取代醚类化合物及其应用制造技术

技术编号:4334257 阅读:183 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了一种取代醚类化合物,结构如通式(I)所示:式中各取代基的定义见说明书。本发明专利技术的化合物具有广谱杀虫活性,对鳞翅目害虫,包括欧洲玉米螟、甘蔗螟、苹果小卷蛾、苹果食心虫、舞毒蛾、稻纵卷叶螟、玉米螟、烟叶蛾、小食心虫、小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾等十分有效,特别是对小菜蛾、甜菜夜蛾活性更好,在很低的剂量下就可以获得很好的效果;本发明专利技术对同翅目的害虫如蚜虫等也具有很高的活性。同时,本发明专利技术的部分化合物还具有很好的杀菌活性,可用于防治小麦白粉病、黄瓜霜霉病、蔬菜灰霉病等。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属农用杀虫、杀菌剂领域。具体地涉及一种取代醚类化合物,以及使用它们在农业或其他领域中作为杀虫、杀菌剂的应用。
技术介绍
众所周知,昆虫一般不仅在农业上造成农作物生长受损,也破坏建筑物和草坪,例 如由土壤昆虫(例如白蚁和蛴螬)造成的损害。 这种损害可导致相关的农作物、草坪或建筑物的数百万美元的损失。杀虫剂和杀 螨剂在防治昆虫和螨虫中是有用的,但可能会对农作物造成显著的损害,例如小麦、玉米、 大豆、土豆和棉花等。从保护农作物出发需要能防治昆虫和螨虫而不损害农作物,并且对哺 乳动物和其它活的生物无毒害作用的杀虫剂和杀螨剂。 如下专利报道了有杀虫和杀螨活性的二卤丙烯化合物CN1137265、 CN1318535、 CN1681771、 CN1780818、 CN1780825、 CN1860874、 CN101208088、 US5872137、 US5922880、 US6071861、 US20060247283、 US20050288186、 US20040224994、 US20070142229、 W02003074498等。但是未见该类化合物具有杀菌活性的报道。同时人们需要不断开发结构 新颖的杀虫、杀菌剂,以满足农业或其他领域中用于防治病虫害的需要。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制各种病虫害的取代醚类 化合物,它可应用于农业上以防治作物的病害和虫害,或其在他领域中作为杀虫、杀菌剂的应用。 本专利技术的技术方案如下 本专利技术提供一种取代醚类化合物,如通式(I)所示 式中 X选自O或NR。YpY2可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH3、CN或CF3 ; Ap4可相同或不同,分别选自0、S或NRg ; Q选自-CH2-、 -CH2CH2-、 _CH2CH2CH2_、 _CH2CH2CH2CH2_、 _CH2CH2CH2CH2CH2-、 -CH (CH3)-、-CH (CH3) CH2-、 -CH (CH3) CH2CH2-、 -CH (C2H5) -、 _C (CH3) 2-、 -CH (CH3) CH (CH3) -、 _CH2C (CH3) 2CH 2-、 -CH2CH2OCH2CH2-、 -CH2CH2NHCH2CH2-、 -CH2CH2SCH2CH2-、 -CH2CH2S02CH2CH2-、 -CH2COCH2-、 -COCH2 CO-、 -CH2CH2CO-、 -COCH2CH2-、 _CH2CO_、 _COCH2-、 _CH2C( = NOCH3)CH2-、 _CH2C( = NN(CH3)2)7CH2-、 -CH2CH (OH) CH2-、 _CH2CH (OCH3) CH2-、 _CH2CH (OCOCH3) CH2-或' &选自氢、C「Cu烷基、卤代C「C12烷基、C「C^烷基羰基、C「Cu烷氧基C「C12烷基、 CrC12烷氧基羰基、C「C^烷氧基羰基C「C^烷基、CrC12卤代烷氧基CrC12烷基或R1Q ; R2、 R3、 R4、 R5、 Re可相同或不同,分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C0NH2、 CH2C0NH2、 CH2CN、 C「C^烷基、卤代C「C^烷基、C「C^烷氧基、卤代C「C^烷氧基、C「C^烷硫基、卤代 CrC12烷硫基、C「C12烷磺酰基、C「C12烷基羰基、C「C12烷氧基C「C12烷基、C「C12烷氧基羰 基、C「C^烷氧基羰基CrC12烷基、C「C^卤代烷氧基C「C^烷基或Rn ; 或杂环的3位与4位相连成五元或六元环; R7、R8可相同或不同,分别选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C「C^烷基、卤代C「C^烷基、c「c12烷基羰基、c2_c12烯基、卣代c2_c12烯基、c2_c12炔基、c「c12烷氧基、卣代c「c12 烷氧基、c厂c^烯氧基、卤代c2-c12烯氧基、(:3-(:12炔氧基、卤代c3-c12炔氧基、c「c^烷硫基、 卤代c「c12烷硫基、crc12烷基磺酰基、c「c12烷基亚砜基、c「c12烷氧基c「c12烷基、crc12 烷氧基羰基、c「c^烷氧基羰基c「c^烷基或c「c^卤代烷氧基c「c^烷基; Rg选自氢或C「(^烷基; R1Q选自氨基C「C12烷基、芳基、杂芳基、芳基C「C12烷基或杂芳基C「C12烷基,或被 1-5个独立选自以下基团进一步取代的上述基团卤素、硝基、氰基、C02R6、 C0NHR6、 C「(;烷 基、卤代C「Ce烷基、C「Ce烷氧基、卣代C「Ce烷氧基、C「Ce烷硫基、C「Ce烷基磺酰基、C「Ce 烷基羰基、Q-Ce烷氧基羰基或Rn ; Ru选自氨基C「C^烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳基C「C^烷基、芳基Q-C^烷基 氧基、杂芳基Q-C^烷基或杂芳基Q-C^烷氧基,或被1-5个独立选自以下基团进一步取代 的上述基团卤素、硝基、氰基、C02R6、C0N服6、C「C6烷基、卤代C「C6烷基、C「C6烷氧基、卤代 C「Ce烷氧基、C「Ce烷硫基、C「Ce烷基磺酰基、C「Ce烷基羰基、C「Ce烷氧基羰基或Rn ; 杂环的键合位置选自4、6、7或8位; 当A2与杂环4位连接时,则R3在6位,R5在7位,R6在8位; 当A2与杂环6位连接时,则R3在4位,R5在7位,R6在8位; 当A2与杂环7位连接时,则R3在4位,R5在6位,R6在8位; 当A2与杂环8位连接时,则R3在4位,R5在6位,R6在7位。 本专利技术中较为优选的化合物为通式(I)中 X = 0或NR丄; YpY2可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH3、CN或CF3 ; Ap4可相同或不同,分别选自0、S或NRg ; Q选自-CH2-、 -CH2CH2-、 -CH2CH2CH2-、 -CH2CH2CH2CH2-、 -CH2CH2CH2CH2CH2-、 -CH (CH3) -、 -CH (CH3) CH2-、-CH (CH3) CH2CH2-、-CH (C2H5) -、_C (CH3) 2-、_CH (CH3) CH(CH3) -、_CH2C (CH3) 2CH2-、_CH2C H2OCH2CH2-、-CH2CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2SCH2CH2-、-CH2CH2S02CH2CH2-、-CH2COCH2-、-COCH2CO-、-CH2C H2C0-、-C0CH2CH2-、-CH2C0-、-C0CH2-、-CH2C ( = N0CH3) CH2-、_CH2C( = NN(CH3) 2) CH2-、_CH2CH(0H) &选自氢、CrC6烷基、卤代CrC6烷基、C「Ce烷基羰基、CrC6烷氧基C「(;烷基、CH2-、 -CH2CH (0CH3) CH2-、 _CH2CH (0C0CH3) CH2-或.C「Ce烷氧基羰基、C「Ce烷氧基羰基C「Ce烷基、C「Ce卤代烷氧基C「Ce烷基或R1Q ; R2、 R3、 R4、 R5、 R6可相同或不同,分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C0NH2、 CH2C0NH2、 CH^N、C「Ce烷基、卤代C「Ce烷基、C「Ce烷氧基、卤代C「Ce烷氧基、C「Ce烷硫基、卤代C「Ce 烷硫基、C「Ce烷磺酰基、C「C本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种取代醚类化合物,如通式(Ⅰ)所示:  *** (Ⅰ)  式中:  X选自O或NR↓[1];  Y↓[1]、Y↓[2]可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH↓[3]、CN或CF↓[3];  A↓[1]、A↓[2]可相同或不同,分别选自O、S或NR↓[9;  Q选自-CH↓[2]-、-CH↓[2]CH↓[2]-、-CH↓[2]CH↓[2]CH↓[2]-、-CH↓[2]CH↓[2]CH↓[2]CH↓[2]-、-CH↓[2]CH↓[2]CH↓[2]CH↓[2]CH↓[2]-、C↓[1]-C↓[12]卤代烷氧基C↓[1]-C↓[12]烷基或R↓[11];  或杂环的3位与4位相连成五元或六元环;  R↓[7]、R↓[8]可相同或不同,分别选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C↓[1]-C↓[12]烷基、卤代C↓[1]-C↓[12]烷基、C↓[1]-C↓[12]烷基羰基、C↓[2]-C↓[12]烯基、卤代C↓[2]-C↓[12]烯基、C↓[2]-C↓[12]炔基、C↓[1]-C↓[12]烷氧基、卤代C↓[1]-C↓[12]烷氧基、C↓[2]-C↓[12]烯氧基、卤代C↓[2]-C↓[12]烯氧基、C↓[3]-C↓[12]炔氧基、卤代C↓[3]-C↓[12]炔氧基、C↓[1]-C↓[12]烷硫基、卤代C↓[1]-C↓[12]烷硫基、C↓[1]-C↓[12]烷基磺酰基、C↓[1]-C↓[12]烷基亚砜基、C↓[1]-C↓[12]烷氧基C↓[1]-C↓[12]烷基、C↓[1]-C↓[12]烷氧基羰基、C↓[1]-C↓[12]烷氧基羰基C↓[1]-C↓[12]烷基或C↓[1]-C↓[12]卤代烷氧基C↓[1]-C↓[12]烷基;R↓[9]选自氢或C↓[1]-C↓[12]烷基;  