新型偶氮化合物及偶氮色素制造技术

本发明专利技术提供一种用下述式(1)表示的化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种新型偶氮化合物及偶氮色素。
技术介绍
以往，由于偶氮色素多数情况下具有各种可见光吸收，因此作为色素在各种领域中所利用。例如在合成树脂的着色、印刷油墨、升华式热敏转印材料用色素、喷墨用油墨、滤色器用色素等各种领域中进行使用。作为色素在对偶氮色素要求的明显的性能中有吸收光谱。色素的色相对通过色素而着色的物体的色调、质感等带来较大的影响，对视觉带来的效果明显。从而，古往今来，关于色素的吸收光谱进行了研究。作为总论，在DyesAndPigments(1982年)3卷123～131中示出并详细进行了说明。近年来，作为图像记录材料，彩色图像成为主流，色素的使用用途也逐渐多样化。具体而言，在喷墨方式的记录材料、热敏转印方式的记录材料、电子相片方式的记录材料、转印式卤化银感光材料、印刷油墨等中被广泛地利用。并且，在摄影设备中，在电荷耦合元件(ChargeCoupledDevice、CCD)等成像元件中，在显示器中使用滤色器，以便在液晶显示器(liquidcrystaldisplay、LCD)或等离子显示器(PlasmaDisplayPanel、PDP)中记录和再现彩色图像。在这些彩色图像记录材料或滤色器中，为了再现或记录全彩图像而使用所谓的加法混色方法或减法混色方法的3原色的着色剂(染料、颜料)。然而，目前不存在具有能够实现优选的颜色再现区域的吸收特性、且可以经受各种使用条件、环境条件的色相良好且牢固的着色剂，强烈期待改善。另一方面，品红类离解性偶氮色素中，在偶联部中使用了苯酚的色素广为所知(例如日本专利公开平4-331954号公报)。然而，从该专利中使用的偶氮色素在耐热性及耐光性方面考虑有待进一步改善。并且，对于在各用途中使用的着色剂，一致要求在颜色再现上具有良好的吸收特性、在使用环境条件下的坚固性、以及莫耳吸光系数大等。以往，公开有将5员或6员的杂环作为偶氮成分的偶氮染料(日本专利公开昭56-55455号公报、日本专利公开昭60-14243号公报、日本专利公开1999-125888号公报、日本专利公开2000-280630号公报)，但均不是满足色相、坚固性及分子吸收系数的偶氮染料。
技术实现思路
专利技术要解决的技术课题本公开的目的是提供一种具有良好的色相及对光和热的良好的坚固性，且具有较高的分子吸收系数的新型偶氮化合物及偶氮色素。用于解决技术课题的手段本专利技术人等经过重复进行深入研究的结果发现，新型偶氮化合物及偶氮色素具有良好的色相，且对光和热发挥良好的坚固性，并完成了本专利技术的实施方式。本专利技术中包括以下实施方式。[1]一种偶氮化合物，其用下述式(1)表示。[化学式1][2]一种偶氮色素，其用下述式(1)表示。[化学式2]专利技术效果根据本公开内容能够提供一种色相优异、对光和热具有优异的坚固性，且具有较高的分子吸收系数的新型化合物及色素。附图说明图1是在实施例1中合成的化合物的吸收光谱(溶剂为N,N-二甲基甲酰胺)。具体实施方式以下，对本专利技术的实施方式进行详细的说明。本专利技术的实施方式提供用下述式(1)表示的偶氮化合物。[化学式3]在式(1)中表示的偶氮化合物为2-氯-4-((3-(甲硫基)-1,2,4-噻二唑-5-基)二氮烯基)苯酚。在式(1)中表示的偶氮化合物的用途无特别限定，但优选作为偶氮色素而使用。