(甲基)丙烯酸酯化合物、光学用树脂添加剂、光学元件和光学装置制造方法及图纸

一种光学用树脂添加剂，其包含下述通式(1)所表示的(甲基)丙烯酸酯化合物。[通式(1)中，X各自独立地表示氟原子或至少1个氢原子被氟原子取代的甲基，m表示0～5的整数，R

(methyl) acrylate compounds, resin additives for optics, optical components and optical devices

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】(甲基)丙烯酸酯化合物、光学用树脂添加剂、光学元件和光学装置
本专利技术涉及用于光学用途的化合物。
技术介绍
近年来，利用衍射现象来改变光的行进方向的衍射光学元件(DOE)受到关注。例如，透射闪耀型衍射光学元件具有能够将入射光全部仅集中于所期望的方向(特定的衍射次数)的优异特征。此外，开发出了一种多层密合型相位菲涅耳透镜，其是利用与具有折射面的折射光学元件在相反的方向上产生强的色像差的特性，将衍射光学元件与通常的玻璃透镜组合而成的。但是，衍射光学元件中存在下述问题：所期望的衍射次数的衍射光以外的衍射光成为不需要的光，形成模糊图像，光斑的产生量增大。以往，为了抑制这样的光斑、得到在宽波长范围内具有高衍射效率的构成，倾向于将由相对低折射高分散的树脂原料构成的衍射光学元件和由高折射低分散的树脂原料构成的衍射光学元件组合使用。此外，尝试使用了分散有无机微粒的复合材料作为衍射光学元件的树脂材料(例如专利文献1)。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2008-203821号公报
技术实现思路
但是，即使利用这样的技术也难以得到充分的光斑抑制效果，并且光栅的形状越复杂，在成型阶段产生其他问题的可能性越高。即，通常低折射高分散的树脂原料大多粘度高，另外为了使光学特性良好而进行微粒等的添加时，粘度相对升高，存在成型时树脂无法对应凹凸图案的问题。特别是高粘度的树脂原料难以进入到微细的模具槽中，因此有时无法形成精致的凹凸图案。本专利技术人对能够用作对树脂原料赋予良好加工特性的材料的化合物进行了探索。其结果，发现了添加到树脂原料中时能够在无损于加工后的光学特性的情况下提高加工特性的化合物组，从而完成了本专利技术的实施方式。本专利技术的实施方式涉及一种光学用树脂添加剂，其包含下述通式(1)所表示的化合物。[化1][通式(1)中，X各自独立地表示氟原子或至少1个氢原子被氟原子取代的甲基，m表示0～5的整数，R1表示碳原子数为1～8的亚烷基或氧亚烷基，R2表示氢原子或甲基]附图说明图1是关于多层密合型衍射光学元件(DOE)的结构例的截面图。图2是示出多层密合型衍射光学元件(DOE)的进一步的结构例的截面图。图3是搭载有以本专利技术的实施方式的光学用树脂前体组合物作为母材的多层密合型衍射光学元件(DOE)的摄像装置的说明图。图4是关于本专利技术的实施方式的光学用树脂前体组合物固化物的折射率波长特性的测定结果的曲线图。图5是关于本专利技术的实施方式的光学用树脂前体组合物固化物的折射率波长特性的测定结果的曲线图。图6是关于本专利技术的实施方式的多层密合型衍射光学元件(DOE)的光的波长与光斑量的关系的测定结果的曲线图。具体实施方式下面，对本专利技术的实施方式进行详细说明。需要说明的是，本专利技术的实施方式并不限于该实施方式。另外，本说明书中，(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯，(甲基)丙烯酰化是指丙烯酰化和/或甲基丙烯酰化，(氧)亚烷基是指亚烷基和/或氧亚烷基。<(a)(甲基)丙烯酸酯化合物>本专利技术的实施方式的添加剂中所含的苯基(氧)亚烷基(甲基)丙烯酸酯化合物(以下仅称为(甲基)丙烯酸酯化合物)包含至少一种下述通式(1)所表示的结构单元。[化2]通式(1)中，X各自独立地表示氟原子或至少1个氢原子被氟原子取代的甲基，m表示0～5的整数，R1表示碳原子数为1～8的亚烷基或氧亚烷基，R2表示氢原子或甲基。通式(1)中，作为X所表示的取代基，各自独立地为氟原子或至少1个氢原子被氟原子取代的甲基。至少1个氢原子被氟原子取代的甲基具体可以举出单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。这些之中，优选为氟原子、三氟甲基。通式(1)中，m表示0～5的整数，X取代在芳香环上的可进行取代的5个位置的碳中的任意位置，其结合位置没有限定。通式(1)中，作为R1所表示的亚烷基或氧亚烷基，优选直链状、支链状或环状的碳原子数为1～8的亚烷基或氧亚烷基。作为碳原子数为1～8的亚烷基，具体而言，可以举出亚甲基、亚乙基、正亚丙基、异亚丙基、正亚丁基、叔亚丁基等。作为碳原子数为1～8的氧亚烷基，具体而言，可以举出氧亚甲基、氧亚乙基、氧正亚丙基、氧异亚丙基、氧正亚丁基、氧叔亚丁基等。这些之中，特别优选亚甲基、氧亚乙基。通式(1)中，R2表示氢原子或甲基。