具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用制造技术

技术编号:4334256 阅读:168 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种具有含氮五元杂环的醚类化合物,结构如通式(I)所示:式中各取代基的定义见说明书。本发明专利技术的化合物具有广谱杀虫活性,对鳞翅目害虫,包括欧洲玉米螟、甘蔗螟、苹果小卷蛾、苹果食心虫、舞毒蛾、稻纵卷叶螟、玉米螟、烟叶蛾、小食心虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾等十分有效,特别是对小菜蛾、甜菜夜蛾活性更好,在很低的剂量下就可以获得很好的效果;本发明专利技术对同翅目的害虫如蚜虫等也具有很高的活性。同时,本发明专利技术的部分化合物还具有很好的杀菌活性,可用于防治小麦白粉病、黄瓜霜霉病、蔬菜灰霉病等。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属农用杀虫、杀菌剂领域。具体地涉及一种具有含氮五元杂环的醚类化合物,以及使用它们在农业或其他领域中作为杀虫、杀菌剂的应用。 众所周知,昆虫一般不仅在农业上造成农作物生长受损,也破坏建筑物和草坪,例 如由土壤昆虫(例如白蚁和蛴螬)造成的损害。 这种损害可导致相关的农作物、草坪或建筑物的数百万美元的损失。杀虫剂和杀 螨剂在防治昆虫和螨虫中是有用的,但可能会对农作物例如小麦、玉米、大豆、土豆和棉花 等造成显著的损害。从保护农作物出发人类需要既能防治昆虫和螨虫而且不损害农作物, 同时对哺乳动物和其它活的生物无毒害作用的杀虫剂和杀螨剂。 如下专利报道了具有杀虫和杀螨活性的二卤丙烯化合物CN1137265、 CN1318535、 CN1681771、 CN1780818、 CN1780825、 CN1860874、 CN101208088、 US5872137、 US5922880、 US6071861、 US20060247283、 US20050288186、 US20040224994、 US20070142229、 W02003074498等。未见该类化合物具有杀菌活性的报道。同时人们需要不断开发结构新颖 的杀虫、杀菌剂,以满足农业或其他领域中用于防治病虫害的需要。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制各种病虫害的具有含氮五元杂环的醚类化合物,它可应用于农业上以防治作物的病害和虫害,或其在他领域中作为杀虫、杀菌剂的应用。 本专利技术的技术方案如下 本专利技术提供一种具有含氮五元杂环的醚类化合物,如通式(I)所示 式中 X选自NI^或0;YpY2可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH3、CN或CF3 ; &选自氢、C「C^烷基、卤代C「C12烷基、C「C^烷氧基C「C12烷基、C「C^卤代烷氧 基C「C12烷基、C3_C6环烷基或R7 ; R2选自氢、C「C^烷基、卤代C「C12烷基、C「C^烷氧基C「C12烷基、C「C^卤代烷氧 基C「C12烷基、C3_C6环烷基或R7 ; R3选自氢、卤素、CN、 C02R6、 CrC12烷基、卤代C「C12烷基、C「C12烷氧基、卤代C「C1
技术介绍
烷氧基、C「C12烷硫基、卤代C「C^烷硫基、C3_C6环烷基或R7 ; R4、R5可相同或不同,分别选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C「C^烷基、卤代C「C^烷基、c「c12烷基羰基、c2_c12烯基、卣代c2_c12烯基、c2_c12炔基、c「c12烷氧基、卣代c「c12 烷氧基、c厂c^烯氧基、卤代c2-c12烯氧基、(:3-(:12炔氧基、卤代c3-c12炔氧基、c「c^烷硫基、 卤代c「c12烷硫基、crc12烷基磺酰基、c「c12烷基亚砜基、c「c12烷氧基c「c12烷基、crc12 烷氧基羰基、c「c^烷氧基羰基c「c^烷基或c「c^卤代烷氧基c「c^烷基; Ap4可相同或不同,分别选自0、S或NRe ; Re选自氢或C「(^烷基; R7选自芳基、杂芳基、芳基CrC12烷基或杂芳基CrC12烷基,或者被1-5个独立选自 以下基团进一步取代的上述基团卤素、N02、 CN、 C02R6、 C0NHR6、 C「C6烷基、卤代C「C6烷基、 C「Ce烷氧基、卤代C「Ce烷氧基、C「Ce烷硫基、C「Ce烷基磺酰基或R7 ; Q选自-CH2-、 -CH2CH2-、 _CH2CH2CH2_、 _CH2CH2CH2CH2_、 _CH2CH2CH2CH2CH2-、 -CH (CH3)-、-CH (CH3) CH2-、 -CH (CH3) CH2CH2-、 -CH (C2H5) -, _C (CH3) 2-、 -CH (CH3) CH (CH3) -、 _CH2C (CH3) 2CH 2-、 -CH2CH20CH2CH2-、 -CH2CH2NHCH2CH2-、 -CH2CH2SCH2CH2-、 -CH2CH2S02CH2CH2-、 -CH2C0CH2-、 -C0CH2 CO-、 -CH2CH2C0-、 -C0CH2CH2-、 _CH2C0_、 _C0CH2-、 _CH2C( = N0CH3)CH2-、 _CH2C( = NN(CH3)2)<formula>formula see original document page 7</formula> 杂环的键合位置选自3、4或5位;当A2与杂环5位连接时,则R2在3位,R3在4 位;当A2与杂环3位连接时,则R2在5位,R3在4位;当A2与杂环4位连接时,则R2在3位, Rs在5位。 本专利技术中较为优选的化合物为通式(I)中 X选自或0 ; YpY2可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH3、CN或CF3 ; &选自氢、CrC6烷基、卤代C「Ce烷基、CrC6烷氧基CrC6烷基、CrC6卤代烷氧基 C「Ce烷基、C3_C6环烷基或R7 ; R2选自氢、C「Ce烷基、卤代C「Ce烷基、C「Ce烷氧基C「Ce烷基、C「Ce卤代烷氧基 C「Ce烷基、C3_C6环烷基或R7 ; R3选自氢、卤素、CN、 C02R6、 CrC6烷基、卤代CrC6烷基、C「(;烷氧基、卤代CrC6烷 氧基、C「Ce烷硫基、卤代C「Ce烷硫基、C3_C6环烷基或R7 ; R4、 R5可相同或不同,分别选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C「Ce烷基、卤代C「Ce 烷基、C「Ce烷基羰基、C2_C6烯基、卤代C2_C6烯基、C2_C6炔基、C「Ce烷氧基、卤代C「Ce烷氧基、c2-c6烯氧基、卣代c2-c6烯氧基、c3-c6炔氧基、卣代c3-c6炔氧基、C「Ce烷硫基、卤代C「Ce烷硫基、C「Ce烷基磺酰基、C「Ce烷基亚砜基、C「Ce烷氧基C「Ce烷基、C「Ce烷氧基羰 基、C「Ce烷氧基羰基C「Ce烷基或C「Ce卤代烷氧基C「Ce烷基; Ap4可相同或不同,分别选自0、S或NRe ; R6选自氢或C「C^烷基; R7选自芳基、杂芳基、芳基CrC12烷基或杂芳基CrC12烷基,或者被1-5个独立选自 