R↓[10]选自氨基C↓[1]-C↓[12]烷基、芳基、杂芳基、芳基C↓[1]-C↓[12]烷基或杂芳基C↓[1]-C↓[12]烷基,或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的上述基团:卤素、硝基、氰基、CO↓[2]R↓[6]、CONHR↓[6]、C↓[1]-C↓[6]烷基、卤代C↓[1]-C↓[6]烷基、C↓[1]-C↓[6]烷氧基、卤代C↓[1]-C↓[6]烷氧基、C↓[1]-C↓[6]烷硫基、C↓[1]-C↓[6]烷基磺酰基、C↓[1]-C↓[6]烷基羰基、C↓[1]-C↓[6]烷氧基羰基或R↓[11];  R↓[11]选自氨基C↓[1]-C↓[...

【技术特征摘要】
一种取代醚类化合物,如通式(I)所示式中X选自O或NR1;Y1、Y2可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH3、CN或CF3;A1、A2可相同或不同,分别选自O、S或NR9;Q选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH(CH3)CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH(C2H5)-、-C(CH3)2-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CH2C(CH3)2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2SCH2CH2-、-CH2CH2SO2CH2CH2-、-CH2COCH2-、-COCH2CO-、-CH2CH2CO-、-COCH2CH2-、-CH2CO-、-COCH2-、-CH2C(=NOCH3)CH2-、-CH2C(=NN(CH3)2)CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH(OCH3)CH2-、-CH2CH(OCOCH3)CH2-或R1选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基或R10;R2、R3、R4、R5、R6可相同或不同,分别选自氢、卤素、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基或R11;或杂环的3位与4位相连成五元或六元环;R7、R8可相同或不同,分别选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基亚砜基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基或C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基;R9选自氢或C1-C12烷基;R10选自氨基C1-C12烷基、芳基、杂芳基、芳基C1-C12烷基或杂芳基C1-C12烷基,或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的上述基团卤素、硝基、氰基、CO2R6、CONHR6、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基或R11;R11选自氨基C1-C12烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳基C1-C12烷基、芳基C1-C12烷基氧基、杂芳基C1-C12烷基或杂芳基C1-C12烷氧基,或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的上述基团卤素、硝基、氰基、CO2R6、CONHR6、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基或R11;杂环的键合位置选自4、6、7或8位;当A2与杂环4位连接时,则R3在6位,R5在7位,R6在8位;当A2与杂环6位连接时,则R3在4位,R5在7位,R6在8位;当A2与杂环7位连接时,则R3在4位,R5在6位,R6在8位;当A2与杂环8位连接时,则R3在4位,R5在6位,R6在7位。