紫外线防护镜和含苯并三唑和二苯酮的材料制造技术

技术编号:528269 阅读:202 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
公开了一种满足1类ANSI技术规格的改善紫外光防护性能的接触透镜或内接目镜,其包括改善的有效量的两种不同的紫外吸收化合物。一种紫外吸收化合物是苯并三唑衍生物,另一种紫外吸收剂为二苯酮衍生物。所述透镜可通过聚合一种或多种适用于制备这种透镜的单体形成的水凝胶聚合物制备。(*该技术在2019年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

技术介绍
本专利技术涉及用于光学用途的透明塑料材料,具体涉及吸收紫外光辐射的目镜装置以及涉及用紫外光吸收化合物进行所述目镜装置的制备,诸如通过所述化合物和适合的反应性单体的共聚制备。含有屏蔽紫外光的化合物的接触透镜已经投放市场数年。这种眼镜适用于所有生活在通常阳光照射强烈的地区的人们。因为紫外辐射可能是白内障和老年黄斑变性的原因,配戴接触透镜的每一个人均能从屏蔽这种辐射类型的目镜得到益处。比老年人的眼球晶状体透过更多紫外辐射的年轻人也应该有另外的防护。紫外光防护镜对除去了眼睛的天然晶状体的人特别有用,因为天然晶状体具有有助于保护眼睛内部的紫外光吸收性能。所以,吸收紫外光的内接目镜(intraocular lens)(IOLs)也是高度为人需要的,因为这种目镜代替眼睛的天然晶状体植入。正如美国专利号Re.33477号所示,早在970年代Loshaek就发现了可聚合的紫外光吸收化合物在生产接触透镜和内接目镜中的用途。更近,正如Dunks等人的美国专利号476234所述,具有可聚合丙烯酸基团的取代2-苯基苯并三唑化合物已经用于生产接触透镜。紫外吸收技术已主要在刚性的可透气眼镜中应用,而大部分商品软眼镜不含紫外光吸收剂。在眼镜(特别是IOLs)中特别需要使用水凝胶。但是,因为水凝胶的亲水性质和膨胀结构,一直难以将紫外光吸收化合物混入到水凝胶中。先有技术紫外光吸收剂通常是疏水性的,在水凝胶中只有有限的溶解性。部分由于这种有限的溶解性,一直难以将紫外光吸收剂与水凝胶形成单体共聚。为了防止当水凝胶处于眼睛的含水环境下或存储在溶液中时吸收剂从紫外光吸收水凝胶中浸出,优选将紫外光吸收剂与水凝胶共聚而不是将紫外光吸收剂物理包夹在水凝胶内。除了将紫外光吸收剂混入水凝胶的问题外,具有诸如吸收300-400 nm紫外光和水解稳定性等所需特征的紫外光吸收剂也一直难以合成。最近,正如美国专利号5,637,726所示,Collins等人发现了一种可用于软性接触透镜的新类型的苯并三唑。所述化合物在紫外光谱的上端能很好地吸收紫外光。这些苯并三唑良好地共聚入水凝胶聚合物中而不会有浸出的问题。而且,混入接触透镜聚合物中的有效量的这些苯并三唑不会负面影响所述聚合物的性质。还有,这些化合物提高了接触透镜的折光指数和光学潜力,从而可生产具有更好透氧性的更薄的眼镜。这些化合物还具有上达400nm的更高的保险线而可滤除更多UVA范围的光。虽然含有紫外光吸收化合物的接触透镜现已有商品供应,但这些接触透镜并不能滤除进入眼睛的所有紫外光,一般只滤除整个紫外范围的约90%。一般将紫外范围分成称为UVA和UVB的两段。对紫外吸收的1类ANSI技术规格要求在280-315nm(UVB范围)的平均透射百分数低于1.0%,而在316-380nm(UVA范围)的平均透射百分数只要求低于10%。商品紫外吸收接触透镜没有满足这个标准。按照Collins等人的描述通过使用苯并三唑获得满足1类标准的紫外光防护接触透镜的困难在于人们必须使用很多的苯并三唑从而使得镜片也吸收大量UVA上端和可见光范围的光。这使得接触透镜产生不为消费者喜欢的可见的黄色调。更重要的是,这种黄色调破坏了有色接触透镜的装饰外观。此外,太多的苯并三唑或其它紫外吸收化合物可负面影响所述目镜聚合物的性质如耐久性、柔韧性、亲水性、对消毒处理的稳定性等。同样,在聚合时存在的化合物的量可能太高而不能使其全部与其它单体共价键合,导致太多的残留单体含量而可能在使用时被逐渐浸出。Hung等人的美国专利号4,963,160提出了通过往三嗪衍生物上键合两种具有不同紫外吸收谱的紫外吸收化合物并随后作为涂料施加到聚合镜片上来解决一些所述问题的方法。精心选择紫外吸收剂以提供具有尽可能宽紫外吸收范围的紫外吸收剂。Hung等人公开了包括对氨基苯甲酸和苯并三唑或对氨基苯甲酸和二苯酮的这些紫外吸收剂的实施方案。因为所述紫外吸收化合物只能按1∶1的摩尔比率使用使得无法对镜片的紫外吸收光谱进行优化,因此这种紫外吸收剂的使用有一定的局限性。还有,难于获得一致的涂层厚度。