一种5-乙烯基-2-硫代恶唑烷的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种5‑乙烯基‑2‑硫代恶唑烷的制备方法，步骤如下：(1)以丙烯醛和三甲基氰硅烷为原料，在碘化锌催化下反应得到2‑[(三甲基甲硅烷基)氧基]‑3‑丁烯腈；(2)在甲苯溶液中，以红铝溶液为还原剂，以碳酸钾、甲醇作为脱硅剂，使2‑[(三甲基甲硅烷基)氧基]‑3‑丁烯腈进行还原反应和脱硅反应，得到1‑氨基‑3‑丁烯‑2‑醇；(3)将1‑氨基‑3‑丁烯‑2‑醇与二硫化碳进行反应，以双氧水为脱硫剂，得到5‑乙烯基‑2‑硫代恶唑烷。本发明专利技术使用的脂肪链氰基还原剂为红铝溶液，相较于传统的氢化铝锂来说，操作条件简单，价格低廉。在还原反应中以甲苯为溶剂，而非传统的乙醚等易燃液体，反应条件更安全。而在步骤(3)成环反应中，以双氧水代替原有的硝酸铅做脱硫剂，可降低对环境的污染，安全环保。

Preparation of 5-vinyl-2-thioxazolidine

The invention discloses a preparation method of 5 vinyl 2 thioxazolidine. The steps are as follows: (1) 2 [(trimethylsilyl) oxo] 3 butadiene nitrile is obtained from acrolein and trimethylcyanosilane by reaction catalyzed by zinc iodide; (2) in toluene solution, reductant is red aluminium solution, desilication agent is potassium carbonate and methanol, so that 2 [(trimethylsilane) is obtained. (3) 1 amino 3 butene 2 alcohol was obtained by reduction and desilication of 1 amino 3 butene 2 alcohol and carbon disulfide by reaction of 1 amino 3 The cyano reductant of the aliphatic chain used in the present invention is red aluminium solution. Compared with traditional lithium aluminium hydride, the operation condition is simple and the price is low. In the reduction reaction, toluene is used as solvent instead of traditional flammable liquids such as ether, so the reaction conditions are safer. In step 3, hydrogen peroxide is used as desulfurizer instead of lead nitrate in the cyclization reaction, which can reduce the environmental pollution and protect the environment safely.

【技术实现步骤摘要】
一种5-乙烯基-2-硫代恶唑烷的制备方法
本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种5-乙烯基-2-硫代恶唑烷的制备方法。
技术介绍
5-乙烯基-2-硫代恶唑烷又名(R,S)-告依春，是中药板蓝根中的一种活性成分，具有抗病毒的药理作用，是一种有潜在应用价值的药物分子，因此，对于该化合物合成方法的研究是十分必要的。其结构式如(1)所示。目前，关于它的化学合成方法有以下几种。路线一(JournaloftheAmericanChemicalSociety,1950,72(10):4792-4796.)，其反应方程式如(2)所示：该合成路线以3,4-环氧丁烯为原料，经过氨解得到1-氨基-3-丁烯-2-醇与2-氨基-3-丁烯-1-醇的混合物，之后通过草酸重结晶将二者分离得到1-氨基-3-丁烯-2-醇，步骤一的产物与二硫化碳反应得到目标产物。该路线的区域选择性低，会生成大量的副产，产物收率较低，不利于工业化生产。路线二(J.HeterocyclicChem,1990,27:811-812.)，Gardrat等在1990年改进了这一合成路线，其反应方程式如(3)所示。该合成路线以丙烯醛和三甲基氰硅烷本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种5‑乙烯基‑2‑硫代恶唑烷的制备方法，其特征在于，反应方程式如下所示：

【技术特征摘要】
1.一种5-乙烯基-2-硫代恶唑烷的制备方法，其特征在于，反应方程式如下所示：2.根据权利要求1所述5-乙烯基-2-硫代恶唑烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤一、以丙烯醛和三甲基氰硅烷为原料，在碘化锌催化下反应得到2-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-3-丁烯腈，丙烯醛、三甲基氰硅烷和碘化锌的摩尔比为1:(1.05-1.5):(0.002-0.004)；步骤二、在甲苯溶液中，以红铝溶液为脂肪链氰基的还原剂，以由碳酸钾、甲醇和水组成的混合物作为脱硅剂，使2-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-3-丁烯腈进行还原反应和脱硅反应，得到1-氨基-3-丁烯-2-醇；其中，脱硅剂中碳酸钾、甲醇和水的摩尔比为1:(80-85):(115-240)；2-[...

【专利技术属性】
技术研发人员：曲红梅，乔建军，张杰，马芸霞，张博，翟媛媛，
申请(专利权)人：天津大学，
类型：发明
国别省市：天津,12