这样的通式(1)所表示的(甲基)丙烯酸酯化合物的制造方法没有特别限制，例如可以如下制造。<(甲基)丙烯酸酯化合物的制造方法>通式(1)所表示的(甲基)丙烯酸酯化合物中，特别是m为1～5、R1为亚烷基的(甲基)丙烯酸含氟苯基烷基酯化合物例如将下述通式(2)所表示的含氟苯基醇化合物作为原料来得到。[化3]通式(2)中，X各自独立地表示氟原子或至少1个氢原子被氟原子取代的甲基，l表示1～5的整数。R10表示碳原子数为1～8的亚烷基。通式(2)中，作为X所表示的取代基，各自独立地表示氟原子或至少1个氢原子被氟原子取代的甲基中的任一者。至少1个氢原子被氟原子取代的甲基具体可以举出单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。这些之中，优选为氟原子、三氟甲基。通式(2)中，l表示1～5的整数，X取代在芳香环上的可进行取代的5个位置的碳中的任意位置，其结合位置没有限定。通式(2)中，作为R1所表示的亚烷基，优选直链状、支链状或环状的碳原子数为1～8的亚烷基。作为碳原子数为1～8的亚烷基，具体而言，可以举出亚甲基、亚乙基、正亚丙基、异亚丙基、正亚丁基、叔亚丁基等。这些之中，特别优选亚甲基。这样的通式(2)所表示的含氟苯基醇化合物例如可以举出2-氟苯甲醇、3-氟苯甲醇、4-氟苯甲醇、2,3-二氟苯甲醇、2,4-二氟苯甲醇、2,5-二氟苯甲醇、2,6-二氟苯甲醇、3,4-二氟苯甲醇、3,5-二氟苯甲醇、3,6-二氟苯甲醇、2,3,4-三氟苯甲醇、2,3,5-三氟苯甲醇、2,3,6-三氟苯甲醇、2,4,5-三氟苯甲醇、2,4,6-三氟苯甲醇、2,5,6-三氟苯甲醇、3,4,5-三氟苯甲醇、2,3,4,5-四氟苯甲醇、2,3,4,6-四氟苯甲醇、2,3,5,6-四氟苯甲醇、2,4,5,6-四氟苯甲醇、2,3,4,5,6-五氟苯甲醇、2-(三氟甲基)苯甲醇、3-(三氟甲基)苯甲醇、4-(三氟甲基)苯甲醇、2,3-双(三氟甲基)苯甲醇、2,4-双(三氟甲基)苯甲醇、2,5-双(三氟甲基)苯甲醇、2,6-双(三氟甲基)苯甲醇、3,4-双(三氟甲基)苯甲醇、3,5-双(三氟甲基)苯甲醇、3,6-双(三氟甲基)苯甲醇、2,3,4-三(三氟甲基)苯甲醇、2,3,5-三(三氟甲基)苯甲醇、2,3,6-三(三氟甲基)苯甲醇、2,4,5-三(三氟甲基)苯甲醇、2,4,6-三(三氟甲基)苯甲醇、2,5,6-三(三氟甲基)苯甲醇、3,4,5-三(三氟甲基)苯甲醇、2,3,4,5-四(三氟甲基)苯甲醇、2,3,4,6-四(三氟甲基)苯甲醇、2,3,5,6-四(三氟甲基)苯甲醇、2,4,5,6-四(三氟甲基)苯甲醇、2,3,4,5,6-五(三氟甲基)苯甲醇、2-氟-3-(三氟甲基)苯甲醇、2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醇、2-氟-5-(三氟甲基)苯甲醇、2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醇、3-氟-2-(三氟甲基)苯甲醇、3-氟-4-(三氟甲基)苯甲醇、3-氟-5-(三氟甲基)苯甲醇、3-氟-6本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种通式(1)所表示的(甲基)丙烯酸酯化合物，[化1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种通式(1)所表示的(甲基)丙烯酸酯化合物，[化1]通式(1)中，X各自独立地表示氟原子或至少1个氢原子被氟原子取代的甲基，m表示1～5的整数，R1表示碳原子数为1～8的亚烷基或氧亚烷基，R2表示氢原子或甲基。2.一种光学用树脂添加剂，其包含通式(1)所表示的(甲基)丙烯酸酯化合物，[化2]通式(1)中，X各自独立地表示氟原子或至少1个氢原子被氟原子取代的甲基，m表示0～5的整数，R1表示碳原子数为1～8的亚烷基或氧亚烷基，R2表示氢原子或甲基。3.一种树脂前体组合物，其包含A成分：双官能(甲基)丙烯酸酯、B成分：单官能(甲基)丙烯酸酯和C成分：光聚合引发剂，所述B成分为下述通式(1)所表示的化合物，[化3]通式(1)中，X各自独立地表示氟原子或至少1个氢原子被氟原子取代的甲基，m表示1～5的整数，R1表示碳原子数为1～8的亚烷基或氧亚烷基，R2表示氢原子或甲基。4.如权利要求3所述的树脂前体组合物，其中，所述A成分为下述通式(6)所表示的化合物和/或下述通式(7)所表示，[化4][化5]通式(6)和(7)中，R各自独立地表示氢原子或甲基，p和q各自独立地表示1～3的整数，通式(7)中，R4和R5各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～2的烷基，R6、R7、R8、R9各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～6的烷基、一部...

【专利技术属性】
技术研发人员：春谷昌克，井口祥佑，西村志保，中村徹，
申请(专利权)人：株式会社尼康，
类型：发明
国别省市：日本,JP