有机电致发光化合物以及包含该化合物的显示器件制造技术

本发明专利技术涉及一种有机电致发光化合物以及使用该化合物的显示器件。本发明专利技术的电致发光化合物具有良好的发光效率和极佳的材料寿命，因此可以制造工作寿命很好的ＯＬＥＤ器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及所示的新颖的有机电致发光化合物以及包含该化合物的显示器件。
技术介绍
开发具有高效率和长寿命的有机电致发光(EL)器件的最重要的因素是开发具有 高性能的电致发光材料。在发蓝光情况下，如果光发射波长向长波长方向移动一些，在发光效率方面将是 有利的。但是，将这种材料应用于高质量的显示器并不容易，原因是纯蓝色不能令人满意。 另外，在色纯度、效率和热稳定性方面也存在一些问题。对于蓝光材料，自从出光兴产株式会社(Idemitsu-Kosan CompanyLimited)在欧 洲专利公开公布第1063869号中揭示了 DPVBi(化合物a)的研发以来，人们已经开发出了 许多材料，并且已经商业化。迄今为止，已知出光兴产株式会社的联苯乙烯化合物(distryl compound)体系具有最高效率，功率效率为61m/W，有用的器件寿命大于30，000小时。但是， 当应用于全色显示器时，由于色纯度随驱动时间而下降，其寿命只有几千小时。 与此同时，柯达公司(Kodak)在美国专利第6，465，115号中揭示的二萘基蒽化合 物(化合物b)是被称为HTL物质的化合物，该物质也可用作蓝色电致发光化合物。但是， 这些化合物在发光效率和色纯度方面存在有待解决的问题。 近来，LG化学公司(LG Chem)在W02006/25700中揭示了在化合物b的类似范围 内的电致发光衍生物(化合物C)。但是，化合物c在发光效率和色纯度方面也存在缺陷。 与此同时，人们已经开发出了以下的体系作为绿色荧光材料并广泛使用在此体 系中，将香豆素衍生物(化合物d，C545T)，喹吖啶酮衍生物(化合物e)，DPT (化合物f)等 以百分之几至大于20%的浓度掺杂入AIq(主体)中作为掺杂剂。尽管常规的电致发光材 料在实际应用水平具有良好的初始发光效率性能，但是，这些材料由于初始效率显著减小 而在寿命方面存在很大的问题。因此，这些材料在较大尺寸屏幕的高性能面板中的应用受 到限制。人们已经报道了这是由于用作主体的AIq的阳离子形式的寿命短造成的。为了克 服这个问题，人们迫切需要开发出具有两性性质、同时对阳离子形式和阴离子形式具有稳 定性的主体。
技术实现思路
技术问题本专利技术的目的是克服上述的问题，提供电致发光化合物，其中在电致发光材料中 用作溶剂或能量载体的主体的性质与常规的材料相比获得显著提高。另外，本专利技术的目的 包括提供一种蓝色或绿色电致发光材料，该材料的发光效率以及器件寿命获得改进，还提 供一种包含所述电致发光材料的有机电致发光器件。技术方案本专利技术涉及化学式1表示的有机电致发光化合物 式中Rl至R3独立地表示苯基或C10-C20稠合多环芳环，所述Rl至R3的苯基 或C10-C20稠合多环芳环可以进一步被以下基团取代C1-C20烷基，C1-C20烷氧基，卤素， C5-C7环烷基，苯基或稠合的多环芳基；本专利技术还涉及使用所述化合物的显示器件。从广义来说，本专利技术所提到的电致发光材料包括任何可用作有机电致发光器件中 的有机物质的材料，所述有机电致发光器件由以下部分组成第一电极、第二电极、以及介 于所述第一电极和第二电极之间的有机物质；而从狭义来说，电致发光材料包含施用于电 致发光主体的那些材料，所述电致发光主体在电致发光层中作为电致发光介质。在本专利技术的化学式I所表示的化合物中，Rl至R3独立地选自苯基，萘基，蒽基，芴 基，菲基，荧蒽基(f luorancenyl)，芘基，二萘嵌苯基或并四苯基；并且苯基，萘基，蒽基，芴 基，菲基，荧蒽基(flurorancenyl)，芘基，二萘嵌苯基和并四苯基任选地被以下基团取代 C1-C20烷基，C1-C20烷氧基，卤原子，C5-C7环烷基，苯基，或稠合的多环芳基。