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一种有机化合物及其应用以及采用该化合物的有机电致发光器件制造技术

技术编号:41308872 阅读:4 留言:0更新日期:2024-05-13 14:53
本发明专利技术涉及一种有机化合物,属于有机发光材料技术领域,本发明专利技术还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。所述有机化合物具有下式(1)所示的结构,式(1)满足下述条件(A)或(B)中的至少一种:条件(A):所述Ar1、Ar2中至少一个为式(A)所示的结构;条件(B):所述环A、环D、环E中至少一个被式(A)取代。本发明专利技术化合物可作为TADF材料,作为发光层客体材料或掺杂剂。采用本发明专利技术化合物制备的OLED器件具有高发光效率和更长器件寿命。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种有机化合物,属于有机发光材料,具体为一种以稠和五元杂环和桥联联苯结构的b-n结构有机化合物,该类材料可用作光电材料,同时本专利技术还提供采用这种有机化合物的有机电致发光器件。


技术介绍

1、目前,采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎。制造这类设备所用的绝大多数材料相对无机器件更具有成本优势(有机材料价格便宜)。目前在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中,一般都采用蓝色荧光搭配蓝、绿色磷光材料使用。近来,专利文献cn112645968a、cn112174992a报道了一类基于b-n共振结构的tadf(thermally activateddelayed fluorescence,热活化延迟荧光)的多重共振荧光化合物,该类化合物由b、n以及苯环构成了刚性多环的芳香族骨架。氮原子具有与硼原子相反的共振效应,且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此,这种效应可以很明显的分离homo和lumo轨道,因而具有一定的tadf特性。尽管这一系列材料有广阔的应用前景,但是由于存在着严重的分子内转动,使得这一类材料由于振转能级损失能量,造成外量子效率不高;即使如所述专利中报道的某些化合物结构中使用二甲基芴结构抑制分子内转动能级,也由于电荷传输不平衡造成器件寿命较差。该类的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地,业界亟需开发新的蓝光发光材料体系以满足商业化需求。


技术实现思路

1、为解决上述技术问题,本专利技术提供了一种带有烷基桥联键联苯支链的b-n结构有机光电材料,通过在一个联苯结构中间引入一个双碳原子构成的桥联键完成扣环,有效地限制了b-n材料的分子内转动,抑制了发光光谱展宽,提高了材料的发光效率和器件寿命。

2、具体而言,本专利技术提供一种有机化合物,具体为式(1)所示的结构:

3、

4、式(1)中,环a、环d和环e各自独立地选自取代或未取代的c6-c60芳环、取代或未取代的c3-c60杂芳环中的一种;

5、ar1、ar2各自独立地选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的一种;

6、式(1)满足下述条件(a)或(b)中的至少一种:

7、条件(a):所述ar1、ar2中至少一个为式(a)所示的结构;

8、条件(b):所述环a、环d、环e中至少一个被式(a)取代;

9、

10、式(a)中,环f和环g选自取代或未取代的c6-c58芳环、取代或未取代的c3-c58杂芳环中的一种;

11、r1、r2、r3、r4各自独立地选自c1-c20直链或支链烷基、c3-c20环烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基中的一种或至少两种的组合;

12、环a、环d、环e、环f和环g中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或r'取代的c1-c20直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c20环烷基、未取代或r'取代的c1-c20烷氧基、未取代或r'取代的c1-c20烷基硅基、未取代或r'取代的c1-c20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳氧基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳氧基、未取代或r'取代的c6-c60芳基、未取代或r'取代的c3-c60杂芳基中的一种,所述r'之间不连接或通过化学键连接成环;

13、环a、环d、环e、环f和环g、ar1、ar2、r1、r2、r3、r4中所述取代的取代基各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环;

14、r1、r2、r3、r4、ar1和ar2中所述取代的取代基和r'各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c1-c20直链或支链烷基、c3-c20环烷基、c1-c20烷氧基、c1-c20烷基硅基、c6-c60芳基氨基、c3-c60杂芳基氨基、c6-c30芳氧基、c3-c30杂芳氧基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。

15、式(a)中支链使用联苯结构基团,可以提高材料的电子传输效率,进一步提升器件外量子效率;但是联苯结构本身存在转动能级,会导致发料发光光谱展宽,使用桥联键连接两个苯环来限制转动,可以很好地解决这个问题。

16、进一步优选的,式(i)满足条件(a);或者,式(1)满足条件(a)和(b);

17、进一步优选的,式(i)满足条件(a)。

18、再进一步优选的,所述环a、环d各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构:

