The invention relates specifically to an azo compound with adjustable nonlinear optical properties and a preparation method thereof. A class of azo compounds with nonlinear optical properties are synthesized by optimizing the experimental scheme on the basis of traditional azo-coupling reaction with naphthalene amine derivatives as the main raw material and aniline and its derivatives. The synthetic method is simple, controllable, high yield and single product. The azo compounds have strong electron donors and electron acceptors, and can modulate the optical nonlinearity of materials to a certain extent by changing the functional groups. They have broad application potential in the field of optical modulation, optical limiting and other nonlinear optical materials.
【技术实现步骤摘要】
一种非线性光学特性可调控的偶氮化合物及其制备方法
本专利技术涉及一类偶氮化合物,尤其是涉及一种非线性光学特性可调控的偶氮化合物及其制备方法,该专利技术属于光学调制材料技术与相关器件领域。
技术介绍
自非线性光学材料发展以来,许多有机、无机、高分子、有机金属等非线性光学材料应运而生。其中有机材料由于其响应时间短,非线性能稳定,易于修饰等优异的性质,在非线性光学领域得到迅速发展。相比于其他非线性材料,有机材料具有可控性强、便于结构调控、可活化性强、与其他大分子相容性强等优势,故而有机非线性材料作为非线性主导材料被广泛应用于各领域。其中偶氮化合物作为有机非线性材料的一个分支,也得到了广泛关注。在偶氮化合物中,由于芳香环上的碳与氮氮双键(C-N=N)呈线性结构,氮氮双键的π轨道与芳环的π轨道构成共轭体系,促使整个偶氮分子呈现一个大共轭体系。在偶联反应中,酸化后的重氮盐作为弱亲电试剂,综合考虑电子效应与空间位阻效应,重氮盐最有可能进攻强供电子基(-OH、-NH2)的邻位或对位。其中,磺酸基(-SO3H)作为吸电子基且具有钝化作用,但在碱性条件下磺酸基变成磺酸盐(-SO3Na ...
【技术保护点】
1.一种非线性光学特性可调控的偶氮化合物,其特征是,所述的非线性光学偶氮化合物带有给电子基与吸电子基,即具有D‑π‑A结构,其结构如下:
【技术特征摘要】
1.一种非线性光学特性可调控的偶氮化合物,其特征是,所述的非线性光学偶氮化合物带有给电子基与吸电子基,即具有D-π-A结构,其结构如下:2.根据权利要求1所述的非线性光学特性可调控的偶氮化合物,其特征是:其给电子基为强致活性基团-NH2,其吸电子基为致惰基团-SO3Na、-COONa或-NO2。3.权利要求1或2所述的非线性光学特性可调控的偶氮化合物的制备方法,其特征是:包括以下步骤:1)将4-氨基-1-萘磺酸溶液或4-硝基-1-萘胺溶液、亚硝酸钠溶液和碳酸钠溶液按顺序混合,得到混合液A,在冰水浴条件下,将混合液A逐滴加入稀盐酸中酸化;2)在冰水浴条件下,将亲核试剂和氢氧化钠溶于蒸馏水中得到混合液,同样在冰水浴条件下,将步骤1)中酸化后的溶液逐滴加入所述混合液中,继续反应3-5小时;3)反应完成后,用旋转蒸发仪将反应后的溶液旋干,得到固体,加入无水甲醇完全溶解,过滤,将滤液浓缩,将浓缩液逐滴加入沉淀剂中,待产物析出,过滤干燥后即得到目标产物;其中4-氨基...
【专利技术属性】
技术研发人员:方少明,李聪,崔静,高丽君,周立明,李留洋,孙全文,宋瑛林,李峰,
申请(专利权)人:郑州轻工业学院,
类型:发明
国别省市:河南,41
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