The invention discloses a type (2) shows the methyl aryl sulfide compounds and synthesis method and application thereof, in a reaction solvent, with aryl halide or aryl halide class, and dimethyl carbonate two and potassium thiolacetate as the raw material, the metal palladium catalyst, ligand and alkali in under the reaction of the methyl aryl sulfide compounds. The synthesis method of the invention has mild reaction condition, cheap and easy raw material, simple reaction operation and high yield. The inventive methyl aryl thioether compound can provide a key skeleton structure for the synthesis of a variety of natural products and medicines, and can be widely applied to industrial scale production.
【技术实现步骤摘要】
一种甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
本专利技术涉及一种甲基芳基硫醚类化合物的合成方法，属于有机化合物工艺应用
技术介绍
碳硫键广泛存在于生命分子、天然产物、食品药品、材料及农药中。以药物为例，含硫的分子骨架常被应用在抗菌、抗病毒、抗癌等药物分子中。芳基甲基硫醚类药物以及其所对应的砜、亚砜类药物在现代医学中展现了其独特的重要性，如下结构式所示：传统方法构建甲基硫醚类化合物主要通过两种途径，一种是利用甲基硫化合物直接引入，代表化合物有甲硫醇和甲硫醇钠。甲硫醇沸点低，恶臭，高浓度时能麻痹中枢神经，使用需格外注意它的毒性和环境污染等问题。2014年11月15日，美国杜邦公司位于休斯敦东南拉波特地区的工厂，发生化学品泄漏事故，5名工人直接暴露于有害气体甲硫醇中，造成4人死亡、1人受伤。事故是由于在斯特朗路厂区一个储存甲硫醇的存储罐阀门失效，造成甲硫醇大量泄漏。另一种制备甲基硫醚类化合物可以通过芳基硫醇甲基化的过程。常见的甲基源有碘甲烷及硫酸二甲酯。碘甲烷经济成本高昂，原子利用率低。硫酸二甲酯属高毒类，作用与芥子气相似，急性毒性类似光气，单这一点就让人们对其...
【技术保护点】
一种甲基芳基硫醚类化合物，其特征在于，其结构如式(2)所示：
【技术特征摘要】
1.一种甲基芳基硫醚类化合物，其特征在于，其结构如式(2)所示：其中，R选自苯环；乙酰基、苯甲酰基、硝基、甲酯基、氰基、三氟甲基、氨基于邻、间、对位取代的苯环；含氧六元环、含氮五元杂环、含氮六元杂环、含氮六并五杂环、含氮六并六杂环；甲基、甲氧基、氨基、苄基、氰基、甲胺、乙胺、异丙基胺、叔丁胺、氯、含氧环取代的含氧六元环、含氮五元杂环、含氮六元杂环、含氮六并五杂环、含氮六并六杂环。2.如权利要求1所述的甲基芳基硫醚类化合物，其特征在于，R选自3.一种甲基芳基硫醚类化合物的合成方法，其特征在于，以式(1)所示的芳基卤化物或芳基类卤化物，与碳酸二甲酯DMC及硫代乙酸钾KSAc为原料，在反应溶剂中，在金属钯催化剂的作用下，在配体、碱的作用下，进行合成反应，得到如式(2)所示的甲基芳基硫醚类化合物；所述反应过程如反应式(I)所示；其中，R选自苯环；乙酰基、苯甲酰基、硝基、甲酯基、氰基、三氟甲基、氨基于邻、间、对位取代的苯环；含氧六元环、含氮五元杂环、含氮六元杂环、含氮六并五杂环、含氮六并六杂环；甲基、甲氧基、氨基、苄基、氰基、甲胺、乙胺、异丙基胺、叔丁胺、氯、含氧环取代的含氧六元环、含氮五元杂环、含氮六元杂环、含氮六并五杂环、含氮六并六杂环；X选自卤素氟、氯、溴、碘、硝基。4.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，R选自5.如权利要求3或4所述的甲基芳基硫醚类化合物的合成方法，其特征在于，所述金属钯催化剂是Pd(OAc)2、PdCl2、Pd(TFA)2、Pd(dba)2、Pd2(dba)3、PdCl2(dppf)或PdCl2(dppp)；所述金属钯催化剂的用量为式(1)所...
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