噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法技术

技术编号:11027079 阅读:144 留言:0更新日期:2015-02-11 14:37
本发明专利技术公开了一种噁唑烷-2-酮类化合物的制备方法,将环氧化合物与伯胺类化合物混合,加入离子液体,在CO2氛围下加热反应,利用所述环氧化合物为高能分子平台直接固定所述CO2,制备得到噁唑烷-2-酮类化合物。本发明专利技术方法充分利用环氧化合物的高能性活化CO2,无需分离中间产物,催化剂用量少,反应操作安全,条件温和,无需额外溶剂,环境友好。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了一种,将环氧化合物与伯胺类化合物混合,加入离子液体,在CO2氛围下加热反应,利用所述环氧化合物为高能分子平台直接固定所述CO2,制备得到噁唑烷-2-酮类化合物。本专利技术方法充分利用环氧化合物的高能性活化CO2,无需分离中间产物,催化剂用量少,反应操作安全,条件温和,无需额外溶剂,环境友好。【专利说明】腰睡烧-2-鋼类化合物的制备方法
本专利技术属于有机合成方法学
,具体涉及一种利用环氧化合物作为高能分 子平台直接固定(?为嗯哇焼-2-丽类化合物的制备方法。
技术介绍
(?是地球上主要的温室气体,减少(?的排放是当今各国政府、科学界和工业界 的重大战略课题。然而,随着世界人口的增长和现代化程度的提高,人类对能源的需求正迅 速增加,该就不可避免地引起(?排放量的增加。因此,如何在尽可能减少(?排放的同时, 将丰富的(?资源转化成能源、材料和精细化工产品等已引起了广大科学工作者的重视。 (?的转化利用具有许多优点:(1) (?廉价无毒,作为原料可代替光气、异氯酸醋等剧毒化 工品;(2)与煤、石油、天然气相比,0)2具有可再生性;(3) W (?为原料生产出的聚碳酸醋 等化工品对环境无毒且可生物降解。由于C〇2是一种热力学非常稳定的分子,其转化过程 通常需要苛刻的反应条件(如;高温、高压)W及高能量反应原料(如;小环化合物、氨气、 不饱和化合物W及金属有机化合物)(中国科学;化学41 (2011)925-932)。 作为一种小环化合物,环氧己焼具有高能量的特点。在化学工业中,环氧己焼主要 用于水解反应制备己二醇。但是,该水解过程并没有充分利用环氧己焼的高能性。本专利技术 实现在不改变环氧己焼工业下游产品己二醇的同时,利用环氧己焼作为高能分子平台活化 (?直接合成精细化工品嗯哇焼-2-丽类化合物。 嗯哇焼丽类化合物是合成新材料聚氨醋的原料巧uropean Polymer Journal 42(2006) 1743-1754)、(石油化工11(2010) 1189-1197)和重要精细化工与医药中间体 (Journal of Medicinal Qiemistry 51(2008)6558-6562)。它们不仅可 W合成痴特灵 等抗菌药,而且是有机不对称合成中重要的手性助剂。嗯哇焼丽类聚合物还可W用于 制备纤维、片粒涂料、润滑剂、矿石澄清剂、防镑剂、胶片乳化剂、水硬水泥、纺织品的染 料助剂、脱色剂、染发剂、娃油乳化剂等。我们曾经报道过芳香胺与环状碳酸醋在离子液 体催化下反应制备嗯哇焼丽类化合物(化emCat化em 3(2011) 1359-1364)、(催化学报 32(2011) 1875-1879)。
技术实现思路
本专利技术克服现有的嗯哇焼-2-丽类化合物制备技术中使用贵金属催化剂、反应安 全性差、反应步骤较多、催化剂用量大等缺陷,利用环氧己焼等环氧化合物作为高能分子平 台活化(?直接合成目标产物嗯哇焼-2-丽类化合物,提供一种全新的直接由0)2、环氧化 合物和伯胺类化合物制备嗯哇焼-2-丽类化合物的方法。本专利技术具有催化剂用量少、反应 步骤少、反应操作安全、环境友好等优点。 本专利技术提出的嗯哇焼-2-丽类化合物的制备方法,将如式(I)所示的环氧化合物 与如式(II)所示的伯胺类化合物混合,加入催化量的离子液体作为催化剂,在C〇2氛围下 加热反应,利用所述环氧化合物作为高能分子平台活化固定(?,从而直接合成得到嗯哇 焼-2-丽类化合物的制备方法,反应得到如式(III)所示的嗯哇焼-2-丽类化合物;如W下 方程式所示: 【权利要求】1. 一种,其特征在于,将如式(I)所示的环氧化合物 与如式(II)所示的伯胺类化合物混合,加入离子液体,在CO2氛围下加热反应,利用所述环 氧化合物为高能分子平台直接固定所述CO2,反应得到如式(III)所示的噁唑烷-2-酮类化 合物;其反应如以下方程式所示:其中,R1是氢、烷基或卤代烷基;R2是芳基、苄基或环己基。2. 如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述烷基是甲基、乙基、丙基、丁基、戊 基、己基、庚基、异丙基或叔丁基;所述卤代烷基是氯甲基、溴甲基、碘甲基、氯乙基、溴乙基、 碘乙基、氯丙基、溴丙基、碘丙基、氯异丙基、溴异丙基、或碘异丙基;所述芳基是苯基、取代 苯基、萘基、或吡啶基。3. 如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述环氧化合物与所述伯胺类化合物 的比例为摩尔比5 : 1?20 : 1。4. 如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑 四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑醋 酸盐、1- 丁基吡啶溴盐、1- 丁基-3-甲基咪唑四苯基硼酸盐中的任意一种或任意两种以上 的混合物。5. 如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述离子液体的用量占所述伯胺类化 合物的摩尔百分比1 %?100%。6. 如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述离子液体的用量占所述伯胺类化 合物的摩尔百分比2%?50%。7. 如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述离子液体的用量占所述伯胺类化 合物的摩尔百分比5%?20%。8. 如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述CO2压力为0. 1?3. OMPa。9. 如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,反应温度为80?180°C。10. 如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,反应时间为1?24h。【文档编号】C07D263/22GK104341369SQ201310333037【公开日】2015年2月11日 申请日期:2013年8月1日 优先权日:2013年8月1日 【专利技术者】高国华, 王滨燊, 杨四娟, 吴实 申请人:华东师范大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种噁唑烷‑2‑酮类化合物的制备方法,其特征在于,将如式(I)所示的环氧化合物与如式(II)所示的伯胺类化合物混合,加入离子液体,在CO2氛围下加热反应,利用所述环氧化合物为高能分子平台直接固定所述CO2,反应得到如式(III)所示的噁唑烷‑2‑酮类化合物;其反应如以下方程式所示:其中,R1是氢、烷基或卤代烷基;R2是芳基、苄基或环己基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:高国华王滨燊杨四娟吴实
申请(专利权)人:华东师范大学
类型:发明
国别省市:上海;31

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