F2008102277121C0000011.tif,F2008102277121C0000012.tif2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于通式I中 X = 0或NR丄;可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH3、CN或CF3 ; A^A2可相同或不同,分别选自0、S或NRg ;Q选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3) -、_CH( CH3) CH2-、-CH (CH3) CH2CH2-、-CH (C2H5) -、_C (CH3) 2-、_CH (CH3) CH(CH3) -、_CH2C (CH3) 2CH2-、_CH2CH2 OCH2CH2-、-CH2CH2NHCH2CH2-、-CH2CH2SCH2CH2-、-CH2CH2S02CH2CH2-、-CH2COCH2-、-COCH2CO-、-CH2CH2 CO-、 -C0CH2CH2-、 -CH2C0-、 -C0CH2-、 -CH2C ( = N0CH3) CH2-、 _CH2C ( = NN (CH3) 2) CH2-、 _CH2CH (OH)R工选自氢、c「c6烷基、卣代c「c6烷基、c「c6烷基羰基、c「c6烷氧基c「c6烷基、c「c6烷氧基羰基、C「Ce烷氧基羰基C「Ce烷基、C「Ce卤代烷氧基C「Ce烷基或R1Q ;R2、 R3、 R4、 R5、 R6可相同或不同,分别选自氢、卤素、硝基、氰基、C0NH2、 CH2C0NH2、 CH2CN、 C「Ce烷基、卤代C「Ce烷基、C「Ce烷氧基、卤代C「Ce烷氧基、C「Ce烷硫基、卤代C「Ce烷硫 基、C「Ce烷磺酰基、C「Ce烷基羰基、C「Ce烷氧基C「Ce烷基、C「Ce烷氧基羰基、C「Ce烷氧 基羰基C「Ce烷基、C「Ce卤代烷氧基C「Ce烷基或Ru ;或杂环的3位与4位相连成五元或六元环;R7、 R8可相同或不同,分别选自卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、C「Ce烷基、卤代C「Ce烷 基、C「Ce烷基羰基、C厂Ce烯基、卤代C2_C6烯基、C厂Ce炔基、C「Ce烷氧基、卤代C「Ce烷氧基、c2-c6烯氧基、卤代c2-c6烯氧基丄3-(:6炔氧基、卤代c3-c6炔氧基、c「C6烷硫基、卤代c「c;烷硫基、C「Ce烷基磺酰基、C「Ce烷基亚砜基、C「Ce烷氧基C「Ce烷基、C「Ce烷氧基羰基、C「Ce 烷氧基羰基C「Ce烷基或C「Ce卤代烷氧基C「Ce烷基; R9选自氢或C「C^烷基;R1Q选自氨基Q-Ce烷基、芳基、杂芳基、芳基Q-Ce烷基或杂芳基Q-Ce烷基,或被1_5个 独立选自以下基团进一步取代的上述基团卣素、硝基、氰基、C02R6、 C0NHR6、 C「C6烷基、卤 代C「Ce烷基、C「Ce烷氧基、卣代C「Ce烷氧基、C「Ce烷硫基、C「Ce烷基磺酰基、C「Ce烷基 羰基、C「Ce烷氧基羰基或R11;Rn选自氨基CrCe烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳基CrCe烷基、芳基C「Ce烷基氧基、杂 芳基C「C^烷基或杂芳基C「C^烷氧基,或被1-5个独立选自以下基团进一步取代的上述基 团卤素、硝基、氰基、C02R6、 C0NHR6、 C「C6烷基、卤代C「C6烷基、C「C6烷氧基、卤代C「C6烷 氧基、Q-Ce烷硫基、Q-Ce烷基磺酰基、C「Ce烷基羰基、C「Ce烷氧基羰基或Rn ;杂环的键合位置选自4、6、7或8位;当A2与杂环4位连接时,则R3在6位,R5在7位,R6在8位; 当A2与杂环6位连接时,则R3在4位,R5在7位,R6在8位; 当A2与杂环7位连接时,则R3在4位,R5在6位,R6在8位; 当A2与杂环8位连接时,则R3在4位,R5在6位,R6在7位。CH2-、 -CH2CH (0CH3) CH2-、 _CH2CH (0C0CH3) CH2-或'3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于通式I中 <formula>formula see original document page 4</formula>可相同或不同,分别选自氢、氟、氯、溴、CH3、CN或CF3 ; A^A2可相同或不同,分别选自0、S或NRg ;Q选自-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH(CH3) -、_CH( CH3) CH2-、 -CH (CH3) CH2CH2-、 -CH (C2H5) -、 _C (CH3) 2_、 _CH (CH3) CH (CH3) -、 _CH2C (CH3) 2CH2-、 _CH2C OCH2-、-COCH2CO-、-CH2CH2CO-、-COCH2CH2-、-CH2CO-、-COCH2-、-CH2C ( = NOCH3) CH2-、_CH2CH(OH)R工选自氢、c「c6烷基、卣代c「c6烷基、c「c6烷基羰基、c「c6烷氧基c「c6烷基、c「c6烷氧基羰基、C「Ce烷氧基羰基C「Ce烷基、C「Ce卤代烷氧基C「Ce烷基或R1Q ;R2选自氢、卤素、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘长令李淼王军锋李慧超张弘
申请(专利权)人:中国中化集团公司沈阳化工研究院
类型:发明
国别省市:11[中国|北京]

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