本发明专利技术涉及一种具有抑菌活性的β‑二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物及其制备方法和应用。本发明专利技术对永瓣藤化学成分进行系统深入研究，以永瓣藤茎叶为原料，经醇提、硅胶纯化、制备液相分离，通过质谱和光谱分析，鉴定得一个新化合物1α‑烟酰氧基‑6β‑（5‑羧基‑N‑甲基‑2‑吡啶酮基）‑9α‑苯甲酰氧基‑8α‑羟基‑β‑二氢沉香呋喃，命名为永瓣藤素G。该化合物可用于防治山核桃疮痂病和炭疽病。
A New Sesquiterpene Compound with Bacteriostatic Activity and Its Preparation and Application
【技术实现步骤摘要】
一种具有抑菌活性的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于农业和植物化学领域，具体涉及一种具有抑菌活性的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
永瓣藤（MonimopetalumchinenseRehd.）为卫矛科（Celastraceae）永瓣藤属单种属药用植物，在江西民间被用来治疗风湿性关节炎。该植物最早在1926年被中国植物学家秦仁昌在安徽省祁门县棕里村潘坑发现，目前由于生态环境破坏等原因，该植物已被列为首批国家二级稀有濒危保护植物。卫矛科植物种类众多，被我国中医、少数民族医用及民间药用的有61种，其中研究较多的有南蛇藤属、雷公藤属和美登木属植物，从这些植物中获得了大量具有良好杀虫、抑菌活性的化合物，而永瓣藤属于中国特有植物，目前仅作为民间草药使用，对它的化学成分研究较少，其化学成分组成尚不清楚。山核桃疮痂病和炭疽病是山核桃最严重的病害之一，给山核桃的产量和品质造成了严重的危害。长期使用化学农药防治这两种病害容易造成环境污染、农药残留、病原菌抗药性等一系列严重的生态问题，从天然植物来源中寻找高效低毒的植物源农药是一种较好的替代方法。
技术实现思路
针对本领域的不足之处，本专利技术的目的是提供一种具有抑菌活性的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物及其制备方法和应用。为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案为：1.一种具有抑菌活性的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物，其特征在于，其结构式如下：。2.根据权利要求1所述的具有抑菌活性的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)提取：取永瓣藤茎叶，按料液比1:10-1:30加入50-90%甲醇回流提取3次，合并提取液，浓缩成流浸膏；(2)硅胶柱层析粗分：将流浸膏拌样，上100-200目硅胶柱层析，依次以100:1、50:1、20:1、10:1、5:1（v/v）的二氯甲烷-甲醇溶剂系统梯度洗脱，薄层色谱检测将所得相同流分合并，获得8个流分（Fr.1-Fr.8）；(3)硅胶柱层析细分：流分2（Fr.2）拌样，上200-300目硅胶柱层析，依次以5:1、4:1、3:1、2:1、1:1（v/v）的石油醚-四氢呋喃溶剂系统梯度洗脱，薄层色谱检测将所得相同流分合并，进一步获得5个流分（Fr.2-1-Fr.2-5）；(4)制备液相纯化：流分2-4（Fr.2-4）上制备液相纯化，得到权利要求1所述化合物。3.根据权利要求2所述的具有抑菌活性的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物的制备方法，其特征在于，步骤(4)制备液相纯化的色谱条件：Shim-packRP-C18柱，规格为20×200mm，10μm，流动相A相为水和B相为甲醇，采用等度洗脱程序：0-40min，80%B，流速为5mL/min，柱温为25℃，检测波长为210nm和270nm。4.根据权利要求1所述的具有抑菌活性的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物可用于防治山核桃疮痂病和炭疽病。本专利技术的有益效果在于：本专利技术通过对永瓣藤化学成分进行系统深入研究，经过谱学数据分析表明从永瓣藤茎叶中分离得到β-二氢沉香呋喃型倍半萜化合物，该化合物为首次报道的新化合物。经过抑菌试验研究表明，本专利技术提供的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物对山核桃疮痂病菌和炭疽病菌具有较好的抑菌活性，为植物源农药开发提供了新的来源。附图说明图1永瓣藤素G的结构式图2永瓣藤素G的1H-NMR谱图3永瓣藤素G的13C-NMR谱图4永瓣藤素G的HMBC谱图5永瓣藤素G的HSQC谱具体实施方式以下将结合具体实施例对本专利技术做进一步的详细说明，但不用来限制本专利技术的范围。