以下基团进一步取代的上述基团卤素、N02、 CN、 C02R6、 C0NHR6、 C「C6烷基、卤代C「C6烷基、 C「Ce烷氧基、卤代C「Ce烷氧基、C「Ce烷硫基、C「Ce烷基磺酰基或R7 ;CH2-、 -CH2CH (OH) CH2-、 _CH2CH (0CH3) CH2-、 _CH2CH (0C0CH3) CH2-或' Q选自-CH2-、 -CH2CH2-、 _CH2CH2CH2_、 _CH2CH2CH2CH2_、 _CH2CH2CH2CH2CH2-、 -CH (CH3)-、-CH (CH3) CH2-、 -CH (CH3) CH2CH2-、 -CH (C2H5) -, _C (CH3) 2-、 -CH (CH3) CH (CH3) -、 _CH2C (CH3) 2CH 2-、 -CH2CH20CH2CH2-、 -CH2CH2NHCH2CH2-、 -CH2CH2SCH2CH2-、 -CH2CH2S02CH2CH2-、 -CH2C0CH2-、 -C0CH2 CO-、 -CH2CH2C0-、 -C0CH2CH2-本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种具有含氮五元杂环的醚类化合物,如通式(Ⅰ)所示:  *** (Ⅰ)  式中:  X选自NR↓[1]或O;  Y↓[1]、Y↓[2]可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH↓[3]、CN或CF↓[3];  R↓[1]、R↓[2]可相同或不同,分别选自氢、C↓[1]-C↓[12]烷基、卤代C↓[1]-C↓[12]烷基、C↓[1]-C↓[12]烷氧基C↓[1]-C↓[12]烷基、C↓[1]-C↓[12]卤代烷氧基C↓[1]-C↓[12]烷基、C↓[3]-C↓[6]环烷基或R↓CH↓[3])-、-CH(CH↓[3])CH↓[2]-、-CH(CH↓[3])CH↓[2]CH↓[2]-、-CH(C↓[2]H↓[5])-,-C(CH↓[3])↓[2]-、-CH(CH↓[3])CH(CH↓[3])-、-CH↓[2]C(CH↓[3])↓[2]CH↓[2]-、-CH↓[2]CH↓[2]OCH↓[2]CH↓[2]-、-CH↓[2]CH↓[2]NHCH↓[2]CH↓[2]-、-CH↓[2]CH↓[2]SCH↓[2]CH↓[2]-、-CH↓[2]CH↓[2]SO↓[2]CH↓[2]CH↓[2]-、-CH↓[2]COCH↓[2]-、-COCH↓[2]CO-、-CH↓[2]CH↓[2]CO-、-COCH↓[2]CH↓[2]-、-CH↓[2]CO-、-COCH↓[2]-、-CH↓[2]C(=NOCH↓[3])CH↓[2]-、-CH↓[2]C(=NN(CH↓[3])↓[2])CH↓[2]-、-CH↓[2]CH(OH)CH↓[2]-、-CH↓[2]CH(OCH↓[3])CH↓[2]-、-CH↓[2]CH(OCOCH↓[3])CH↓[2]-或***;杂环的键合位置选自3、4或5位;当A↓[2]与杂环5位连接时,则R↓[2]在3位,R↓[3]在4位;当A↓[2]与杂环3位连接时,则R↓[2]在5位,R↓[3]在4位;当A↓[2]与杂环4位连接时,则R↓[2]在3位,R↓[3]在5位。[7];  R↓[3]选自氢、卤素、CN、CO↓[2]R↓[6]、C↓[1]-C↓[12]烷基、卤代C↓[1]-C↓[12]烷基、C↓[1]-C↓[12]烷氧基、卤代C↓[1]-C↓[12]烷氧基、C↓[1]-C↓[12]烷硫基、卤代C↓[1]-C↓[12]烷硫基、C↓[3]-C↓[6]环烷基或R↓[7];  R↓[4]、R↓[5]可相同或不同,分别选自卤素、羟基、巯...

