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一种主体材料及其制备方法与包含其的有机电致发光器件技术

技术编号:40537655 阅读:11 留言:0更新日期:2024-03-01 14:00
本发明专利技术涉及有机电致发光材料技术领域,提供了一种主体材料及其制备方法与包含其的有机电致发光器件,结构通式如说明书所示。本发明专利技术通过苯并萘并呋喃引入蒽基团改变了化合物的刚性结构,增强了稳定性。可调节的HOMO,LUMO能级以及合适的单线态和三线态能级,适合作为有机电致发光器件中发光层的构成材料,尤其作为主体材料。采用该类材料制备的有机电致发光器件表现出低驱动电压、高效率、长寿命的优点。另外,本发明专利技术化合物中的氘代起到提高有机电致发光器件的发光效率,延长寿命的效果。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机电致发光材料,具体涉及一种主体材料及其制备方法与包含其的有机电致发光器件


技术介绍

1、有机电致发光器件通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光,并且通常包括阳极、阴极及阳极和阴极两个电极之间或两个电极外侧形成的有机物层。其中,有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及覆盖层等。

2、为了制造相关领域中的有机电致发光器件,通常使用沉积法。然而,沉积法制造有机电致发光器件,通常存在材料的损失问题。为了解决该技术问题,开发了通过降低材料的损失而提高生产效率的溶液法以制造器件的技术,并且开发可以在溶液法期间使用的材料。

3、在溶液法制备有机电致发光器件中使用的材料需要具有以下描述的特性。首先,在有机电致发光器件中使用的材料需要形成可储存的均匀溶液。由于用于沉积法的商业化材料具有良好的结晶性,使得材料无法很好地溶解在溶液中,或者即使材料形成溶液也易于形成晶体,随着储存时间,溶液的浓度梯度很可能改变,或者很可能形成有缺陷的器件。其次,用于溶液法的材料需要在可涂覆性方面优异,使得在形成薄膜期间,可以形成具有均匀厚度的薄膜而不会出现孔或聚集现象,并且当制造有机电致发光器件时,该材料需要具有优异的电流效率和优异的使用寿命特性。

4、因此,开发一种具有较好的溶解性、成膜性的主体材料,以使其制备的有机电致发光器件具有高发光效率及长寿命的特性,是本领域技术人员亟待解决的问题。


<b>技术实现思路

1、有鉴于此,本专利技术提供了一种主体材料及其制备方法,将本专利技术所述的主体材料应用在特定的发光器件上,具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命。

2、需要说明的是,本专利技术合成的主体材料既可解决现有的发光材料溶解性不好和不具备成膜性的问题,又能改善发光材料在器件寿命及发光效率上表现不理想的问题。

3、为了实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案:

4、本专利技术的第一技术目的是提供一种主体材料,所述主体材料具有通式i所示结构:;

5、式中:

6、r选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基;

7、r1-r3彼此相同或不同,并各自独立的选自氢、氘;

8、n、q选自0-4的整数,m选自0-5的整数。

9、进一步的,所述主体材料选自下述结构式所示化合物中的任一种。

10、本专利技术的第二个技术目的是提供上述主体材料的制备方法,所述方法具体包括如下步骤:

11、将原料a(1.0eq)溶于thf中,接着换气3次,降温至-78℃,缓慢加入n-buli(1.0eq),反应4-6h,氮气保护下加入原料b(1.0eq),缓慢升温至25℃,搅拌12-14h,接着将蒸馏水缓慢添加到反应溶液中以淬灭反应,并且用dcm萃取反应溶液;接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂;用dcm和pe(1:6)的混合溶液,通过柱色谱法纯化剩余物质获得中间体1;

12、在氮气保护下,将原料c(1.1eq)和中间体1(1.0eq)溶于1,4-二氧六环溶液中,加入乙酸钾(2.0eq),[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.2eq),搅拌均匀,升温至120-130℃,回流反应12h;反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,利用二氯甲烷和石油醚(v:v=2:1)的混合溶液,通过柱色谱法纯化剩余物质获得到中间体2;

13、将原料d(1.0eq)和alcl3(0.5eq)加入到c6d6(300ml)中,搅拌2小时。反应结束后,加入d2o(60ml),搅拌30分钟后,滴加三甲基胺(6ml);将反应液移至分液漏斗中,用水和甲苯萃取。将萃取液用无水硫酸镁(mgso4)干燥后,用乙酸乙酯重结晶,从而得到了中间体3;

14、将中间体3(1.0eq)与中间体2(1.1eq)投入甲苯乙醇和水的混合溶液中,接着换气3次,氮气保护下加入碳酸钾(2.0eq),四三苯基膦钯(pd(pph3)4)(0.01eq),搅拌均匀,升温至80-90℃,回流反应8h;反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,得如式1所示化合物;

15、具体合成路线,如下:;

16、式中,r、r1-r3、n、q、m如上所述,hal1、hal2、hal3选自氟、氯、溴或碘。

17、且,本专利技术还请求保护上述主体材料在制备有机电致发光器件中的应用。

18、具体地,所述有机电致发光器件包括第一电极,第二电极,置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层;且,

19、所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层中的一种;且,

20、所述发光层包含所述的主体材料。

21、经由上述的技术方案可知,与现有技术相比,本专利技术具有如下有益效果:

22、本专利技术通过苯并萘并呋喃引入蒽基团改变了化合物的刚性结构,增强了稳定性。可调节的homo,lumo能级以及合适的单线态和三线态能级,适合作为有机电致发光器件中发光层的构成材料,尤其作为主体材料。采用该类材料制备的有机电致发光器件表现出低驱动电压、高效率、长寿命的优点。另外,本专利技术化合物中的氘代起到提高有机电致发光器件的发光效率,延长寿命的效果。在本专利技术中部分氘代和取代基全部氘代的技术效果存在差异,当取代基全部为氘代时,所制备的器件的发光效率以及寿命得到了显著提升,且高于应用部分氘代的主体材料所制备的器件的发光效率。

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【技术保护点】

1.一种主体材料,其特征在于,具有通式I所示结构:;

2.根据权利要求1所述的主体材料,其特征在于,所述主体材料选自下述结构式所示化合物中的任一种:。

3.一种如权利要求1所述主体材料的制备方法,其特征在于,所述方法具体包括如下步骤:

4.一种如权利要求1所述主体材料在制备有机电致发光器件中的应用。

5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,所述有机电致发光器件包括第一电极,第二电极,置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层;且,

【技术特征摘要】

1.一种主体材料,其特征在于,具有通式i所示结构:;

2.根据权利要求1所述的主体材料,其特征在于,所述主体材料选自下述结构式所示化合物中的任一种:。

3.一种如权利要求1所述主体材料的制备方法,其特征在于,所述方法具体包括...

【专利技术属性】
技术研发人员:汪康唐志杰任卫华张鹤韩文坤张颖李金磊
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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