哒嗪酮类化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种哒嗪酮类化合物，结构如通式I所示：

Pyridazine ketones and their applications

The invention discloses a pyridazine compound, which is shown in general formula I:

【技术实现步骤摘要】
哒嗪酮类化合物及其应用
本专利技术属农用杀菌剂领域，具体涉及一种哒嗪酮类化合物及其应用。
技术介绍
哒螨灵[试验代号：NC-129、NCI-129(bothNissan)、BAS-300I(BASF)，通用名称：pyridaben，商品名称：Sanmite(Nissan)、Agrimit(Sundat)、Dinomite(Vapco)、Pyromite(Mobedco)、Tarantula(Baocheng)]由K.Hirata等报道，日本日产化学工业株式会社开发的哒嗪酮类杀虫、杀螨剂。化学名称2-特丁基-5-(4-特丁基苄硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)-酮。英文化学名称为2-tert-butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chloropyridazin-3(2H)-one。CAS登录号为[96489-71-3]。适用作物为柑橘、茶叶、棉花、蔬菜、梨、山楂及观赏植物。哒螨灵属哒嗪酮类杀虫、杀螨剂，无内吸性，以5～20g/hL或100～300kg/hm2防治果树、蔬菜、茶树、烟草及观赏植物上的粉螨、粉虱，蚜虫、叶蝉科和缨翅目害虫有极佳的防治效果。对全爪螨、叶螨、小爪螨、始叶螨、跗线螨和瘿螨等一系列螨类均有效，而且对螨从卵、幼螨、若螨到成螨的不同生育期均有效，持效期30～60d，与苯丁锡、噻螨酮等常用杀螨剂无交互抗性。现有技术中，结构如本专利技术通式I所示的哒嗪酮类化合物未见报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种哒嗪酮类化合物及其应用。所述哒嗪酮类化合物可有效抑制多种病菌、害虫害螨，尤其是在农业领域中制备防治病菌、害虫害螨的药物中的应用，可提高药物对于植物病菌、害虫害螨防治效果。为实现上述目的，本专利技术的技术方案如下：一种哒嗪酮类化合物，其特征在于：哒嗪酮类化合物为通式I所示化合物，式中：R1选自氢、C1-C12烷基、C3-C8环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、未取代的或被1-5个R6取代的芳基、芳甲基、芳基羰基、芳甲基羰基、芳氧基羰基、杂芳基、杂芳甲基、杂芳基羰基、杂芳甲基羰基或杂芳氧基羰基；R2、R3相同或不同，分别选自氢、羟基、氰基、卤素、C1-C12烷基、C3-C8环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、未取代的或被1-5个R6取代的芳基、芳甲基、芳基羰基、芳甲基羰基、芳氧基羰基、杂芳基、杂芳甲基、杂芳基羰基、杂芳甲基羰基或杂芳氧基羰基；R4选自卤素；R5选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、羟基C1-C12烷基、C1-C12烯基、C1-C12炔基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基或二甲氨基C1-C12烷基；R6选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、二(C1-C12烷基)氨基、卤代二(C1-C12烷基)氨基、C(＝O)NR7R8、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、卤代C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、卤代C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基；R7、R8相同或不同，分别选自氢、C1-C12烷基或卤代C1-C12烷基；L为键、C1-C2直链饱和烷基链、C3-C12直链饱和烷基链、C1-C12直链不饱和烷基链、C1-C12支链饱和烷基链或C1-C12支链不饱和烷基链；X选自NR9、O或S；R9选自氢、羟基、甲酰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C8环烷基、C1-C12烷硫基、C2-C12烯基硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12烯基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基氨基磺酰基、二(C1-C12烷基)氨基磺酰基、C1-C12烷基磺酰基氨基羰基、C1-C12烷基羰基氨基磺酰基、C3-C12环烷基氧基羰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基羰基、二(C1-C12烷基)氨基羰基、C2-C12烯氧基羰基、C2-C12炔氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基氨基硫基、二(C1-C12烷基)氨基硫基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的芳基羰基C1-C6烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C1-C6烷基氧基羰基、芳基C1-C6烷基、杂芳基羰基C1-C6烷基、杂芳基羰基、杂芳氧基羰基、杂芳基C1-C6烷基氧基羰基、杂芳基C1-C6烷基，其中下述基团为卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；且当R1＝CH3，R2＝R3＝H，X＝NH时，L不为C2-C3直链烷基。本专利技术哒嗪酮类化合物中，较为可选的化合物包括：所示通式I中：R1选自氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、未取代的或被1-5个R6取代的芳基、芳甲基本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种哒嗪酮类化合物，其特征在于：哒嗪酮类化合物为通式I所示化合物，

