一种含有酰结构的有机光电材料及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及一种含有酰亚胺结构的有机光电材料，所述有机光电材料的结构如通式(I)所示：

A Organic Photoelectric Material Containing Acyl Structure and Its Preparation Method and Application

【技术实现步骤摘要】
一种含有酰结构的有机光电材料及其制备方法与应用
本专利技术涉及一种含有酰结构的有机光电材料及其制备方法与应用，涉及半导体

技术介绍
有机电致发光器件(OLED)的相关研究初始于19世纪60年代，直到80年代末OLED才蓬勃发展起来。OLED具有全固态、低压驱动、主动发光、响应快速、宽视角、发光面积大、发光波长覆盖整个可见光区以及色彩丰富等优点，在实现全色大面积显示领域具有很大的优势，成为极具前景的平板显示器件。有机电致发光器件的发光亮度正比于空穴和电子的浓度及激子的复合概率的乘积，想要获得较高的发光效率，不仅需要空穴和电子能够有效注入、传输及复合且要求空穴和电子注入达到平衡。因此，在有机电致发光器件中，有机层之间及有机层与两电极的能带匹配对器件复合发光非常重要。为了优化和平衡器件的各项性能，人们引入了多种不同作用的功能层，例如空穴注入层、空穴阻挡层等。在ITO阳极和空穴传输层之间加入空穴注入层的作用主要表现在降低界面势垒、增加空穴传输层与ITO电极的黏附能力、提高其稳定性以及平衡电子和空穴注入等方面。此外，由于OLED的外量子效率与内量子效率之间存在巨大的差距，极大的制约了OLED的发展，因此，如何提高OLED的光取出效率也成为研究的热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底与空气的界面处会发生全反射，出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中，严重制约了OLED的发展与应用，如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例引，进而提高器件的性能起了人们的广泛关注。
技术实现思路
本专利技术针对现有技术存在的不足，提供一种含有酰结构的有机光电材料及其制备方法与应用，所述的有机光电材料具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种含有酰亚胺结构的有机光电材料，所述有机光电材料的结构如通式(I)所示：通式(I)中，所述A选自：所述R1、R2独立的选自氢或如下结构基团中的一种：其中*表示连接位点。进一步的，所述有机光电材料为如下结构式的任意一种：进一步的，所述有机光电材料为如下结构式C01-C51的任意一种：本专利技术还公开了所述的含有酰亚胺结构的有机光电材料的制备方法，包括以下步骤：(1)在惰性气体的保护下，将原料1、原料2以及有机溶剂加入到反应体系中，在50～150℃的温度条件下进行反应，获得含有中间体1的反应体系，其中，原料1如下式1所示，原料2如下式2所示，中间体1如下式3所示：(2)将在步骤(1)中获得的中间体1、双联频那醇硼酸酯、碱性物质加入到有机溶剂中，在惰性气体保护下，向体系中加入催化剂，然后在50～150℃下反应进行，获得含有中间体2的反应体系，其中，所述碱性物质选自醋酸钾、碳酸钠、无水磷酸钾以及碳酸铯中的一种或多种，所述催化剂选自Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd(dppf)Cl2中的一种或多种，中间体2如下述式4所示：(3)将步骤(2)中获得的中间体2、原料3以及碱性物质加入到有机溶剂中，在惰性气体保护下，向体系中加入催化剂，然后在60～150℃下进行反应，获得所述的含有酰亚胺结构基团的有机光电材料的反应体系，其中，所述碱性物质选自碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾以及氢氧化钾中的一种或多种，所述催化剂为含钯催化剂和有机膦配体化合物的一种或多种混合，所述含钯催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd(dppf)Cl2中的一种或多种混合，所述有机膦配体化合物为三苯基膦、1，3-双(二苯基膦)丙烷(DPPP，CAS-RN：6737-42-4)、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos，CAS-RN：161265-03-8)、2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基-1，1’-二联苯(Sphos，CAS-RN：657408-07-6)和四氟硼酸三正丁基磷(P(t-Bu)3·HBF4，CAS-RN：113978-91-9)的一种或多种混合，原料3如下述式5所示：R1-X式5所述X为Cl或Br。进一步的，步骤(1)中，所述的有机溶剂选自醋酸、甲苯、二甲苯和三甲苯中的一种或多种混合，原料1的用量与原料2的用量的摩尔比为原料1：原料2＝1：1.0～1.2，反应时间为3～12.0hrs；步骤(2)中，所述的有机溶剂选自甲苯、二甲苯、三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种或多种混合，中间体1的用量与双联频那醇硼酸酯的用量的摩尔比为中间体1：双联频那醇硼酸酯＝1：1.0～1.2，中间体1的用量与碱性物质的用量的摩尔比为中间体1：碱性物质＝1：1.0～3.0，中间体1的用量与催化剂的用量的摩尔比为中间体1：催化剂＝1：0.001～0.02，反应时间为3～12.0hrs；步骤(3)中，所述的有机溶剂选自甲苯、二甲苯、三甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、4-甲基二氢吡喃和四氢呋喃中的一种或多种混合，中间体2的用量与原料2的用量的摩尔比为中间体2：原料3＝1.0：1.0～1.2，中间体2的用量与碱性物质的用量的摩尔比为中间体1：碱性物质＝1：1.0～3.0，中间体2的用量与含钯催化剂的用量的摩尔比为中间体1：含钯催化剂＝1：0.001～0.02，中间体2的用量与有机膦配体化合物的用量的摩尔比为中间体1：有机膦配体化合物＝1：0.002～0.04，反应时间为3～12.0hrs。本专利技术还公开了所述的含有酰亚胺结构的有机光电材料的应用，所述含有酰亚胺结构的有机光电材料应用于有机电致发光器件。进一步的，所述有机电致发光器件包括OLED器件基板、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层/电子传输层、电子注入层、阴极层和CPL层，所述有机电致发光器件包括至少一个功能层含有本专利技术所述的含有酰亚胺结构的有机光电材料。进一步的，所述含有酰亚胺结构的有机光电材料应用于CPL层。本专利技术的有益效果是：本专利技术的有机光电材料含有酰亚胺结构基团，使得所述的有机光电材料都具有很高的Tg温度(玻璃转化温度)和分子热稳定性；本专利技术材料的分子量在550-760之间，空间结构近平面，获得了较高的折射率；在可见光领域吸收低、折射率高；同时，在真空状态下的蒸镀温度一般都小于320℃，既保证了材料在量产时，长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。本专利技术在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率。综上，本专利技术所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。附图说明图1为实施例中的有机电致发光器件的结构示意图；图中，1OLED器件基板，2阳极层，3空穴注入层，4空穴传输层，5发光层，6空穴阻挡层/电子传输层，7电子注入层，8阴极层，9CPL层。具体实施方式为使本专利技术的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本专利技术的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本专利技术。但是本专利技术能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含有酰亚胺结构的有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料的结构如通式(I)所示：