本专利技术简述本专利技术通过提供优选以接目装置(Ocular device)(诸如接触透镜或内接目镜)的形式的塑料材料克服了先有技术紫外防护目镜未解决的一些问题,包括通过混合一种或多种适用于制备这种镜片的单体和有效量的第一紫外吸收剂和第二紫外吸收剂的组合物形成一种聚合物,其中所述第一紫外吸收剂是由下式表示的苯并三唑化合物 其中R1a、R1b和R1c独立为氢、卤素、C1-C6直链或支链烷氧基、芳基或取代芳基;R2为氢、低级烷基(优选叔丁基)、芳基或取代芳基;R3为氢、低级烷基、芳基、取代芳基、或R4-R5-R6,其中R4为氧或空,R5为空或一选自-(CH2)nO-、-CH(CH3)CH2O-、-CH2CH(CH3)O-、-(CH2)nOCH2-、-CH(CH3)CH2OCH2-或-CH2CH(CH3)OCH2-的连接基团;R6为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯,苯乙烯或乙烯基;n为2或3;其中所述第二紫外吸收剂是符合下式的取代的2-羟基二苯酮 其中R7a、R7b和R7c独立为氢、卤素、C1-C6直链或支链烷氧基、芳基或取代芳基;R8为空或一选自烷基、-(CH2)mO-、-CH(CH3)CH2O-、-CH2CH(CH3)O-、-(CH2)mOCH2-、-CH(CH3)CH2OCH2-或-CH2CH(CH3)OCH2-的连接基团;R9为烷基、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯,苯乙烯或乙烯基;m为2或3。由下面的详细说明,可清楚地了解本专利技术的其它方面和优点。附图和本专利技术的优选实施方案的详细说明在下面的说明书和权利要求书中,除非另有说明,术语“百分比”将用于表示重量百分比。所考虑与本专利技术相关的接目装置包括(但不限于此)用作眼镜的视窗、透镜和装置诸如望远镜、护目镜、面罩、接触透镜、内接目镜等。接触透镜包括用于矫正缺陷视力敏度的接触透镜和用于治疗眼疾的所谓“绷带目镜”的接触透镜以及仅用于诸如改变眼睛颜色等目的的化妆目镜的接触透镜。为方便起见,除非另有说明,否则下列首字母缩略词和缩写词用于描述下面定义的化合物。A、紫外吸收化合物1、BZT2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-(3”-(4-乙烯基苯甲酸基)丙氧基)苯基)-5-甲氧基-2H-苯并三唑;C29H33N3O42、UVAM2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-乙烯基苯基)-5-氯-2H-苯并三唑;C18H18ClN3O3、BP2-羟基-4-丙烯酰氧乙氧基二苯酮;C18H16O54、MBP2-羟基-4-甲氧基二苯酮;C14H12O3B、镜片单体和结构1、HEMA;甲基丙烯酸羟乙酯;C6H10O3CH2=C(CH3)CO2CH2CH2OH2、EOEMA;甲基丙烯酸乙氧基乙酯;C8H14O3CH2=C(CH3)CO2CH2CH2OCH2CH33、EDMA;二甲基丙烯酸乙二醇酯;C10H14O424、MAA;甲基丙烯酸;C4H6O2CH2=C(CH3)CO2H5、NVP;N-乙烯基吡咯烷酮;C6H9NO(CH2)3C(O)N-CH=CH26、AMA;甲基丙烯酸烯丙酯;C7H10O2CH=C(CH3)CO2CH2CH=CH27、MMA;甲基丙烯酸甲酯;C5H8O2C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种接触透镜,包括通过聚合一种或多种适用于制备这种透镜的单体和混入有效量的第一紫外吸收剂和第二紫外吸收剂形成的水凝胶聚合物,其中所述第一吸收剂是由下式表示的苯并三唑化合物:***其中R↑[1a]、R↑[1b]和R↑[1c]独立为氢、 卤素、C↓[1]-C↓[6]直链或支链烷氧基、芳基或取代芳基;R↑[2]为氢、低级烷基、芳基或取代芳基;R↑[3]为氢、低级烷基、芳基、取代芳基、或R↑[4]-R↑[5]-R↑[6],其中R↑[4]为氧或空,R↑[5]为空或一选自-(CH↓[2])↓[n]O-、-CH(CH↓[3])CH↓[2]O-、-CH↓[2]CH(CH↓[3])O-、-(CH↓[2])↓[n]OCH↓[2]-、-CH(CH↓[3])CH↓[2]OCH↓[2]-或-CH↓[2]CH(CH↓[3])OCH↓[2]-的连接基团;R↑[6]为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯,苯乙烯或乙烯基;n为2或3;并且其中所述第二紫外吸收剂是符合下式的取代的2-羟基二苯酮:***其中R↑[7a]、R↑[7b]和R↑[7c]独立为氢、卤素、C1-C6直链或支 链烷氧基、芳基或取代芳基;R↑[8]为空或一选自烷基、-(CH↓[2])↓[m]O-、-CH(CH↓[3])CH↓[2]O-、-CH↓[2]CH(CH↓[3])O-、-(CH↓[2])↓[m]OCH↓[2]-、-CH(CH↓[3])CH↓[2]OCH↓[2]-或-CH↓[2]CH(CH↓[3])OCH↓[2]-的连接基团;R↑[9]为烷基、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯,苯乙烯或乙烯基;m为2或3。...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:H福布尔
申请(专利权)人:韦斯利杰森公司
类型:发明
国别省市:US[美国]

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