本发明专利技术涉及永瓣藤中一种新的倍半萜化合物及其制备方法和应用。本发明专利技术公开了一个新的具有抑菌活性的β‑二氢沉香呋喃化合物，1α，8α‑二烟酰氧基‑6β‑（5‑羧基‑N‑甲基‑2‑吡啶酮基）‑9α‑苯甲酰氧基‑β‑二氢沉香呋喃，命名为永瓣藤素H。提出了该化合物的制备方法，包括步骤1）提取；2）硅胶柱层析粗分；3）硅胶柱层析细分；4）制备液相纯化。该化合物对稻瘟病菌、小麦赤霉病菌和油菜菌核病菌具有良好的抑菌活性，可用于开发植物源杀菌剂。
A New Sesquiterpene Compound from Stephania persica and Its Preparation and Application
【技术实现步骤摘要】
永瓣藤中一种新的倍半萜化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于农业和植物化学领域，具体涉及永瓣藤中一种新的倍半萜化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
永瓣藤（MonimopetalumchinenseRehd.）为卫矛科（Celastraceae）永瓣藤属植物，属于中国特有植物，该属仅此1种植物。中国植物学家秦仁昌最早在1926年在安徽省祁门县棕里村潘坑发现该植物，目前由于生态环境被破坏等原因，该植物已被列为首批国家二级稀有濒危保护植物。永瓣藤在江西民间被用来治疗风湿性关节炎。卫矛科植物种类众多，被我国中医、少数民族医用及民间药用的有61种，其中研究较多的有南蛇藤属、雷公藤属和美登木属植物，从这些植物中获得了大量具有良好杀虫和抑菌活性的化合物，而永瓣藤属于中国特有植物，目前对它的化学成分研究较少，其化学成分组成尚不清楚。倍半萜化合物具有丰富的生物活性，包括抗肿瘤、抗炎、杀虫、抑菌等，但本专利技术所述的永瓣藤中新的倍半萜化合物的生物活性尚不清楚。目前植物病原真菌的防治主要依靠化学农药，但化学农药的长期使用会对环境和非靶标生物产生不利的影响，而永瓣藤中新的倍半萜化合物作为植物源化合物具有作用方式特异、不易产生抗药性、环境友好、对非靶标生物相对安全等特点，是开发新型防治药剂的理想对象，具有良好的应用前景。
技术实现思路
针对本领域的不足之处，本专利技术的目的是提供永瓣藤中一种新的倍半萜化合物及其制备方法和应用。为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案为：1.永瓣藤中一种新的倍半萜化合物，其特征在于，其结构式如下：。2.根据权利要求1所述的永瓣藤中一种新的倍半萜化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)提取：取永瓣藤茎叶，按料液比1:10-1:30加入50-90%甲醇回流提取3次，合并提取液，浓缩成流浸膏；(2)硅胶柱层析粗分：将流浸膏拌样，上100-200目硅胶柱层析，依次以100:1、50:1、20:1、10:1、5:1（v/v）的二氯甲烷-甲醇溶剂系统梯度洗脱，薄层色谱检测将所得相同流分合并，获得8个流分（Fr.1-Fr.8）；(3)硅胶柱层析细分：流分2（Fr.2）拌样，上200-300目硅胶柱层析，依次以5:1、4:1、3:1、2:1、1:1（v/v）的石油醚-四氢呋喃溶剂系统梯度洗脱，薄层色谱检测将所得相同流分合并，进一步获得5个流分（Fr.2-1-Fr.2-5）；(4)制备液相纯化：流分2-2（Fr.2-2）上制备液相纯化，得到权利要求1所述化合物。3.根据权利要求2所述的永瓣藤中一种新的倍半萜化合物的制备方法，其特征在于，步骤(4)制备液相纯化的色谱条件：Shim-packRP-C18柱，规格为20×200mm，10μm，流动相A相为水和B相为甲醇，采用等度洗脱程序：0-40min，85%B，流速为5mL/min，柱温为25℃，检测波长为210nm和270nm。4.根据权利要求1所述的永瓣藤中一种新的倍半萜化合物，经过抑菌活性分析证明可用于防治油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌和稻瘟病菌。本专利技术的有益效果在于：本专利技术通过对永瓣藤化学成分进行系统深入研究，采用永瓣藤茎叶为原料，通过醇提、硅胶柱层析、制备液相纯化，经过多谱学综合数据分析表明从永瓣藤茎叶中分离得到一个新的β-二氢沉香呋喃型倍半萜化合物，该化合物为首次报道的新化合物。抑菌活性研究表明该化合物对稻瘟病菌、小麦赤霉病菌和油菜菌核病菌具有良好的抑菌活性，可用于开发植物源杀菌剂。附图说明以下图可作为附件材料上报。图1永瓣藤素H的结构式。图2永瓣藤素H的1H-NMR谱。图3永瓣藤素H的13C-NMR谱。图4永瓣藤素H的HMBC谱。图5永瓣藤素H的HSQC谱。图6永瓣藤素H的NOESY谱。具体实施方式以下将结合具体实施例对本专利技术做进一步的详细说明，但不用来限制本专利技术的范围。