【技术特征摘要】
1.一种含有酰亚胺结构的有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料的结构如通式(I)所示：通式(I)中，所述A选自：所述R1、R2独立的选自氢或如下结构基团中的一种：其中＊表示连接位点。2.根据权利要求1所述的一种含有酰亚胺结构的有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料为如下结构式的任意一种：3.根据权利要求1所述的一种含有酰亚胺结构的有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料为如下结构式C01-C51的任意一种：4.一种权利要求1-3任意一项所述的含有酰亚胺结构的有机光电材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)在惰性气体的保护下，将原料1、原料2以及有机溶剂加入到反应体系中，在50～150℃的温度条件下进行反应，获得含有中间体1的反应体系，其中，所述的原料1如下式1所示，所述的原料2如下式2所示，所述的中间体1如下式3所示：(2)将在步骤(1)中获得的中间体1、双联频那醇硼酸酯、碱性物质加入到有机溶剂中，在惰性气体保护下，向体系中加入催化剂，然后在50～150℃下反应进行，获得含有中间体2的反应体系，其中，所述碱性物质选自醋酸钾、碳酸钠、无水磷酸钾以及碳酸铯中的一种或多种，所述的催化剂选自Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd(dppf)Cl2中的一种或多种，所述的中间体2如下述式4所示：(3)将步骤(2)中获得的中间体2、原料3以及碱性物质加入到有机溶剂中，在惰性气体保护下，向体系中加入催化剂，然后在60～150℃下进行反应，获得所述的含有酰亚胺结构基团的有机光电材料的反应体系，其中，所述碱性物质选自碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾以及氢氧化钾中的一种或多种，所述催化剂为含钯催化剂和有机膦配体化合物的一种或多种混合，所述含钯催化剂为Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2和Pd(dppf)Cl2中的一种或多种混合，所述有机膦配体化合物为三苯基膦、1，3-双(二苯基膦)丙烷(DPPP)、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基-1，1’-二联苯(Sphos)和四氟硼酸三正...

【专利技术属性】
技术研发人员：林存生，陆庆亮，张善国，邢宗仁，石宇，张鹏，
申请(专利权)人：中节能万润股份有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37