乳酸手性衍生物的含氟二苯乙炔液晶的合成工艺。本发明专利技术所要合成目标化合物：1－[(4－烷氧基－2，3，5，6－四氟苯基)乙炔基]苯基，4－[(1－乙氧基羰基)乙基]对苯二酯；具体包括如下步骤：（1）将2.00g（7.56mmol）的全氟苯基三甲基硅乙炔、2.00g（14.44mmol）的碳酸钾、2.60g(28mmol）的正戊醇和60mL的DMF，依次加入100mL的三口烧瓶中，搅拌；（2）在氮气保护下，将5g对苯二甲酰氯加入到有溶剂二氧六环40mL的三口烧瓶中，磁力搅拌使对苯二甲酰氯溶解,继续加入对碘苯酚3.6g及0.1gDMAP，再滴加几滴吡啶回流反应24h；（3）将560mg(1.2mmol)的化合物、650mg的Pd(PPh3）２Cl２，60mg的CuI和35mL的三乙胺在氮气保护下加入50mL的三口烧瓶中，搅拌，回流反应，冷却，抽滤。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术具体地是涉及乳酸手性衍生物的含氟二苯乙炔液晶的合成工艺。
技术介绍
液晶显示器的性能取决于液晶化合物的双折射率和介电各向异性。为人熟知的扭曲向列相模式（TN），超扭曲向列相模式（STN），薄膜晶体管模式（TFT）等都取决于液晶材料的双折射率和介电各向异性。TFT－LCD已经成为当今平板显示技术的主流。除了上述的技术之外，与胆甾型液晶材料有关的技术也是研究的热点。其中一个是反射式的显示技术。显示用胆甾相液晶材料是由宽温向列相液晶组合物和手性组合物配制而成，与其他液晶材料相比，胆甾相液晶材料的螺距较短，双折射率大，手性组分含量高。反射式胆甾相液晶最突出的优点是具有零场记忆特性。在零电场时，能长期保持显示内容，其能耗只有TFT－LCD的1/8左右。由于不需要偏振片和背光源，具有高反射能力和宽视角，能够实现类似纸般的阅读效果，特别适用于电子书籍阅读器、商业广告等领域。第二个是与蓝相液晶有关胆甾型液晶。在1888年Reinizer已经观察到蓝色雾状态，直到20世纪70年代，英国的Gray才把各向同性与胆甾型之间的相态命名为蓝相。由于蓝相温度区间非常窄，不过1℃左右，限制了它的应用研究。直到2002年日本的Kikuchi等人在蓝相温度扩宽做了突破后，研究工作才有了迅速进展。由于蓝相的液晶显示具有许多优点，例如响应速度快，不要彩色滤光片，不需要视角补偿膜对厚度不敏感等，被称为最具有革命性的下一代液晶显示器。20世纪80年代，Macus等人及Finn等人分别研究了蓝相与螺距的关系，发现系统的螺距小于500nm时，才出现蓝相，当化合物或者混合物的螺距短的场合温度范围宽。1990年代，Navailles等人报道了手性乳酸衍生物二苯乙炔的蓝相研究，陈锡敏等人报道了手性含氟二苯乙炔的研究结果。
技术实现思路
本专利技术就是针对上述问题，弥补现有技术的不足，提供乳酸手性衍生物的含氟二苯乙炔液晶的合成工艺；本专利技术所有化合物皆显示互变的胆甾相，黏度低双折射较高，化学稳定，可以用于反射型液晶显示器及自适应光学系统。为实现本专利技术的上述目的，本专利技术采用如下技术方案。本专利技术乳酸手性衍生物的含氟二苯乙炔液晶的合成工艺，所要合成目标化合物：1－[(4－烷氧基－2，3，5，6－四氟苯基)乙炔基]苯基，4－[(1－乙氧基羰基)乙基]对苯二酯；具体包括如下步骤：（1）将2.00g（7.56mmol）的全氟苯基三甲基硅乙炔、2.00g（14.44mmol）的碳酸钾、2.60g(28mmol）的正戊醇和60mL的DMF，依次加入100mL的三口烧瓶中，搅拌；（2）在氮气保护下，将5g对苯二甲酰氯加入到有溶剂二氧六环40mL的三口烧瓶中，磁力搅拌使对苯二甲酰氯溶解,继续加入对碘苯酚3.6g及0.1gDMAP，再滴加几滴吡啶回流反应24h；（3）将560mg(1.2mmol)的化合物、650mg的Pd(PPh3）２Cl２，60mg的CuI和35mL的三乙胺在氮气保护下加入50mL的三口烧瓶中，搅拌，回流反应，冷却，抽滤。作为本专利技术的一种优选方案，所述步骤（1）中搅拌反应时间为72h。作为本专利技术的另一种优选方案，所述步骤（2）中的三口烧瓶选取容量为100mL。作为本专利技术的另一种优选方案，所述步骤（3）中回流反应的时间为4.5h。