19、

20、式(a)中,y1、y2、y3、y4各自独立地选自cr5或n,r5各自独立地选自氢、卤素、未取代或r'取代的c1-c20直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c20环烷基、未取代或r'取代的c1-c20烷氧基、未取代或r'取代的c1-c20烷基硅基、未取代或r'取代的c1-c20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳氧基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳氧基、未取代或r'取代的c6-c60芳基、未取代或r'取代的c3-c60杂芳基中的一种;

21、式(b)中,x选自o、s、nr6或cr7r8,其中r6、r7、r8各自独立地选自取代或未取代的c1-c20直链或支链烷基、取代或未取代的c3-c20环烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的一种;

22、环h选自取代或未取代的c6-c58芳环、取代或未取代的c3-c58杂芳环中的一种;

23、环h中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、未取代或r'取代的c1-c20直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c20环烷基、未取代或r'取代的c1-c20烷氧基、未取代或r'取代的c1-c20烷基硅基、未取代或r'取代的c1-c20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳氧基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳氧基、未取代或r'取代的c6-c60芳基、未取代或r'取代的c3-c60杂芳基中的一种;

24、r6、r7、r8中所述取代的取代基和r'选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c1-c20直链或支链烷基、c3-c20环烷基、c1-c20烷氧基、c1-c20烷基硅基、c6-c60芳基氨基、c3-c60杂芳基氨基、c6-c30芳氧基、c3-c30杂芳氧基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。

25、再进一步优选的,所述环h为式(c)所示的结构:

26、

27、式(c)中,u1、u2、u3、u4各自独立地选自cr9或n,r9各自独立地选自氢、卤素、氰基、本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种有机化合物,其特征在于,具有如式(1)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,式(I)满足条件(A);

3.根据权利要求1或2所述的有机化合物,其特征在于,所述环A、环D各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构:

4.根据权利要求3所述的有机化合物,其特征在于,所述环H为式(c)所示的结构:

5.根据权利要求1-4中任一所述的有机化合物,其特征在于,所述环E为式(d)所示的结构:

6.根据权利要求3-5中任一所述的有机化合物,其特征在于,具有如下式(2-1)、式(2-2)或式(2-3)中任一所示的结构:

7.根据权利要求6所述的有机化合物,其特征在于,具有如式(3-1)、(3-2)或(3-3)中任一种所示的结构:

8.根据权利要求6或7所述的有机化合物,其特征在于,所述X代表O或S。

9.根据权利要求1或7所述的有机化合物,其特征在于,式(A)具有如式(A-1)所示的结构:

10.根据权利要求9所述的有机化合物,其特征在于,所述式(A-1)具有如式(A-1-1)、(A-1-2)或(A-1-3)所示的结构:

11.根据权利要求9所述的有机化合物,其特征在于,具有如式(4-1)、(4-2)或(4-3)中任一种所示的结构:

12.根据权利要求7或11所述的有机化合物,其特征在于,式(3-1)、式(3-2)、式(3-3)、式(4-1)、式(4-2)和式(4-3)中:

13.根据权利要求9或10所述的有机化合物,其特征在于,式(A-1)、式(A-1-1)、(A-1-2)和(A-1-3)中:

14.根据权利要求1、9或10中任一所述的有机化合物,其特征在于,式(A)、式(A-1)、式(A-1-1)、(A-1-2)和(A-1-3)中:

15.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,选自下述化合物:

16.权利要求1~15中任一项所述的化合物作为有机电子器件中的功能材料的应用,所述有机电子器件包括:有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸;

17.一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层,其中所述发光功能层中含有权利要求1~15中任一所述的化合物;

...

【技术特征摘要】

1.一种有机化合物,其特征在于,具有如式(1)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,式(i)满足条件(a);

3.根据权利要求1或2所述的有机化合物,其特征在于,所述环a、环d各自独立地为式(a)或式(b)所示的结构:

4.根据权利要求3所述的有机化合物,其特征在于,所述环h为式(c)所示的结构:

5.根据权利要求1-4中任一所述的有机化合物,其特征在于,所述环e为式(d)所示的结构:

6.根据权利要求3-5中任一所述的有机化合物,其特征在于,具有如下式(2-1)、式(2-2)或式(2-3)中任一所示的结构:

7.根据权利要求6所述的有机化合物,其特征在于,具有如式(3-1)、(3-2)或(3-3)中任一种所示的结构:

8.根据权利要求6或7所述的有机化合物,其特征在于,所述x代表o或s。

9.根据权利要求1或7所述的有机化合物,其特征在于,式(a)具有如式(a-1)所示的结构:

10.根据权利要求9所述的有机化合物,其特征在于,所述式(a-1)具有如式(a-1-1)、(a-1-2)或(a-1-3)所示的结构...

【专利技术属性】
技术研发人员:徐超李熠烺李国孟曾礼昌王璐
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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