实施例1化合物的制备具有抑菌活性的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)提取：取永瓣藤茎叶，按料液比1:10-1:30加入50-90%甲醇回流提取3次，合并提取液，浓缩成流浸膏；(2)硅胶柱层析粗分：将流浸膏拌样，上100-200目硅胶柱层析，依次以100:1、50:1、20:1、10:1、5:1（v/v）的二氯甲烷-甲醇溶剂系统梯度洗脱，薄层色谱检测将所得相同流分合并，获得8个流分（Fr.1-Fr.8）；(3)硅胶柱层析细分：流分2（Fr.2）拌样，上200-300目硅胶柱层析，依次以5:1、4:1、3:1、2:1、1:1（v/v）的石油醚-四氢呋喃溶剂系统梯度洗脱，薄层色谱检测将所得相同流分合并，进一步获得5个流分（Fr.2-1-Fr.2-5）；(4)制备液相纯化：流分2-4（Fr.2-4）上制备液相纯化得到本专利技术化合物。色谱条件：Shim-packRP-C18柱，规格为20×200mm，10μm，流动相A相为水和B相为甲醇，采用等度洗脱程序：0-40min，80%B，流速为5mL/min，柱温为25℃，检测波长为210nm和270nm。实施例2化合物的结构解析白色无定形粉末，:-20.2（c0.113,MeOH）。高分辨质谱（HR-ESI-MS：m/z=631.2642[M+H]+，计算值631.2652）表明其分子式为C35H38N2O9。质谱碎片峰表明分子中可能含有烟酸（m/z123）、苯甲酸（m/z122）和5-羧基-N-甲基-2-吡啶酮（m/z153）结构。13C-NMR谱和HSQC谱显示分子有4个甲基碳δ=31.1（C-12）、24.0（C-13）、12.5（C-14）和16.9（C-15），2个亚甲基碳δ=22.3（C-2）和26.6（C-3），6个次甲基碳δ=79.7（C-1）、34.3（C-4）、75.8（C-6）、54.4（C-7）、70.0（C-8）、76.8（C-9），和3个季碳δ=91.5（C-5）、49.2（C-10）和81.6（C-11），以上光谱数据说明分子中含有1个由15个碳组成的β-二氢沉香呋喃骨架。根据HMBC谱可获知，3个取代基分别与3个次甲基碳（79.7、75.8、76.8）相连。同时，在HMBC谱中可发现H-1（5.63）与δC164.2羰基碳相关，以及该羰基碳和化学位移为δH6.85-8.39的烟酰基（Nic）质子相关，可以推断烟酰基与C-1相连；H-6（6.32）与δC162.8羰基碳相关，以及该羰基碳和化学位移为6.57-8.18的5-羧基-N-甲基-2-吡啶酮取代基（CNMP）质子相关，可以推断5-羧基-N-甲基-2-吡啶酮取代基与C-6相连；H-9（5.59）与δC164.9羰基碳相关，以及该羰基碳和化学位移为7.17-7.68的苯甲酰基（Bz）质子相关，可以推断苯甲酰基与C-9相连。其他所有环上质子均可清楚的由1H-NMR，HSQC和HMBC谱进行归属。光谱数据详见表1。相对立体构型通过分析HMBC和HSQC谱中的碳氢关系及与同植物中分得的其他化合物对比，判定为（+）-1S，4R，5S，6R，7R，8S，9S，10S，因此鉴定该化合物为1α-烟酰氧基-6β-（5-羧基-N-甲基-2-吡啶酮基）-9α-苯甲酰氧基-8α-羟基-β-二氢沉香呋喃，命名为永瓣藤素G。永瓣藤素G的化学结构：表1永瓣藤素G的NMR数据全归属实施例3永瓣藤素G的抑菌活性分析按实施例1制备所得的永瓣藤素G的抑菌活性测定使用的供试植物病原菌包括山核桃疮痂病菌（Fusicladiu本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种具有抑菌活性的
【技术特征摘要】
1.一种具有抑菌活性的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物，其特征在于，其结构式如下：。2.根据权利要求1所述的具有抑菌活性的β-二氢沉香呋喃型倍半萜新化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)提取：取永瓣藤茎叶，按料液比1:10-1:30加入50-90%甲醇回流提取3次，合并提取液，浓缩成流浸膏；(2)硅胶柱层析粗分：将流浸膏拌样，上100-200目硅胶柱层析，依次以100:1、50:1、20:1、10:1、5:1（v/v）的二氯甲烷-甲醇溶剂系统梯度洗脱，薄层色谱检测将所得相同流分合并，获得8个流分（Fr.1-Fr.8）；(3)硅胶柱层析细分：流分2（Fr.2）拌样，上200-300目硅胶柱层析，依次以5:1、4:1、3:1、2:1、1:1（v/v...
【专利技术属性】
技术研发人员：贾晓东，徐曙，赵兴增，印敏，王奇志，张计育，贾展慧，莫正海，冯煦，
申请(专利权)人：江苏省中国科学院植物研究所，
类型：发明
国别省市：江苏,32
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