【技术特征摘要】
一种具有含氮五元杂环的醚类化合物,如通式(I)所示式中X选自NR1或O;Y1、Y2可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH3、CN或CF3;R1、R2可相同或不同,分别选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基、C3-C6环烷基或R7;R3选自氢、卤素、CN、CO2R6、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C3-C6环烷基或R7;R4、R5可相同或不同,分别选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基亚砜基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基或C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基;A1、A2可相同或不同,分别选自O、S或NR6;R6选自氢或C1-C12烷基;R7选自芳基、杂芳基、芳基C1-C12烷基或杂芳基C1-C12烷基,或者被1-5个独立选自以下基团进一步取代的上述基团卤素、NO2、CN、CO2R6、CONHR6、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或R7;Q选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH(CH3)CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH(C2H5)-,-C(CH3)2-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CH2C(CH3)2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2SCH2CH2-、-CH2CH2SO2CH2CH2-、-CH2COCH2-、-COCH2CO-、-CH2CH2CO-、-COCH2CH2-、-CH2CO-、-COCH2-、-CH2C(=NOCH3)CH2-、-CH2C(=NN(CH3)2)CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH(OCH3)CH2-、-CH2CH(OCOCH3)CH2-或杂环的键合位置选自3、4或5位;当A2与杂环5位连接时,则R2在3位,R3在4位;当A2与杂环3位连接时,则R2在5位,R3在4位;当A2与杂环4位连接时,则R2在3位,R3在5位。F2008102277117C0000011.tif,F2008102277117C0000012.tif2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于通式(I)中 X选自或0 ;可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH3、CN或CF3 ; &、&可相同或不同,分别选自氢、C「Ce烷基、卤代C「Ce烷基、C「Ce烷氧基CrC6烷基、 C「Ce卤代烷氧基C「Ce烷基、C3_C6环烷基或R7 ;R3选自氢、卤素、CN、C02R6、C「Ce烷基、卤代C「C6烷基、C「Ce烷氧基、卤代C「C6烷氧基、C「Ce烷硫基、卣代C「Ce烷硫基、C3_C6环烷基或R7 ;R4、 R5可相同或不同,分别选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C「Ce烷基、卤代C「Ce烷CH2-、 -CH2CH (0CH3) CH2-、 _CH2CH (0C0CH3) CH2-或.基、C「Ce烷基羰基、C厂Ce烯基、卤代C2_C6烯基、C厂Ce炔基、C「Ce烷氧基、卤代C「Ce烷氧基、c2-c6烯氧基、卤代c2-c6烯氧基丄3-(:6炔氧基、卤代c3-c6炔氧基、c「C6烷硫基、卤代c「c;烷硫基、C「Ce烷基磺酰基、C「Ce烷基亚砜基、C「Ce烷氧基C「Ce烷基、C「Ce烷氧基羰基、C「Ce 烷氧基羰基C「Ce烷基或C「Ce卤代烷氧基C「Ce烷基; A^A2可相同或不同,分别选自0、S或NRe ;Re选自氢或C「C^烷基;R7选自芳基、杂芳基、芳基C「C^烷基或杂芳基C「C^烷基,或者被1-5个独立选自以下基团进一步取代的上述基团卤素、N02、CN、C02Re、C0N服e、C「Ce烷基、卤代C「Ce烷基、C「Ce 烷氧基、卣代C「Ce烷氧基、C「Ce烷硫基、C「Ce烷基磺酰基或R7 ;Q选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3) -、_CH( CH3) CH2-、-CH (CH3) CH2CH2-、-CH (C2H5) -, _C (CH3) 2-、_CH (CH3) CH(CH3) -、_CH2C (CH3) 2CH2-、_CH2CH2 OCH2CH2-、-CH2CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2SCH2CH2-、-CH2CH2S02CH2CH2-、-CH2COCH2-、-COCH2CO-、-CH2CH2 CO-、 -C0CH2CH2-、 -CH2C0-、 -C0CH2-、 -CH2C ( = N0CH3) CH2-、 _CH2C ( = NN (CH3) 2) CH2-、 _CH2CH (OH)...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘长令李淼王军锋张金波张弘
申请(专利权)人:中国中化集团公司沈阳化工研究院
类型:发明
国别省市:11[中国|北京]

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