N，N-双（2-邻苯二甲酰基）乙基-丙烯酰胺及其制备方法技术

本发明专利技术N，N‑双(2‑邻苯二甲酰基)乙基‑丙烯酰胺及其制备方法，包括如下步骤，步骤1，将双(2‑邻苯二甲酰亚胺)胺、丙烯酰氯和氢化钠溶解在二氯甲烷中得到混合体系A；步骤2，将混合体系A在20～30℃反应，得到混合体系B；步骤3，依次将混合体系B中的二氯甲烷和杂质去除后得到；在氢化钠提供的碱性条件下，双(2‑邻苯二甲酰亚胺)胺中心处的活性伯胺与丙烯酰氯发生酰化反应，酰氯中的氯原子有吸电子效应，增强了碳原子的亲电性，更容易受到仲胺上H原子的进攻，从而脱去一份子HCl，制备N，N‑双(2‑邻苯二甲酰基)乙基‑丙烯酰胺，其热稳定性和荧光性能均较好。

N. N-bis (2-phthaloyl) ethyl acrylamide and its preparation

【技术实现步骤摘要】
N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺及其制备方法
本专利技术属于酰亚胺类化合物制备
，具体为N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺及其制备方法。
技术介绍
酰亚胺类化合物是一类在生物学、合成化学、医学和聚合物化学中应用广泛的一类有机物，酰亚胺类化合物具有独特的分子结构，其杂化轨道的N原子具有孤对电子，有良好的配位能力，常常表现出良好的抗癌、抗菌和抗病毒等活性。酰亚胺因其微弱的荧光活性，可以和具有生理活性的硫醇半胱氨酸及谷胱苷肽等定量反应，生成具有强烈荧光性的物质，可用于疾病的监测和临床诊疗；酰亚胺类化合物还可用于合成一些重要的生物天然产物如全霉素、猪胆红素等，在聚合物化学中可以作为合成聚酰胺高聚物的单体，因此国内外对该类化合物的研究十分活跃，研究重点主要集中在其合成上。邻苯二甲酰亚胺衍生物具有抗炎、抗癫痫、抗菌和抗肿瘤等生物活性。因此，邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成备受关注。《中国学位论文数据库》2008，南京农业大学黄月芳2008年6月的硕士学位论文中，黄月芳采用邻苯二甲酸酐法合成了一系列葡萄糖肽类化合物，并进行了初步的杀菌活性实验，发现其对蔬菜灰霉病菌、小麦纹枯病菌、小麦赤霉病菌和水稻恶苗病菌均有一定的杀菌活性。《山东化工》2017,46(17):1-3的文章中，王庭钢等通过对N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺进行研究，得出该化合物可用作医药和农药的中间体，在纸浆生物漂白工艺常作为中介体物质，并对其合成工艺参数进行优化。《热固性树脂》2017,32(04):15-19的文章中，杨欢欢等通过研究表明N-羟基邻苯二甲酰亚胺苯磺酸酯在深紫外光刻中能起到化学增幅的作用，该类化合物在一定强度的紫外光照下会产生酸，这种酸性产物在加热条件下可以促进聚合物分子链断裂，从而增强光刻胶材料曝光前后的溶解能力的差异，在聚合物分子链断裂的过程中再次分解出酸，能继续催化光刻胶分子发生反应，从而大幅度提高了光刻胶的光敏性。综上所述，酰亚胺类化合物研究广泛，可应用在生物学、合成化学、医学和聚合物化学，所以进一步制备酰亚胺类化合物是很有必要的。
技术实现思路
针对现有技术中存在的问题，本专利技术提供N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺及其制备方法，操作简单，生产成本低，耗时少，后处理方便，合成路线易于生产且产物的转化率和纯度较高。本专利技术是通过以下技术方案来实现：N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的制备方法，包括如下步骤，步骤1，将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺、丙烯酰氯和氢化钠溶解在二氯甲烷中得到混合体系A；步骤2，将混合体系A在20～30℃反应，得到混合体系B；步骤3，依次将混合体系B中的二氯甲烷和杂质去除后，得到N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺。优选的，步骤1中，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺按如下步骤制得，步骤1a，将二乙烯三胺、邻苯二甲酸酐和冰乙酸组成的混合体系加热至90～100℃，二乙烯三胺的质量、邻苯二甲酸酐的质量和冰乙酸的体积之比为(2.43～3.86)g：(9.27～12.95)g：(40～60)ml，得到混合体系a；步骤1b，将混合体系a升温至115～130℃后反应1～4h，在升温过程中持续加入甲苯，甲苯与步骤1a中冰乙酸的体积之比为(20～30)：(40～60)，得到混合体系b；步骤1c，依次将混合体系b中的冰乙酸和杂质去除后，得到产物，将产物依次洗涤、烘干得到双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺。优选的，步骤1中，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺的质量、丙烯酰氯的体积和氢化钠的质量之比为(3.63～4.56)g：(1138～1300)μl：(0.24～0.384)g。优选的，步骤1先分别将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺和丙烯酰氯溶解在二氯甲烷中，之后将得到的两个溶液混合得到混合体系A。进一步，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺和二氯甲烷溶解时，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺的质量和二氯甲烷的体积之比为(3.63～4.56)g：(50～60)ml。进一步，丙烯酰氯和二氯甲烷溶解时，丙烯酰氯和二氯甲烷的体积比为(1.138～1.3)：(20～30)。优选的，步骤1中，混合体系A在所述反应温度下反应4～6h，得到混合体系B。优选的，步骤3中，将混合体系B依次用蒸馏水和氯化钠溶液洗涤，得到洗涤液A，向洗涤液A中加入无水硫酸镁去除洗涤液A中的水分，之后过滤吸附有水分的硫酸镁，得到有机相A，最后向有机相A中加入阻聚剂后蒸出二氯甲烷，得到N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺。一种由上述任意一项所述的N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的制备方法得到的N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺。与现有技术相比，本专利技术具有以下有益的技术效果：本专利技术N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的制备方法，在氢化钠提供的碱性条件下，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺中心处的活性伯胺与丙烯酰氯发生酰化反应，酰氯中的氯原子有吸电子效应，增强了碳原子的亲电性，更容易受到仲胺上H原子的进攻，从而脱去一份子HCl，形成酰胺结构，制备了一种N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺化合物；氢化钠作为催化剂可以使之后的除杂方便并且提高产物的转化率，并且得到的N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺热稳定性和荧光性能均较好。附图说明图1为本专利技术实施例1制备的双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺的傅里叶红外图。图2为本专利技术实施例1制备的双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺的1HNMR图。图3为本专利技术的N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的制备过程示意图。图4为本专利技术实施例1制备的N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的傅里叶红外示意图。图5为本专利技术实施例1制备的N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的1HNMR图。图6为本专利技术实施例1制备的N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的荧光光谱图。图7为本专利技术实施例1制备的N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的热稳定分析图。具体实施方式下面结合具体的实施例对本专利技术做进一步的详细说明，所述是对本专利技术的解释而不是限定。本专利技术通过两步法合成一种邻苯二甲酰类化合物N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺，制备过程的化学反应过程如图3所示：双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺中心处的活性伯胺在碱性条件下，与丙烯酰氯发生酰化反应，酰氯中的氯原子有吸电子效应，增强了碳原子的亲电性，更容易受到仲胺上H原子的进攻，从而脱去一份子HCl，形成酰胺结构，合成N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺。本专利技术N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的具体制备过程包括如下步骤，步骤1，将3.63～4.56g双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺和50～60ml二氯甲烷加入装有搅拌器的三口烧瓶中，使双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺得以溶解；双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺的制备方本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤，/n步骤1，将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺、丙烯酰氯和氢化钠溶解在二氯甲烷中得到混合体系A；/n步骤2，将混合体系A在20～30℃反应，得到混合体系B；/n步骤3，依次将混合体系B中的二氯甲烷和杂质去除后，得到N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺。/n

