有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光装置，所述有机电致发光化合物的结构式如化学式1所示：

Organic electroluminescent compounds, their preparation methods and organic electroluminescent devices

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光装置
本专利技术涉及发光材料
，具体涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光装置。
技术介绍
有机电致发光(EL)元件是利用了如下原理的自发光元件：通过施加电场，利用由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能使荧光性物质发光。它具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。其中空穴传输层可改变空穴到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等。现有用于OLED的具有空穴传输性质的材料的三芳基胺化合物有4,4',4”-三-(3-甲基苯基-苯基氨基)-三苯基胺(MTDATA)、4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺(TPD)等。然而，虽然上述材料的使用能够改善有机EL元件的性能，但是使用这些材料的有机EL元件在启动电压、发光效率、使用寿命等方面仍有待进一步提高。
技术实现思路
本专利技术要解决现有技术中的技术问题，提供一种具有极佳电流效率以及长寿命的有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光装置。为了解决上述技术问题，本专利技术的技术方案具体如下：本专利技术提供一种有机电致发光化合物，其结构式如化学式1所示：其中：Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；R0表示所在苯环上的4个氢原子，其中的任意一个或者多个R0可替换为氘；t为4；R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；X为-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-N(R7)-或-Si(R8)(R9)-；Y为-[C(R3)c(R4)d]m-；R3到R9各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；G环表示经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；a、b、c和d各自独立地表示0到2的整数，m和n各自独立地表示0或1。在上述技术方案中，当n为0时，R1与通式中已示相连G环形成经取代或未经取代的多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换为氮、氧、硫和硅中的一个或一个以上。在上述技术方案中，其中的部分以及Ar1和Ar2可优先选自以下结构中的任意一个：其中：R为氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；且—R表示在其所在环的任意位置；“*”为连接位置，表示在其所在环的任意位置。本专利技术所述烷基为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、至少1个取代基取代的支链烷基、或至少1个取代基取代的环烷基；其中，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基和巯基中的一种或几种。本专利技术所述芳基优选为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基；其中，所述取代基独立地选自卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。本专利技术所述杂芳基优选为未取代的杂芳基或至少1个取代基取代的杂芳基；其中，杂芳基中的杂原子为氮、硫或氧；所述取代基独立的选自卤素、氨基、氰基、硝基、羟基或巯基。在上述技术方案中，最优选本专利技术所述的有机电致发光化合物选自以下结构中的任意一个：本专利技术的有机电致发光化合物可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。举例来说，优选其可以根据以下反应流程来制备。本专利技术的有机电致发光化合物的制备方法，包括以下步骤：将化合物A与化合物B反应制备得到化合物C，继续将化合物C与化合物D反应制备得到化学式1所示的化合物；合成路线如下：其中R0、R1、R2、Ar1、Ar2、X、Y、环G、及a、b、n和t如上述化学式1中所定义，并且Z表示卤素。在上述技术方案中，化合物A与化合物B反应制备得到化合物C具体包括以下步骤：将化合物B置于THF中搅拌，降温至-78℃，在氮气气氛保护下，滴入正丁基锂溶液，继续反应3h；而后加入化合物A，升温至室温，反应12h；反应结束后，滴加饱和氯化铵水溶液，搅拌1h，加入乙酸乙酯分层、萃取，所得有机相用无水硫酸镁干燥，硅胶柱层析分离纯化，得到化合物C。在上述技术方案中，化合物C与化合物D反应制备得到化学式1所示的化合物具体包括以下步骤：将化合物C和化合物D置于THF中，加入甲磺酸和多聚磷酸，常温搅拌反应12h；反应结束后，加水，搅拌洗涤0.5h，接着加入乙酸乙酯分层、萃取，所得有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤3次，并用无水硫酸镁干燥，硅胶柱层析分离纯化，得到化学式1所示的化合物。本专利技术还提供一种包含本专利技术所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。所述有机电致发光装置包含第一电极、第二电极、以及在所述第一与第二电极之间的至少一个有机层。有机层可包含至少一种化学式1所示的有机电致发光化合物。所述第一和第二电极中的一个是阳极，且另一个是阴极。所述有机层包含发光层，并且进一步包含至少一个选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层以及电子阻挡层组成的群组的层。在发光层和空穴传输层中的至少一个中可以包含本专利技术的有机电致发光化合物。本专利技术的有益效果是：本专利技术提供的用于有机EL装置中的可解决传统技本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如化学式1所示：

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如化学式1所示：其中：Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；R0表示所在苯环上的4个氢原子，其中的任意一个或者多个R0可替换为氘；t为4；R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；X为-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-N(R7)-或-Si(R8)(R9)-；Y为-[C(R3)c(R4)d]m-；R3到R9各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；G环表示经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烯基、经取代或未经取代的3到7元杂环烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、或经取代或未经取代的3到30元杂芳基；a、b、c和d各自独立地表示0到2的整数，m和n各自独立地表示0或1。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，当n为0时，R1与通式中已示相连G环形成经取代或未经取代的多环、具体为C3-C30脂肪族环或芳香族环，其碳原子可置换为氮、氧、硫和硅中的一个或一个以上。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，王辉，汪康，陈明，贺金新，李贺，王进政，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22