另外，本专利技术对苯二甲酸合成对苯二甲酰氯，对苯二甲酰氯在DMAP和吡啶催化下与对碘苯酚和手性乳酸乙酯反应，将五氟碘苯和三甲基硅乙炔通过二氯二（三苯基膦）钯和碘化亚铜催化反应得到，在碱性（K２CO３）条件下和正烷醇在常温下亲核取代反应得到对烷氧基全氟苯乙炔，溶于三乙胺，在二氯二（三苯基膦）钯和碘化亚铜条件下，通过Sonogashira偶合得到目标化合。本专利技术的有益效果是。本专利技术提供的乳酸手性衍生物的含氟二苯乙炔液晶的合成工艺，合成了化合物1－[(4－烷氧基－2，3，5，6－四氟苯基)乙炔基]苯基，4－[(1－乙氧基羰基)乙基]对苯二酯；用热台偏光显微镜及差示量热分析法研究该化合物的液晶性，讨论了氟取代基及桥键对液晶性的影响。所有化合物皆显示互变的胆甾相，黏度低双折射较高，化学稳定，可以用于反射型液晶显示器及自适应光学系统。目的物的最后合成采用Sonogashira交叉偶合法。具体实施方式本专利技术乳酸手性衍生物的含氟二苯乙炔液晶的合成工艺，所要合成目标化合物：1－[(4－烷氧基－2，3，5，6－四氟苯基)乙炔基]苯基，4－[(1－乙氧基羰基)乙基]对苯二酯。实施例1：将2.00g（7.56mmol）的全氟苯基三甲基硅乙炔、2.00g(14.4mmol)的碳酸钾、2.60g(28mmol)的正戊醇和60mL的DMF，依次加入100mL的三口烧瓶中，在常温下磁力搅拌，反应72h后停止反应（TLC跟踪）;加入50mL水，用甲基叔丁基醚（50mL×3）萃取，得有机相用无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂，用石油醚过柱，得黄色液体1.2g。实施例2：在氮气保护下，将5g对苯二甲酰氯加入到有溶剂二氧六环40mL的100mL三口烧瓶中，磁力搅拌使对苯二甲酰氯溶解。继续加入对碘苯酚3.6g及0.1gDMAP，再滴加几滴吡啶回流反应24h。冷却后，在氮气保护下加乳酸乙酯2.9g，然后加热回流24h，停止反应。依次用5％醋酸洗3次，饱和氯化钠溶液洗3次，二氯甲烷萃取3次，然后合并有机相，干燥，浓缩后过柱（石油醚∶乙酸乙酯∶二氯甲烷＝30∶1∶0.5）得淡黄色固体2.3g。实施例3：将560mg(1.2mmol）的化合物，50mg的Pd（PPh3）2Ｃl２，60mg的CuI和35mL的三乙胺在氮气保护下加入50mL的三口烧瓶中，磁力搅拌，在回流条件下反应，4.5h后停止反应，冷却，抽滤，用甲基叔丁基醚洗固体，再用水(50mL×3）洗得黄色有机相，用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，用石油醚(bp60～90℃）∶乙酸乙酯∶二氯甲烷＝30∶1∶0.5为淋洗剂过柱，得白色固体，用甲醇重结晶，得0.51g。本文档来自技高网...
【技术保护点】
乳酸手性衍生物的含氟二苯乙炔液晶的合成工艺，所要合成目标化合物：1－[(4－烷氧基－2，3，5，6－四氟苯基)乙炔基]苯基，4－[(1－乙氧基羰基)乙基]对苯二酯；其特征在于包括如下步骤：（1）将2.00ｇ（7.56mmol）的全氟苯基三甲基硅乙炔、2.00ｇ（14.44mmol）的碳酸钾、2.60ｇ(28mmol）的正戊醇和60mL的DMF，依次加入100mＬ的三口烧瓶中，搅拌；（2）在氮气保护下，将5g对苯二甲酰氯加入到有溶剂二氧六环40mL的三口烧瓶中，磁力搅拌使对苯二甲酰氯溶解,继续加入对碘苯酚3.6ｇ及0.1ｇDMAP，再滴加几滴吡啶回流反应24h；（3）将560mg(1.2mmol)的化合物、650mg的Pd(PPh3）２Ｃl２，60mg的CuI和35mL的三乙胺在氮气保护下加入50mL的三口烧瓶中，搅拌，回流反应，冷却，抽滤。
【技术特征摘要】
1.乳酸手性衍生物的含氟二苯乙炔液晶的合成工艺，所要合成目标化合物：1－[(4－烷氧基－2，3，5，6－四氟苯基)乙炔基]苯基，4－[(1－乙氧基羰基)乙基]对苯二酯；其特征在于包括如下步骤：
（1）将2.00ｇ（7.56mmol）的全氟苯基三甲基硅乙炔、2.00ｇ（14.44mmol）的碳酸钾、2.60ｇ(28mmol）的正戊醇和60mL的DMF，依次加入100mＬ的三口烧瓶中，搅拌；
（2）在氮气保护下，将5g对苯二甲酰氯加入到有溶剂二氧六环40mL的三口烧瓶中，磁力搅拌使对苯二甲酰氯溶解,继续加入对碘苯酚3.6ｇ及0.1ｇDMAP，再滴加几滴吡啶回流反应24h；
【专利技术属性】
技术研发人员：陈玉梅，
申请(专利权)人：陈玉梅，
类型：发明
国别省市：辽宁;21
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