一类具有吖啶衍生的三芳胺结构的有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类具有吖啶衍生的三芳胺结构的有机化合物及其应用。本发明专利技术化合物具有吖啶衍生的三芳胺结构，由于三芳胺结构对于空穴具有很高的迁移效率，同时其蒸镀温度有了明显的降低；另外，在蒸镀温度降低的同时，本发明专利技术的化合物能够保持很好的热力学稳定性，本发明专利技术的化合物适于用作OLED器件中的空穴传输层。本发明专利技术化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。

A class of organic compounds with triarylamine structure derived from acridine and their applications

【技术实现步骤摘要】
一类具有吖啶衍生的三芳胺结构的有机化合物及其应用
本专利技术属于有机光电材料
，尤其涉及一类具有吖啶衍生的三芳胺结构的有机化合物及其应用。
技术介绍
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下受到电流和电场的激发而发光的现象，它是将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示；可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。
技术实现思路
本专利技术针对上述现有技术存在的不足，提供一类具有吖啶衍生的三芳胺结构的有机化合物及其应用。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一类具有吖啶衍生的三芳胺结构的有机化合物，其结构式如下：其中，R1为C1-C6烷基、氘代C1-C6烷基、C6-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C6-C20杂芳基；R2-R9各自独立地为氢、氘、C1-C6烷基、氘代C1-C6烷基、C6-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C6-C20杂芳基；R10为C1-C6烷基、氘代C1-C6烷基、C6-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C6-C20杂芳基；Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C20杂芳基；L为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C6-C20杂芳基。进一步，R1为甲基、乙基、丙基、丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。进一步，R2-R9各自独立地为氢、氘、甲基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。进一步，R10为甲基、乙基、丙基、丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。进一步，Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。进一步，L为苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。进一步，R2-R9中，任意相邻的两个基团之间通过化学键连接成环。进一步，Ar1、Ar2之间通过化学键连接成环。进一步，上述有机化合物的结构式如下：本专利技术的第二个目的在于提供上述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、至少包含一层发光层的有机层和阴极层；所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输包括至少一种上述所述的有机化合物。本专利技术的有益效果是：本专利技术化合物具有吖啶衍生的三芳胺结构，由于三芳胺结构对于空穴具有很高的迁移效率，同时其蒸镀温度有了明显的降低；另外，在蒸镀温度降低的同时，本专利技术的化合物能够保持很好的热力学稳定性，本专利技术的化合物适于用作OLED器件中的空穴传输层。本专利技术化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本专利技术，并非用于限定本专利技术的范围。实施例1化合物A2的合成，反应方程式如下：合成方法如下：(1)反应瓶中，100mmol原料M溶于DMF中，氮气保护下，加入100mmol碘甲烷，常温反应3h；反应完毕，反应液中加入水，搅拌有固体析出，过滤，水洗，干燥得到M1；(2)反应瓶中，100mmol原料M1溶于四氢呋喃中，氮气保护下，降至0℃，加入110mmol甲基溴化镁，控温反应3h；反应完毕，反应液中加入盐酸，有机相浓缩，得到M2；(3)将100mmol中间体M2与100mmol溴苯混合，置于苯溶液中，加入氯化铝，加热至回流，反应12h；反应液中加水，有机相浓缩，柱层析分离，得到中间体M3；(4)反应瓶中，加入2-氨基-9,9-二甲基芴35.7g(100mmol)、2-溴-9,9-二甲基芴32g(110mmol)、Pd2(dba)30.9g(0.785mmol，0.5％)、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，甲苯重结晶得到M4；(5)反应瓶中，加入M3(100mmol)、M4(110mmol)、Pd2(dba)30.9g(0.785mmol，0.5％)、甲苯500mL和叔丁醇钠40g(300mmol)，100℃反应8h；反应完毕，停反应；冷却至室温，浓缩，硅胶柱层析，重结晶得到A2。1HNMR(CDCl3,400MHz)δ7.88(d,J＝10.0Hz,2H),7.52(d,J＝7.6Hz,2H),7.34-7.25(m,8H),7.24-7.15(m,6H),7.11(t,J＝8.0Hz,4H),3.20(s,3H),2.28(s,3H),1.69(s,12H)。实施例2化合物A7的合成，反应方程式如下：合成方法如下：(1)反应瓶中，100mmol原料M溶于DMF中，氮气保护下，加入100mmol碘苯、碘化亚铜(1％)、1,10-菲啰啉(1％)和碳酸钾300mmol，120℃反应8h；反应完毕，反应液中加入水，搅拌有固体析出，过滤，水洗，干燥得到M1；(2)反应瓶中，100mmol原料M1溶于四氢呋喃中，氮气保护下，降至0℃，加入110mmol乙基溴化镁，控温反应3h，反应完毕，反应液中加入盐酸，有机相浓缩，得到M2；(3)将100mmol中间体M2与100mmol溴苯混合，置于苯溶液中，加入氯化铝，加热至回流，反应12h；反应液中加水，有机相浓缩，柱层析分离，得到中间体M3；(4)反应瓶中，加入2-氨基-9,9-二甲基芴35.7g(100mmol)、4-溴-9,9-二本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类具有吖啶衍生的三芳胺结构的有机化合物，其特征在于，其结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一类具有吖啶衍生的三芳胺结构的有机化合物，其特征在于，其结构式如下：



其中，R1为C1-C6烷基、氘代C1-C6烷基、C6-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C6-C20杂芳基；
R2-R9各自独立地为氢、氘、C1-C6烷基、氘代C1-C6烷基、C6-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C6-C20杂芳基；
R10为C1-C6烷基、氘代C1-C6烷基、C6-C20环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C6-C20杂芳基；
Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C20杂芳基；
L为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C6-C20杂芳基。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1为甲基、乙基、丙基、丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。


3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R2-R9各自独立地为氢、氘、甲基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺芴基、二甲基芴基或咔唑基。


4.根据权利要求1所述的有机化合物，其...

【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，丰佩川，孙伟，胡灵峰，陈跃，陈义丽，
申请(专利权)人：烟台显华化工科技有限公司，
类型：发明
国别省市：山东;37