本专利技术的化 学式1表示的有机电致发光化合物可以用以下结构式表示，但是本专利技术的范围不限于这些 结构式 本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，该器件由第一电极；第二电极；以及介 于所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机层组成，所述有机层包含一种或多种化 学式1表示的化合物CN 101874096 A说明书8/39 页在化学式3和化学式4中，Arl和Ar2独立地为以下化学式表示的茚并芴，芴或螺28 菊式中R1至R3独立地表示苯基或C10-C20稠合多环芳环，所述R1至R3的苯基 或C10-C20稠合多环芳环可以进一步被以下基团取代C1-C20烷基，C1-C20烷氧基，卤素， C5-C7环烷基，苯基或稠合的多环芳基。本专利技术的有机电致发光(EL)器件的特征是，所述有机层包括EL区，所述EL区包 含一种或多种EL掺杂剂以及化学式(1)表示的一种或多种化合物作为EL主体。对应用于 本专利技术的有机EL器件的EL掺杂剂没有特别的限制，但是化学式2-4之一表示了该化合物 的一些例子 式中R11至R16独立地选自C1-C20烷基，以及具有C1-C5烷基取代基的苯基或萘 基，或者不具有C1-C5烷基取代基的苯基或萘基；Ar3至Ar6独立地选自C5-C20芳环或多环芳环；前提是Arl和Ar2是相同的，Ar3 和Ar5是相同的，并且Ar4和Ar6是相同的。表示 A和B独立地表示化学键，或者R17和R18独立地表示芳环或多环芳环，其中两个或多个芳环已稠合；R19至R22独立地表示具有卤素取代基或者不具有素取代基的直链或支链的 C1-C20 烷基； R23至R26独立地表示氢或者芳基；Ar7至ArlO独立地表示芳环或者多环芳环，其中两个或更多个芳环已稠合。 化学式3或化学式4的化合物的具体例子是下式之一所示的化合物 式中R19至R22表示甲基或乙基。绿色EL化合物的例子可以为以下化学式5_7 之一表示的化合物 在化学式6和化学式7中，R27和R28独立地表示多环芳环，其中两个或更多个芳 环已稠合；R29至R32独立地表示芳环；R27至R32的各个芳环可以进一步被C1-C20烷基取 代。化学式6和化学式7的化合物的具体例子可以是下式之一所示的化合物 附图说明图1显示比较例1的发光效率_电流密度性质；图2显示实施例9的蓝色0LED的电流密度-电压性质；图3显示实施例9的蓝色0LED的发光效率-电流密度性质；图4显示比较例2的绿色0LED的发光效率-亮度性质，该绿色0LED使用常规的 电致发光材料； 图5显示实施例22的绿色0LED的发光效率-电流密度性质；图6显示实施例22、比较例3和比较例4的绿色0LED的发光效率-电流密度性 质；图7是比较实施例22和比较例2的绿色0LED的色纯度的曲线。 具体实施例方式参照以下实施例，关于本专利技术的制备新颖的有机EL化合物的方法对本专利技术进行 了进一步描述，这些实施例仅仅用于举例说明，但不用来限制本专利技术的范围。化学式1表示的化合物的制备42 化合物12的制备在甲苯乙醇(2 1 v/v)的混合溶液中溶解9-溴代蒽(58. 3毫摩)，硼酸 (boronic acid)衍生物(化合物11，70. 0毫摩)和四(三苯基膦)钯(0) (Pd(PPh3)4) (5. 8 毫摩)。向其中加入2M的碳酸钠水溶液之后，所得的混合物在120°C、在回流条件下搅拌5 小时。然后将温度降至25°C，通过加入蒸馏水使得反应猝灭。用乙酸乙酯萃取本文档来自技高网...

【技术保护点】
以下化学式１表示的有机电致发光材料：［化学式１］＊＊＊式中Ｒ１至Ｒ３独立地表示苯基或Ｃ１０－Ｃ２０稠合的多环芳环，所述Ｒ１至Ｒ３的苯基或Ｃ１０至Ｃ２０稠合的多环芳环可以进一步被以下基团取代：Ｃ１－Ｃ２０烷基，Ｃ１－Ｃ２０烷氧基，卤素，Ｃ５－Ｃ７环烷基，苯基或稠合的多环芳基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员：慎孝王，崔日园，权赫柱，赵英俊，金奉玉，金圣珉，尹胜洙，
申请(专利权)人：葛来西雅帝史派有限公司，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]