升水使得反 应完成之后，反应产物用200毫升二氯甲烷萃取，重结晶，然后干燥，从而以11%的总产率 制得2. 8克(5. 8毫摩)的化合物CYHDNA。1H NMR(200MHz, CDCl3) δ = 1. 60 (m，4Η)，2. 85 (m，4Η)，7. 32 本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式１表示的有机电致发光化合物：式１＊＊＊式中，环Ａ是稠合的芳基，其中至少两个环稠合；Ａｒ↓［１］和Ａｒ↓［２］独立地是Ｃ↓［６］－Ｃ↓［３０］芳基；Ｒ↓［１］至Ｒ↓［４］独立地是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２０］直链或支链烷基或烷氧基，以及Ｃ↓［６］－Ｃ↓［３０］芳基或杂芳基和卤素基团；所述稠合芳基、芳基、杂芳基、烷基和烷氧基任选地被Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２０］直链或支链的烷基、芳基和卤素基团取代。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员：金圣珉，金奉玉，郭美英，尹胜洙，权赫柱，
申请(专利权)人：葛来西雅帝史派有限公司，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]