System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种有机覆盖层材料及其制备方法和有机电致发光器件技术_技高网

一种有机覆盖层材料及其制备方法和有机电致发光器件技术

技术编号:40934229 阅读:6 留言:0更新日期:2024-04-18 14:54
本发明专利技术提供一种有机覆盖层材料及其制备方法和有机电致发光器件,所述覆盖层材料的结构通式为化学式I,本发明专利技术的有机覆盖层材料以刚性的金刚烷基连接酰胺基为母核,可有效提升其成膜后的稳定性、耐久性,引入具有吸电子特性的‑F、‑CN,可以抑制电子受外电场的作用,从而降低电子极化率,与高折射率CPL搭配,利用光干涉效果提高光提取效率,减少光损耗,从而提高器件的发光效率。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机电致发光材料领域,涉及一种有机覆盖层材料及其制备方法和有机电致发光器件


技术介绍

1、有机电致发光(oled)器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料。oeld经过几十年的发展,已经取得了长足的进步。虽然其内量子效率已经接近100%,但外量子效率仅有大约20%左右。大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部,导致了大量能量损失。

2、顶发射器件中,通过在透明(或半透明)电极上蒸镀一层有机覆盖层(cappinglayer,cpl),调节光学干涉距离,抑制外光反射,抑制表面等离子体能移动引起的消光,从而提高光的取出效率,提升器件的发光效率。

3、目前,常采用在阴极上方增加一层高折射率的cpl的方案以增加光提取效率。然而仅单一层高折射率cpl对器件的性能改善有限,且对高折射率材料的开发也存在瓶颈,使得光提取效率难以提升。现有技术中通过不同折射率的cpl层形成高-低折射率的叠层膜结构,使得来自器件内发出的光内经高-低折射率的膜层产生微腔,相互干涉,从而将器件内发出的光中特定波长的光线发射出去,可以窄化发射光谱,增强特定波长的光线的发光强度,提高器件的发光效率。因此,开发出一种低折射率cpl使之与高折射率cpl搭配提高器件发光效率,同时保证器件寿命、驱动电压等整体性能优异具有很重要的实际应用价值。


技术实现思路

1、针对现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种有机覆盖层材料及其制备方法和有机电致发光器件。本专利技术的有机覆盖层材料以刚性的金刚烷基连接酰胺基为母核,可有效提升其成膜后的稳定性、耐久性,引入具有吸电子特性的-f、-cn,可以抑制电子受外电场的作用,从而降低电子极化率,与高折射率cpl搭配,利用光干涉效果提高光提取效率,减少光损耗,从而提高器件的发光效率。

2、为达此目的,本专利技术采用以下技术方案:

3、一方面,本专利技术提供一种有机覆盖层材料,所述覆盖层材料的结构通式为化学式i:

4、

5、化学式i中:

6、ar1独立地选自取代的苯基、取代的萘基、取代的联苯基、取代或未取代的金刚烷基,其中所述的取代基为-f、-cf3、-cn中的一个或至少两个的组合;

7、m为1-5的整数;

8、r1独立地选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基,其中所述的取代基为-f、-cf3、-cn中的一个或至少两个的组合;

9、l独立选自

10、r2独立地选自-f、-cf3、取代的苯基,取代的萘基、取代或未取代的金刚烷基,其中所述的取代基为-f、-cf3中的一个或至少两个的组合;

11、r3、r4独立地选自-f、-cf3、取代的苯基,取代的萘基、取代或未取代的金刚烷基,其中所述的取代基为-f、-cf3中的一个或至少两个的组合;

12、n独立地选自1-4的整数(例如1、2、3或4);

13、p、q独立地选自0-4的整数(例如0、1、2、3或4),且p、q不可同时为0;

14、上述ar1、r2、r3和r4中至少有一个选自含有氟原子的基团;

15、其中上述式中*表示为连接点。

16、进一步优选地,ar1独立选自以下结构:

17、

18、其中上述式中*表示为连接点。

19、进一步的,更优选的化学式i如下:

20、

21、进一步地,所述有机覆盖层材料选自下述结构式所示化合物中的任意一种:

22、

23、

24、

25、

26、

27、

28、

29、

30、

31、

32、本专利技术的覆盖层材料可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。或者,优选以下制备方法来制备:

33、(1)原料a和原料b反应,得到中间体1,反应式如下:

34、

35、(2)中间体1和原料c反应,得到中间体2,反应式如下:

36、

37、(3)中间体2和原料d反应,得到化学式i所示有机覆盖层材料,反应式如下:

38、

39、其中l、ar1、m、r1如权利要求1中化学式ⅰ中所定义,hal1、hal2独立地选自氯、溴或碘;r独立地选自其中*为连接位点。

40、优选地,步骤(1)所述原料a和原料b的摩尔比为1:1-1.3,例如1:1、1:1.1、1:1.2或1:1.3。

41、优选地,步骤(1)所述反应在碱性物质存在下进行,所述碱性物质选自叔丁醇钠或叔丁醇钾。

42、优选地,所述碱性物质与原料a的摩尔比为2-4:1,例如2:1、2.3:1、2.5:1、2.8:1、3:1、3.3:1、3.5:1、3.8:1或4:1。

43、优选地,步骤(1)所述反应在钯催化剂存在下进行,所述钯催化剂选自双(三叔丁基膦)钯。

44、优选地,所述钯催化剂与原料a的摩尔比为0.01-0.03:1,例如0.01:1、0.02:1或0.03:1。

45、优选地,步骤(1)所述反应在膦配体存在下进行,所述膦配体选自2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯、三叔丁基膦、2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯、三乙基膦、三甲基膦、三苯基膦、二苯基膦酸钾或二叔丁基氯化膦中的任意一种或至少两种的组合。

46、优选地,所述膦配体与原料a的摩尔比为0.02-0.15:1,例如0.02:1、0.03:1、0.05:1、0.07:1、0.09:1、0.10:1、0.12:1、0.14:1或0.15:1。

47、优选地,步骤(1)所述反应的溶剂为甲苯。

48、优选地,步骤(1)所述反应的温度为100-120℃,例如100℃、105℃、110℃、115℃或120℃,反应时间为1-12小时,例如1小时、3小时、5小时、8小时、10小时或12小时。

49、优选地,步骤(2)所述中间体1与原料c的摩尔比为1:1-1.2,例如1:1、1:1.1或1:1.2。

50、优选地,步骤(2)所述反应在碱性物质存在下进行,所述碱性物质选自三乙胺。

51、优选地,所述碱性物质与中间体1的摩尔比为2-3:1,例如2:1、2.3:1、2.5:1、2.8:1或3:1。

52、优选地,步骤(2)所述反应的溶剂为二氯甲烷。

53、优选地,步骤(2)所述反应的温度为0-35℃,例如0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃或35℃,反应时间为8-18小时,例如8小时、9小时、10小时、12小时、14小时、16小时或18小时。

54、优选地,步骤(3)所述中间体2与原料d的摩尔比为1:1-1.2,例本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种有机覆盖层材料,所述覆盖层材料的结构通式为化学式I:

2.根据权利要求1所述的有机覆盖层材料,其特征在于,Ar1独立选自以下结构:

3.根据权利要求1或2所述的有机覆盖层材料,其特征在于,所述有机覆盖层材料具有如下化学式I-a或化学式I-b所述结构:

4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机覆盖层材料,其特征在于,所述有机覆盖层材料选自下述结构式所示化合物中的任意一种:

5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机覆盖层材料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述原料A和原料B的摩尔比为1:1-1.3,例如1:1、1:1.1、1:1.2或1:1.3。

7.根据权利要求5或6所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述中间体1与原料C的摩尔比为1:1-1.2;

8.根据权利要求5-7中任一项所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)所述中间体2与原料D的摩尔比为1:1-1.2;

9.一种有机覆盖层,其特征在于,所述有机覆盖层的材料包括如权利要求1-4中任一项所述的有机覆盖层材料。

10.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于阳极和阴极之间的有机薄膜层以及置于阴极之上的有机覆盖层,所述有机覆盖层包括如权利要求1-4中任一项所述的有机覆盖层材料;

...

【技术特征摘要】

1.一种有机覆盖层材料,所述覆盖层材料的结构通式为化学式i:

2.根据权利要求1所述的有机覆盖层材料,其特征在于,ar1独立选自以下结构:

3.根据权利要求1或2所述的有机覆盖层材料,其特征在于,所述有机覆盖层材料具有如下化学式i-a或化学式i-b所述结构:

4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机覆盖层材料,其特征在于,所述有机覆盖层材料选自下述结构式所示化合物中的任意一种:

5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机覆盖层材料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述原料a和原料b的摩尔比为1:1-1...

【专利技术属性】
技术研发人员:马晓宇金成寿徐佳楠张洁王聪聪安子超顾鑫
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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