【技术特征摘要】
1.一种哒嗪酮类化合物，其特征在于：哒嗪酮类化合物为通式I所示化合物，式中：R1选自氢、C1-C12烷基、C3-C8环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、未取代的或被1-5个R6取代的芳基、芳甲基、芳基羰基、芳甲基羰基、芳氧基羰基、杂芳基、杂芳甲基、杂芳基羰基、杂芳甲基羰基或杂芳氧基羰基；R2、R3相同或不同，分别选自氢、羟基、氰基、卤素、C1-C12烷基、C3-C8环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、未取代的或被1-5个R6取代的芳基、芳甲基、芳基羰基、芳甲基羰基、芳氧基羰基、杂芳基、杂芳甲基、杂芳基羰基、杂芳甲基羰基或杂芳氧基羰基；R4选自卤素；R5选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、羟基C1-C12烷基、C1-C12烯基、C1-C12炔基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基或二甲氨基C1-C12烷基；R6选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、二(C1-C12烷基)氨基、卤代二(C1-C12烷基)氨基、C(＝O)NR7R8、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基羰基氧基、卤代C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷氧基羰基氧基、卤代C1-C12烷氧基羰基氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、卤代C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基；R7、R8相同或不同，分别选自氢、C1-C12烷基或卤代C1-C12烷基；L为键、C1-C2直链饱和烷基链、C3-C12直链饱和烷基链、C1-C12直链不饱和烷基链、C1-C12支链饱和烷基链或C1-C12支链不饱和烷基链；X选自NR9、O或S；R9选自氢、羟基、甲酰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C8环烷基、C1-C12烷硫基、C2-C12烯基硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12烯基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基氨基磺酰基、二(C1-C12烷基)氨基磺酰基、C1-C12烷基磺酰基氨基羰基、C1-C12烷基羰基氨基磺酰基、C3-C12环烷基氧基羰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基羰基、二(C1-C12烷基)氨基羰基、C2-C12烯氧基羰基、C2-C12炔氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基氨基硫基、二(C1-C12烷基)氨基硫基、未取代的或被1-5个如下基团取代的芳基羰基C1-C6烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C1-C6烷基氧基羰基、芳基C1-C6烷基、杂芳基羰基C1-C6烷基、杂芳基羰基、杂芳氧基羰基、杂芳基C1-C6烷基氧基羰基、杂芳基C1-C6烷基，其中，如下基团为卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基。2.根据权利要求1所述的哒嗪酮类化合物，其特征在于：所述通式I化合物中，R1选自氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、未取代的或被1-5个R6取代的芳基、芳甲基、芳基羰基、芳甲基羰基、芳氧基羰基、杂芳基、杂芳甲基、杂芳基羰基、杂芳甲基羰基或杂芳氧基羰基；R2、R3相同或不同，分别选自氢、羟基、氰基、卤素、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基氧基、卤代C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷氧基羰基、卤代C1-C8烷氧基羰基、未取代的或被1-5个R6取代的芳基、芳甲基、芳基羰基、芳甲基羰基、芳氧基羰基、杂芳基、杂芳甲基、杂芳基羰基、杂芳甲基羰基或杂芳氧基羰基；R4选自卤素；R5选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、羟基C1-C8烷基、C1-C8烯基、C1-C8炔基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基或二甲氨基C1-C8烷基；R6选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C1-C8烷基氨基、卤代C1-C8烷基氨基、二(C1-C8烷基)氨基、卤代二(C1-C8烷基)氨基、C(＝O)NR7R8、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C2-C8烯氧基、卤代C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、卤代C2-C8炔氧基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、卤代C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷硫基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基羰基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷硫基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基氧基、卤代C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷氧基羰基氧基、卤代C1-C8烷氧基羰基氧基、C1-C8烷基磺酰基氧基、卤代C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基；R7、R8相同或不同，分别选自氢、C1-C8烷基或卤代C1-C8烷基；L为键、C1-C2直链饱和烷基链、C3-C8直链饱和烷基链、C1-C8直链不饱和烷基链、C1-C8支链饱和烷基链或C1-C8支链不饱和烷基链；X选自NR9、O或S；R9选自氢、羟基、甲酰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C8烷硫基、C2-C8烯基硫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷硫基C1-C8烷基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基磺酰基、二(C1-C8烷基)氨基磺酰基、C1-C8烷基磺酰基氨基羰基、C1-C8烷基羰基氨基磺酰基、C3-C8环烷基氧基羰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、卤代C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基羰基、二(C1-C8烷基)氨基羰基、C2-C8烯氧基羰基、C2-C8炔氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基氨基硫基、二(C1-C8烷基)氨基硫基、未取代的或被1-5个如下基团取代的芳基羰基C1-C6烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C1-C6烷基氧基羰基、芳基C1-C6烷基、杂芳基羰基C1-C6烷基、杂芳基羰基、杂芳氧基羰基、杂芳基C1-C6烷基氧基羰基、杂芳基C1-C6烷基，其中，如下基团为卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基。3.根据权利要求2所述的哒嗪酮类化合物，其特征在于：所述通式I化合物中R1选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘长令，关爱莹，孙芹，杨金龙，李志念，孙旭峰，夏晓丽，马森，杨帆，
申请(专利权)人：沈阳中化农药化工研发有限公司，
类型：发明
国别省市：辽宁,21