实施例1化合物的制备永瓣藤中一种新的倍半萜化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)提取：取永瓣藤茎叶，按料液比1:10-1:30加入50-90%甲醇回流提取3次，合并提取液，浓缩成流浸膏；(2)硅胶柱层析粗分：将流浸膏拌样，上100-200目硅胶柱层析，依次以100:1、50:1、20:1、10:1、5:1（v/v）的二氯甲烷-甲醇溶剂系统梯度洗脱，薄层色谱检测将所得相同流分合并，获得8个流分（Fr.1-Fr.8）；(3)硅胶柱层析细分：流分2（Fr.2）拌样，上200-300目硅胶柱层析，依次以5:1、4:1、3:1、2:1、1:1（v/v）的石油醚-四氢呋喃溶剂系统梯度洗脱，薄层色谱检测将所得相同流分合并，进一步获得5个流分（Fr.2-1-Fr.2-5）；(4)制备液相纯化：流分2-2（Fr.2-2）上制备液相纯化得到本专利技术化合物。色谱条件：Shim-packRP-C18柱，规格为20×200mm，10μm，流动相A相为水和B相为甲醇，采用等度洗脱程序：0-40min，85%B，流速为5mL/min，柱温为25℃，检测波长为210nm和270nm。实施例2化合物的结构解析白色无定形粉末，:-23.0（c0.115,MeOH）。高分辨质谱（HR-ESI-MS：m/z=736.2876[M+H]+，计算值736.2870）表明其分子式为C41H41N3O10。质谱碎片峰表明分子中可能含有烟酸（m/z123）×2、苯甲酸（m/z122）和5-羧基-N-甲基-2-吡啶酮（m/z153）结构。13C-NMR谱和HSQC谱显示分子有4个甲基碳δ=30.9（C-12）、24.1（C-13）、12.4（C-14）和16.8（C-15），2个亚甲基碳δ=22.4（C-2）和26.6（C-3），6个次甲基碳δ=79.6（C-1）、34.3（C-4）、75.8（C-6）、52.9（C-7）、72.4（C-8）、74.5（C-9），和3个季碳δ=91.2（C-5）、49.4（C-10）和81.9（C-11），以上光谱数据说明分子中含有1个由15个碳组成的β-二氢沉香呋喃骨架。根据HMBC谱可获知，4个取代基分别与4个次甲基碳（79.6、75.8、72.4、74.5）相连。同时，在HMBC谱中可发现H-1（5.68）与δC163.9羰基碳相关，以及该羰基碳和化学位移为δH7.45-9.32的烟酰基（Nic）质子相关，可以推断一个烟酰基与C-1相连；H-6（6.34）与δC163.3羰基碳相关，以及该羰基碳和化学位移为6.57-8.19的5-羧基-N-甲基-2-吡啶酮取代基（CNMP）质子相关，可以推断5-羧基-N-甲基-2-吡啶酮取代基与C-6相连；H-8（5.88）与δC164.1羰基碳相关，以及该羰基碳和化学位移为δH6.85-8.83的烟酰基（Nic）质子相关，可以推断另一烟酰基与C-8相连；H-9（5.82）与δC164.8羰基碳相关，以及该羰基碳和化学位移为7.06-7.49的苯甲酰基（Bz）质子相关，可以推断苯甲酰基与C-9相连。其他所有环上质子均可清楚的由1H-NMR，HSQC和HMBC谱进行归属。光谱数据详见表1。相对立体构型通过分析HMBC和HSQC谱中的碳氢关系及与同植物中分得的其他化合物对比，判定为（+）-1S，4R，5S，6R，7R，8R，9S，10S，因此鉴定该化合物为1α，8α-本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.永瓣藤中一种新的倍半萜化合物，其特征在于，其结构式如下：
【技术特征摘要】
1.永瓣藤中一种新的倍半萜化合物，其特征在于，其结构式如下：。2.根据权利要求1所述的永瓣藤中一种新的倍半萜化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)提取：取永瓣藤茎叶，按料液比1:10-1:30加入50-90%甲醇回流提取3次，合并提取液，浓缩成流浸膏；(2)硅胶柱层析粗分：将流浸膏拌样，上100-200目硅胶柱层析，依次以100:1、50:1、20:1、10:1、5:1（v/v）的二氯甲烷-甲醇溶剂系统梯度洗脱，薄层色谱检测将所得相同流分合并，获得8个流分（Fr.1-Fr.8）；(3)硅胶柱层析细分：流分2（Fr.2）拌样，上200-300目硅胶柱层析，依次以5:1、4:1、3:1、2:1、1:1（v/v）的石油醚-四氢呋喃溶剂系统梯度洗脱，薄层色...
【专利技术属性】
技术研发人员：贾晓东，徐曙，赵兴增，印敏，王奇志，王刚，翟敏，王涛，冯煦，
申请(专利权)人：江苏省中国科学院植物研究所，
类型：发明
国别省市：江苏,32
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