作为在式(1)中表示的偶氮色素的用途，可以举出电荷耦合元件(ChargeCoupledDevice、CCD)、互补金属氧化膜半导体(ComplementaryMetalOxideSemiconductor、CMOS)等固体成像元件；用于记录和再现使用于液晶显示器(liquidcrystaldisplay、LCD)、等离子显示器(PlasmaDisplayPanel、PDP)等显示器中的彩色图像的滤色器；用于制作滤色器的固化组合物；用于形成彩色图像的彩色图像记录材料；喷墨方式记录材料；热敏记录材料；压敏记录材料；使用电子相片方式的记录材料；转印式卤化银感光材料；印刷油墨；记录笔；及染发剂用染料等。本实施方式的偶氮化合物及偶氮色素也能够根据所使用的系统以溶解状态、乳化分散状态、固体分散状态进行使用。[实施例]以下，根据实施例对本实施方式进行详细的说明。但本专利技术的实施方式并不限定于这些实施例。参考例1[化学式4]将甲醇900mL(毫升；以下相同)进行搅拌，并添加了28质量％的甲醇钠/甲醇溶液230mL(1.1摩尔)。接着，添加了化合物A139g(0.5摩尔)。用干冰-甲醇将内部温度调节为-5℃之后，在将内部温度保持为5℃以下的同时滴下溴163g(1.02摩尔)和28质量％甲醇钠/甲醇溶液205mL(1.0摩尔)。在滴下结束之后，在内部温度25℃下搅拌2小时之后，将析出的无机盐进行了过滤。在滤液中添加了用35mL的水来溶解了亚硫酸氢钠6.4g的水溶液。之后，进行减压蒸发，用水提取浓缩残渣，得到了化合物B51g(产率69.3％)。实施例1[化学式5]将在参考例1中得到的化合物B44.2g(0.3摩尔)加热溶解于85质量％磷酸水溶液450mL之后，在冰浴中，将内部温度保持为5℃以下，并导入了氮气流。将内部温度保持10℃以下且分成4份添加亚硝酸钠22.8g(0.33摩尔)，在冰浴下进行了1小时的反应。接着，将内部温度维持20℃以下且滴下将O-氯苯酚38.6g(0.3摩尔)溶解于乙酸400mL的溶液，在内部温度20℃下搅拌了1小时。将搅拌后的反应溶液滴下于水2L(升；以下相同)中，过滤析出的晶体，并用水500mL进行了清洗。将得到的晶体进行干燥，通过硅胶柱色谱法进行提纯，用甲醇15mL过滤了晶析、析出的晶体。接着，用冷甲醇1L清洗和干燥晶体，得到了茶色晶体的例示色素19.8g(产率23％)。所得到的例示色素为融点290℃、极大吸收波长540.3nm、吸光系数60500(溶剂：N，N-二甲基乙酰胺)。该色素表示出图1的吸收光谱，且色相良好。关于通过上述实施例得到的例示色素，当通过核磁共振(NMR)方法进行结构确认时为1H-NMR(300MHz、溶剂：二甲基-d6亚砜、标准物质：四甲基硅烷)[12.2ppm(1H，s)、8.1ppm(1H，s)、7.9ppm(1H，d)、7.2ppm(1H，d)]、[2.8(3H，s)]。(坚固性评价)通过与日本专利公开2000-280630号公报的实施例1中记载的试验相同的评价方法，进行了在实施例1中合成的化合物对光或热的坚固性的评价。其结果，在实施例1中合成的化合物稳定，而未观测到浓度降低及变色，且对光或热的坚固性也良好。日本专利申请2014-138001公开的全部内容通过参考而被引用于本说明书中。在本说明书中记载的所有文献、专利申请及技术标准通过参考引用于本专利技术中，各个文献、专利申请及技术标准作为参考被引用的情况与具体且分别记载的情况程度相同。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种偶氮化合物，其用下述式(1)表示，[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.07.03 JP 2014-1380011...

【专利技术属性】
技术研发人员：石绵靖宏，塚濑正昭，
申请(专利权)人：富士胶片株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP