一种发光材料及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种新型有机化合物，具有如下式(1)的结构：

A luminescent material and its application

【技术实现步骤摘要】
一种发光材料及其应用
本专利技术涉及一种有机化合物，其可以用作有机电致发光器件发光层材料；本专利技术还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。目前在磷光主体的使用过程中，采用双极性材料或者是双主体材料搭配的形式来解决单主体材料载流子不平衡的问题。
技术实现思路
为了克服以上现有技术中传统主体材料的缺点，本专利技术提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。本专利技术的化合物由如下通式(1)表示：其中：X选自O或S；L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30亚杂芳基；Y1～Y7各自独立地选自CR4或者N；Z1～Z8各自独立地选自CR5或者N，且Z1～Z8中至少有一个为N；R1～R3各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的至少一种，且任意相邻的两个R取代基之间可以连接成环，并且R1～R3各自独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或C9～C30杂芳基，上述稠合形成的芳基或杂芳基可任选地独立地被0、1、2、3、4或5个下述基团所取代：C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基；R4～R5选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；m和n各自独立地为0～4的整数，p为0～2整数；当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。进一步的，上述通式(1)的化合物，优选为如下式(2-1)至(2-8)所示：通式(2-1)至(2-8)中的Y1～Y7、R1～R3、L1、L2、m、n、p与通式(1)中的定义相同，R6选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。进一步的，通式(1)中或通式(2-1)至(2-8)中，优选：Y1～Y7中至少一个为N；或者优选Y1～Y4中至少一个为N；或者优选Y1～Y7均为CR4，R4选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。再进一步的，上述通式中，优选的，R1～R6选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。更进一步的，本专利技术的通式(1)中，可以优选出下述具体结构化合物：A1-A46，这些化合物仅为代表性的。作为本专利技术的另一个方面，本专利技术还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。本专利技术的化合物优选用于有机电致发光器件中的发光主体材料。作为本专利技术的又一个方面，本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述通式(1)表示的化合物，或者有机层中包括至少一种由权利要求2中通式(2-1)至(2-8)所述的化合物。本专利技术提供一种该化合物通过多环共轭的稠环大平面结构，提高了材料的热力学稳定性，另外喹唑啉片段连接稠环结构时，能够提高材料的电荷传输效率，提高发光效率。上述本专利技术化合物作为主体材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：母核结构采用取代的二苯并杂环与吲哚并咔唑片段相连，同时在吲哚并咔唑的另一侧引入强吸电子取代基，取代的二苯并杂环具有很高的电荷传输的性能，与强吸电子片段共同连接在吲哚并咔唑的片段上作用可以实现电子和空穴的传输平衡，实现很高的发光效率和长寿命。更优选为在吲哚并咔唑母核上连接喹啉衍生片段，与连接三嗪的片段结构相比来看，本专利技术化合物的效率和寿命都有提升，因为在红光体系中，三嗪类的片段结构虽然使得材料的三线态能级更高，但多因与染料搭配的不易匹配而造成能量转移的湮灭，因而降低发光效率且会缩短发光寿命。本专利技术的母核结构中采用两个N原子异向设计，相比于其他的含吲哚并咔唑类似结构的化合物，本专利技术化合物的空穴的传输效果更佳，对于提高材料的发光效率和降低电压都有更好的效果。另外，本专利技术化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。具体实施方式下面将以多个合成实施例为例来详述本专利技术的上述新化合物的具体制备方法，但本专利技术的制备方法并不限于这些合成实施例。本专利技术中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、磷酸钾、叔丁醇钠等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。下面对本专利技术化合物的合成方法进行简要的说明。合成实施例代表性合成路径：上述合成方法中使用C-C偶联和C-N偶联，但是并不限于该偶联方法，本领域技术人员也可以选取其他方法，但不限定于这些方法，都可以根据需要选择。更具体地，以下给出本专利技术的代表性化合物的合成方法。合成例1：化合物A1的合成500ml单口瓶中，N2保护下，依次加入5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑20g，碳酸钾40g,DMF200ml，加入2-氯-4-(2-萘基)喹唑啉10g，加热至150℃，反应24h。停止反应，反应液中加水，有黄色固体析出，过滤，滤饼用水，乙醇淋洗，干燥。固体至于单口瓶中，加入二甲苯，加热至回流煮洗两次。过滤，得到M1。...

【技术保护点】
1.一种通式化合物，如下式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种通式化合物，如下式(1)所示：



其中：
X选自O或S；
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、或者取代或未取代的C3～C30亚杂芳基；
Y1～Y7各自独立地选自CR4或者N；
Z1～Z8各自独立地选自CR5或者N，且Z1～Z8中至少有一个为N；
R1～R5各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的至少一种，且任意相邻的两个R取代基之间可以连接成环，并且R1～R5各自独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或C9～C30杂芳基，上述稠合形成的芳基或杂芳基可任选地独立地被0、1、2、3、4或5个下述基团所取代：C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基；
m和n各自独立地为0～4的整数，p为0～2整数；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。


2.根据权利要求1所述的通式化合物如下式(2-1)至(2-8)所示：



通式(2-1)至(2-8)中的Y1～Y7、R1～R3、L1、L2、m、n、p与通式(1)中的定义相同，R6选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。


3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，通式(1)中或通式(2-1)至(2-8)中：
Y1～Y7中至少一个为N；或者Y1～Y4中至少一个为N。<...

【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，曾礼昌，李之洋，黄鑫鑫，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11