４″，５″－二羟基－５－甲氧基－［６″，６″－二甲基吡喃（２″，３″：７，８）］香豆酮并色酮的全合成方法技术

本发明专利技术提供了４′，５′－二羟基－５－甲氧基－［６″，６″－二甲基吡喃（２″，３″：７，８）］香豆酮并色酮Ｈｉｒｔｅｌｌａｎｉｎｅ?Ａ的化学全合成方法。通过采用间苯三酚苯乙酮为原料，以区域选择性的Ｃｌａｉｓｅｎ重排环合反应，一锅硼酯化及Ｓｕｚｕｋｉ偶联，酸诱导的系列环合异构化反应等八个步骤，高产率地合成了ＨｉｒｔｅｌｌａｎｉｎｅＡ。本发明专利技术具有原料易得，操作简单，产率高的特点，为大量合成Ｈｉｒｔｅｌｌａｎｉｎｅ?Ａ提供了一条有效途径，适宜规模型的工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
,5″-二羟基-5-甲氧基-香豆酮并色酮的全合 ...的制作方法
本专利技术涉及一种天然产物的化学合成方法，具体涉及4' ，5' -二羟基-5_甲氧 基-香豆酮并色酮(Hirtellanine A)的全合成方 法。
技术介绍
Hirtellanine A，化学名4' ，5' _ 二羟基_5_甲氧基-[6〃 ，6〃 -二甲基妣喃(2〃 ，3〃 :7，8)]香豆酮并色酮，化学结构式如下: 2009年由寿清耀等人(Shou， Q. Y. ;et al. ， Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009， 13，3389)首次从豆科植物大红袍(Campylotropis hirtella)的茎中提取分离得到。药理实验 表明，它对B淋巴细胞与T淋巴细胞的增殖具有显著的抑制作用，可用于制备免疫抑制剂或 治疗各种免疫性疾病如类风湿关节炎，红斑狼疮等的药物，以及治疗B细胞型慢性淋巴细 胞白血病药物(专利申请号200810041754.6)。 Hirtellanine A是一种异黄酮类衍生物_香豆酮并色酮类化合物，在大红袍植物 中含量很低，所以提取纯化非常困难。因而，期望通过合成本文档来自技高网...

【技术保护点】
４′，５′－二羟基－５－甲氧基－［６″，６″－二甲基吡喃（２″，３″：７，８）］香豆酮并色酮的全合成方法，其特征在于该方法包括下列步骤：　　反应式：　　＊＊＊　Ｈｉｒｔｅｌｌａｎｉｎｅ　Ａ　　（１）２，４，６－三羟基苯乙酮进行Ｖｉｌｓｍｅｙｅｒ－Ｈａｃｋ甲酰化及环合反应得到化合物２　５，７－二羟基色酮；　　（２）化合物２与３－氯－３－甲基－１－丁炔进行选择性单醚化得到化合物３　７－（１，１－二甲基－２－丙炔氧基）－５－羟基色酮；　　（３）化合物３在强碱条件下发生区域选择性的Ｃｌａｉｓｅｎ热重排和环合反应得到化合物４　５－羟基－８，８－二甲基－８Ｈ－吡喃（３，２－ｇ）色酮；　　（４）化合物４在甲...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：沈征武，郑书岩，
申请(专利权)人：巴塞利亚药业中国有限公司，
类型：发明
国别省市：32[中国|江苏]