【技术特征摘要】
1.N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤，
步骤1，将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺、丙烯酰氯和氢化钠溶解在二氯甲烷中得到混合体系A；
步骤2，将混合体系A在20～30℃反应，得到混合体系B；
步骤3，依次将混合体系B中的二氯甲烷和杂质去除后，得到N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺。


2.根据权利要求1所述的N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的制备方法，其特征在于，步骤1中，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺按如下步骤制得，
步骤1a，将二乙烯三胺、邻苯二甲酸酐和冰乙酸组成的混合体系加热至90～100℃，二乙烯三胺的质量、邻苯二甲酸酐的质量和冰乙酸的体积之比为(2.43～3.86)g：(9.27～12.95)g：(40～60)ml，得到混合体系a；
步骤1b，将混合体系a升温至115～130℃后反应1～4h，在升温过程中持续加入甲苯，甲苯与步骤1a中冰乙酸的体积之比为(20～30)：(40～60)，得到混合体系b；
步骤1c，依次将混合体系b中的冰乙酸和杂质去除后，得到产物，将产物依次洗涤、烘干得到双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺。


3.根据权利要求1所述的N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的制备方法，其特征在于，步骤1中，双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺的质量、丙烯酰氯的体积和氢化钠的质量之比为(3.63～4.56)g：(1138～1300)μl：(0.24～0.384)g。


4.根据权利要求1...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭睿，徐康，张晓飞，闫育蒙，马丽娟，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61